匹莫苯丹

匹莫苯丹名称

中文名：匹莫苯
英文名：pimobendan
中文别名：6-[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮|4,5-二氢-5-甲基-6-[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]-3(2H)一哒嗪酮
英文别名：更多

匹莫苯丹生物活性

描述：Pimobendan是PDE3选择性抑制剂,IC50为320nM.
相关类别：信号通路>>代谢酶/蛋白酶>>磷酸二酯酶(PDE)研究领域>>心血管疾病
参考文献：

[1].KajimotoK,etal.ContributionofphosphodiesteraseisozymestotheregulationoftheL-typecalciumcurrentinhumancardiacmyocytes.BrJPharmacol.1997Aug;121(8):1549-56.

[2].IwasakiA,etal.Pimobendaninhibitstheproductionofproinflammatorycytokinesandgeneexpressionofinduciblenitricoxidesynthaseinamurinemodelofviralmyocarditis.JAmCollCardiol.1999Apr;33(5):1400-7.

匹莫苯丹物理化学性质

密度：1.4±0.1g/cm3
熔点：249°C(dec.)
分子式：C19H18N4O2
分子量：334.372
精确质量：334.142975
PSA：79.37000
LogP：1.81
外观性状：固体;WhitetoAlmostwhitepowdertocrystal
折射率：1.693
储存条件：0-10°C;存放于惰性气体之中;避免空气,加热
分子结构：

1、摩尔折射率：94.00

2、摩尔体积（cm3/mol）：245.2

3、等张比容（90.2K）：657.6

4、表面张力（dyne/cm）：51.7

5、极化率（10-24cm3）：37.26

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:15

6.拓扑分子极性表面积79.4

7.重原子数量:25

8.表面电荷:0

9.复杂度:530

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

匹莫苯丹毒性和生态

：

匹莫苯丹毒性英文版

匹莫苯丹安全信息

符号：
GHS06
信号词：Danger
危害声明：H301
警示性声明：MissingPhrase-N15.00950417
危害码(欧洲)：Xi
风险声明(欧洲)：R36/37/38:Irritatingtoeyes,respiratorysystemandskin.
安全声明(欧洲)：S26-S37/39
危险品运输编码：UN28116.1/PGIII
WGK德国：3
RTECS号：CY8980000
海关编码：29310095

匹莫苯丹制备

在搅拌下，往二硫化碳、无水三氯化铝和乙酰苯胺的溶液中，缓慢滴加丙酰氯，回流。冷至室温，将下层反应液缓慢倒入碎冰中。滤集固体，乙醇重结晶，得化合物(I)，收率51.3%。
二甲胺盐酸盐和36%甲醛溶液，室温反应。加入醋酐，搅拌至反应液澄清。然后加入化合物(Ⅰ)，100℃反应。60～65℃下减压蒸出低沸物，加丙酮回流。蒸出丙酮，加水溶解，用二氯甲烷洗3次。水层再加二氯甲烷，冷却下用2.5mol/L，氢氧化钠中和至Ph=10。分出有机层，水层用二氯甲烷提取。合并有机层，用饱和盐水洗2次，干燥，浓缩。再和碘甲烷在丙酮中，室温反应。过滤，干燥，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)溶于含水甲醇，再加入氰化钾的水溶液，室温搅拌。滤集固体，用大量水洗至无CN-离子，干燥，乙醇重结晶得化合物(Ⅲ)，收率76.6%。
在搅拌和-5～0℃下，把化合物(Ⅲ)加到混酸中，反应。倾入碎冰中，加乙酸乙酯。滤集固体，水洗至中性，干燥，得化合物(Ⅳ)，收率62.8%。
化合物(Ⅳ)和6mol/L盐酸，回流。冷至室温，过滤，干燥，得化合物(V)，收率77.3%。
化合物(V)、95%乙醇和水合肼，搅拌回流。冷至室温，过滤，干燥，得化合物(VI)，收翠92.3%。
化合物(Ⅵ)、对甲氧基苯甲酰氯和无水吡啶，40～50℃反应。倾入冷水中，滤集固体，干燥，然后和丙酮搅拌回流，冷至室温，过滤，干燥，得化合物(Ⅶ)，收率51.4%。
化合物(Ⅶ)、10%钯-炭和95%乙醇，在0.49MPa的氢压下，振荡搅拌。过滤得化合物(Ⅷ)和钯-炭的混合物，可直接用于下步反应。母液回收的产物用丙酮-二甲基甲酰胺重结晶，可得化合物(Ⅷ)。
化合物(Ⅷ)和钯-炭的混合物在述雕酸中，回流。冷至室温，过滤。滤液加冰水，用25%氢氧化钠中和。滤集固体，干燥，用硅胶G柱层析，得匹莫苯，熔点175~178℃，收率68.7%[以化合物(Ⅶ)计]。往匹莫苯中滴加氯化氢饱和的乙醇，搅拌。滤集固体，干燥，得盐酸匹莫苯，收率79.4%，熔点＞300℃。
方法2：乙酰苯胺、丙酰氯和三氯化铝在二硫化碳中反应，得化合物(I)，收率76%。
化合物(I)、冰醋酸和溴反应，粗品经硅胶G柱层析，得化合物(Ⅱ)，收率74%。
在冰浴搅拌下，往氢化钠的四氢呋喃中，缓慢滴加丙二酸二乙酯，反应。把该反应液加到化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液中，室温搅拌。用2mol/L盐酸酸化至Ph=1，加入乙醚。分出有机层，水层用乙醚萃取3次。合并有机层，用饱和碳酸氢钠、氯化钠水溶液洗至中性，干燥。蒸出乙醚，用硅胶G柱层析，得化合物(Ⅲ)，收率89.4%。
化合物(Ⅲ)经混酸硝化，粗品经硅胶G柱层析，得化合物(Ⅳ)，收率89%。
化合物(Ⅱ)先经混酸硝化，再和丙二酸二乙酯反应，同样得化合物(Ⅳ)，二步收率68.8%。
化合物(Ⅳ)溶于乙醇，加入5%氢氧化钠，70～80℃：搅拌。用3mol/L盐酸酸化至Ph=1，70～80℃再搅拌。冷至室温，加入乙酸乙酯。分出有机层，水层用乙酸乙酯提取3次。合并有机层，干燥。蒸出溶剂，用硅胶G柱层析，得化合物(V)，收率85%。
化合物(V)溶于二苯醚，在160～170℃搅拌至无二氧化碳气泡放出。冷却，滤集固体，用少量石油醚洗，干燥得化合物(Ⅵ)，收率82%。
化合物(Ⅵ)、无水乙醇和85%水合肼回流反应，得化合物(Ⅶ)，收率92%。
化合物(Ⅶ)溶于无水乙醇，在5%钯-炭存在下，用85%水合肼在70～80℃还原后，再经硅胶G柱层析，得化合物(Ⅷ)，收率88%。
在偏重亚硫酸钠、水和甲醇中，化合物(Ⅷ)和对甲氧基苯甲醛在25～60℃缩合，粗品经硅胶G柱层析，得匹莫苯，收率92%，熔点240～241℃(分解)(该熔点和方法1中匹莫苯的熔点有很大出入)。匹莫苯再和盐酸-乙醇饱和溶液反应，得盐酸匹莫苯，收率80%，熔点＞310℃(分解)。

匹莫苯丹海关

海关编码：29310095

匹莫苯丹文献28

更多文献：Synthesis,vasorelaxantactivityandantihypertensiveeffectofbenzo[d]imidazolederivatives.

Bioorg.Med.Chem.18,3985-91,(2010)

Aseriesof1H-benzo[d]imidazoleanaloguesofPimobendan,substitutedatposition5witheither-CF(3)or-NO(2),weresynthesizedusingashortsyntheticroute.Allthenitroderivativeswerepotent,…

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：ValvulardysplasiaandcongestiveheartfailureinajuvenileAfricanpenguin(Spheniscusdemersus).

J.ZooWildl.Med.45(4),987-90,(2014)

Abstract:Anaquarium-housed,6-mo-oldAfricanpenguin(Spheniscusdemersus)presentedwithacuterespiratorydistress.AuscultationrevealedagradeII-IIIsystolicmurmurintheabsenceofadventiti…

：
：EffectsofSingleDrugandCombinedShort-termAdministrationofSildenafil,Pimobendan,andNicorandilonRightVentricularFunctioninRatsWithMonocrotaline-inducedPulmonaryHypertension.

J.Cardiovasc.Pharmacol.65(6),640-8,(2015)

Thisstudywasdesignedtoassesstheprogressionofpulmonaryarterialhypertension(PAH)andtheeffectivenessoftherapyusingrecentlyinvestigatedechocardiographicparameters.PAHischaracteriz…

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匹莫苯丹英文别名

：(RS)-6-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
：4,5-Dihydro-6-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinone
：3(2H)-Pyridazinone,4,5-dihydro-6-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-5-methyl-
：(±)-UDCG115BS
：6-[2-(4-Methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
：dl-Pimobendan
：racPiMobendan
：Vetmedin
：UDCG115BS
：6-[2-(4-Methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-6-yl]-5-methyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
：Pimobendam
：Pimobendan
：Pimobendanum
：UD-CG115
：UNII:34AP3BBP9T
：2-(4-methoxyphenyl)-5(6)-(5-methyl-3-oxo-4,5-dihydro-2H-6-pyridazinyl)benzimidazole
：3(2H)-Pyridazinone,4,5-dihydro-6-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-6-yl]-5-methyl-
：MFCD00761648
：UNII:9HTU209Z0N
：2-(4-methoxy-phenyl)-5-(5-methyl-3-oxo-4,5-dihydro-2H-6-pyridazinyl)benzimidazole
：UNII:613JXV89SU
：Pimobendane
：Acardi
：6-[2-(4-Methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
：UD-CG115BS

匹莫苯丹重点介绍

【匹莫苯丹】凯途网匹莫苯丹CAS号：74150-27-9，匹莫苯丹MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询匹莫苯丹。

抑制剂是指能阻碍化学反应、生物反应(含免疫反应)和生物学活性的物质。目前比较常用的抑制剂包括：免疫抑制剂和酶抑制剂。 1. 免疫抑制剂：免疫抑制剂系能降低免疫反应的药物。能选择性地作用于所需抑制的某一免疫反应环节和免疫细胞。

PiMoBenDan

匹莫苯丹