阿雷地平

阿雷地平名称

中文名：阿雷地平
英文名：3-O-methyl5-O-(2-oxopropyl)2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
中文别名：2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸甲基2-氧丙基酯
英文别名：更多

阿雷地平生物活性

描述：MPC1304是一种钙离子(Ca2+)通道拮抗剂,具有强大而持久的抗高血压作用。
相关类别：信号通路>>跨膜转运>>钙通道研究领域>>心血管疾病
靶点：

Ca2+Channel[1]

体内研究：MPC1304(MPC-1304)是自发性高血压大鼠中新的Ca2+通道拮抗剂。口服给予自发性高血压大鼠(SHR)剂量为3和10mg/kg的MPC1304后,与对照组相比,特异性[3H](+)-PN200-110与心肌膜结合的Bmax值显着降低。值。与对照值相比,1小时(3mg/kg),1小时和6小时(10mg/kg)的Bmax值显着降低(分别为47.7,48.9和25.8％)。效果在1小时时最大,并随时间降低。口服MPC1304后6小时(3mg/kg)和12或24小时(10mg/kg)的Bmax值与对照值没有显着差异,表明MPC1304的作用消失。心肌[3H](+)-PN200-110结合的Kd值通过口服MPC1304未改变[1]。
动物实验：大鼠[1]使用雄性SHR（11-15周）。在给药前禁食16小时，并通过胃管口服MPC1304（3,10mg/kg）。对照动物给予载体。在给药后1-24小时，在用乙醚轻度麻醉下通过降主动脉的出血杀死SHR，并且用来自主动脉的0.9％盐水灌注心肌和脑。然后，移除两个组织，并修剪掉血管。通过离心分离来自大鼠血液的血浆，并储存在-80℃直至测定MPC1304的浓度。
参考文献：

[1].NozawaY,etal.ReceptoroccupationandpharmacokineticsofMPC-1304,anewCa2+channelantagonist,inspontaneouslyhypertensiverats.EurJPharmacol.1995Dec12;287(2):191-6.

阿雷地平物理化学性质

密度：1.284g/cm3
沸点：530ºCat760mmHg
熔点：155°
分子式：C19H20N2O7
分子量：388.37100
闪点：274.3ºC
精确质量：388.12700
PSA：127.52000
LogP：2.98680
折射率：1.555
储存条件：-20°C，密闭，干燥
分子结构：

1、摩尔折射率：87.90

2、摩尔体积（cm3/mol）：272.2

3、等张比容（90.2K）：709.4

4、表面张力（dyne/cm）：46.0

5、极化率（10-24cm3）：34.84

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:15

6.拓扑分子极性表面积128

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:748

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：从乙酸乙酯-己烷得黄色棱状结晶。

2.熔点（℃）：155。

阿雷地平毒性和生态

：

阿雷地平毒理学数据:

急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg)：143,193,1982,1459口服.急性毒性LD50雄、雌小鼠(mg/kg)：7.3,9.1腹腔注射.

阿雷地平毒性英文版

阿雷地平合成线路

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2,2-ethylenedio…

86780-89-4

~90%

阿雷地平

86780-90-7

：文献：Ohno;Komatsu;Mizukoshi;Ichihara;Nakamura;Morishima;SumitaChemicalandPharmaceuticalBulletin,1986,vol.34,#4p.1589-1606
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未登录

86780-81-6

~%

阿雷地平

86780-90-7

：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.34,#4p.1589-1606
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2,2-ethylenedio…

86780-80-5

~%

阿雷地平

86780-90-7

：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.34,#4p.1589-1606
：

3-酮基-2-邻硝亚苄基-丁酰苯胺

39562-27-1

~%

阿雷地平

86780-90-7

：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.34,#4p.1589-1606
：

乙酰乙酸甲酯

105-45-3

~%

阿雷地平

86780-90-7

：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.34,#4p.1589-1606
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邻硝基苯甲醛

552-89-6

~%

阿雷地平

86780-90-7

：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.34,#4p.1589-1606
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2,2-ethylenedio…

103785-52-0

~%

阿雷地平

86780-90-7

：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.34,#4p.1589-1606

阿雷地平制备

化合物(I)和3-氨基丁烯酸[2，2-(亚乙基二氧基)丙基]酯在乙醇中回流，缩合环合得到化合物(Ⅱ)，再酸性水解得到产物。

1.乙酰乙酸(2,2-亚乙基二氧基)丙基酯的制备

在反应瓶中加入纯苯100ml和2,2-亚乙基二氧基丙醇20g(0.169mol),搅拌混合,加入50%的氢化钠(NaH)100mg,在搅拌回流下再滴加乙酰基乙烯酮20g(0.238mol),滴毕,继续搅拌回流反应2h.将反应液蒸除溶剂后,再减压蒸馏,收集90ºC/800Pa(6mmHg)馏分,得乙酰乙酸(2,2-亚乙基二氧基)丙基酯21.5g,收率70%左

右,产物为无色油状物.

2.氨基丁烯酸[2,2-(亚乙基二氧基)丙基]酯的制备

在反应瓶中加入甲醇100ml和上步制备的化合物19g(0.094mol),在冰浴冷却下搅拌通入氨气((鼓泡)反应2.5h.反应毕,将反应液蒸除溶剂,剩余物再减压蒸馏,收集120ºC/667Pa(5mmHg)馏分,得氨基丁烯酸[2,2-(亚乙基二氧基)丙基]酯淡黄色油状物16g,收率84%左右.

2.甲基-2,2-亚乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯的制备

在反应瓶中加入乙醇120ml、上步制备的化合物氨基丁烯酸[2,2-(亚乙基二氧基)丙基]酯7.5g(0.04mol)和2-硝基亚秝基乙酰乙酸甲酯10g(0.40mol),搅拌加热至回流,搅拌回流反应10h.然后将反应液静置过夜.析出结晶沉淀,过滤,滤饼用异丙醇/己烷重结晶,得黄色棱状结晶甲基-2,2-亚乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯11.0g左右#收率63%左右.mp156ºC.

3.1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲基-2-氧丙基酯(!阿雷地平)的合成

在反应瓶中加入乙醇35ml(含10%盐酸5ml)和上步制备的化合物甲基-2,2-亚乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯8.2g(18.98mol),搅拌加热至回流,搅拌回流反应6h.将反应液溶剂蒸除#

剩余物加乙醚析晶#过滤后#滤饼用乙酸乙酯/己烷重结晶#得黄色棱状结晶1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲基-2-氧丙基酯(!阿雷地平)约4.8g,收率65%左右,mp55ºC.

阿雷地平英文别名

：Sapresta
：aranidipine
：Mpc-1304
：MPC1304

阿雷地平重点介绍

【阿雷地平】凯途网阿雷地平CAS号：86780-90-7，阿雷地平MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询阿雷地平。

解热镇痛药是一类具有解热、镇痛而且大多数又具有抗炎、抗风湿作用的药物。主要是通过抑制中枢神经系统和外周组织前列腺素的合成而产生解热、镇痛和抗炎作用，对镇痛作用只能解除弱到中等度的疼痛。

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阿雷地平