他卡西妥

他卡西妥名称

中文名：他卡西妥
英文名：(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,5R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
中文别名：(1Α,3Β-5Z,7E,24R)-9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-1,3,24-三醇|他卡西醇|(1A,3B,5Z,7E,24R)-9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-1,3,24-三醇
英文别名：更多

他卡西妥生物活性

描述：Tacalcitol(1,24(R)-DihydroxyvitaminD3;1.alpha.,24R-DihydroxyvitaminD3)能通过调节钙离子促进正常骨生长。
相关类别：信号通路>>维生素D相关>>VD/VDR研究领域>>代谢疾病
参考文献：

[1].MasuoMorisaki,aoyukiKoizumi,NobuoIkekawaetal.SynthesisofactiveformsofvitaminD.PartIX.Synthesisof1α,24-dihydroxycholecalciferol.J.Chem.Soc.,PerkinTrans.1,1975,1421-1424

[2].KiyoshigeOchi,IsaoMatsunaga,HiroyukiNaganoetal.SyntheticstudiesofvitaminD3analoguesfrombileacids.Part3.Synthesesof1α,25-,1α,24R-,and1α,24S-dihydroxycholecalciferolsfromlithocholicacidandtheirbiologicalactivities.J.Chem.

[3].Rostowska-NadolskaetalVitaminDderivatives:calcitriolandtacalcitolinhibitsinterleukin-6andinterleukin-8expressioninhumannasalpolypfibroblasts.Adv.Med.Sci.(2010)5586.

[4].OisoN,KawadaA.FrecklingPromotedbyTopicalTacalcitolinaJapaneseBoywithLeftEyelidVitiligo.PediatrDermatol.2011Oct20.

[5].KobayashiT,OkumuraH,AzumaY,KiyokiM,MatsumotoK,HashimotoK,YoshikawaK.1alpha,24R-dihydroxyvitaminD3hasanabilitycomparabletothatof1alpha,25-dihydroxyvitaminD3toinducekeratinocytedifferentiation.JDermatol.1990Nov;17(11):707-9.

[6].MatsumotoK,HashimotoK,KiyokiM,YamamotoM,YoshikawaK.Effectof1,24R-dihydroxyvitaminD3onthegrowthofhumankeratinocytes.JDermatol.1990Feb;17(2):97-103.

他卡西妥物理化学性质

密度：1.1±0.1g/cm3
沸点：565.0±50.0°Cat760mmHg
分子式：C27H44O3
分子量：416.637
闪点：238.4±24.7°C
精确质量：416.329041
PSA：60.69000
LogP：6.12
蒸汽压：0.0±3.5mmHgat25°C
折射率：1.546
储存条件：Storeat-20°C
分子结构：

1、摩尔折射率：124.30

2、摩尔体积（cm3/mol）：392.7

3、等张比容（90.2K）：1009.4

4、表面张力（dyne/cm）：43.6

5、极化率（10-24cm3）：49.27

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.3

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积60.7

7.重原子数量:30

8.表面电荷:0

9.复杂度:676

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:7

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:2

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：白色固体。

2.UV最大吸收(乙醇)：265nm。

他卡西妥毒性和生态

：

他卡西妥毒性英文版

他卡西妥安全信息

符号：
GHS06
信号词：Danger
危害声明：H300
危害码(欧洲)：N-T+
风险声明(欧洲)：R50/53:VeryToxictoaquaticorganisms,maycauselong-termadverseeffectsintheaquaticenvironment.R33:Dangerofcumulativeeffects.R26/27/28:VeryToxicbyinhalation,incontactwithskinandifswallowed.
安全声明(欧洲)：S61-S60-S45-S36-S28A-S13
危险品运输编码：2025
RTECS号：OW2300000
包装等级：II
危险类别：6.1

他卡西妥制备

889.5mg化合物(Ⅰ)溶于30ml二甲亚砜，加入叔丁醇钾(从0.5g钾制得)，在氩气下于20℃反应30min。倾入冰水，用乙醚提取。提取液用水洗，干燥，浓缩。残物溶于乙醚，在-10℃或以下，将其滴到硼氢化钙和氯化钙在甲醇的溶液中，再在-10℃搅拌1h。用乙酸水溶液破坏过量的硼氢化钙，然后浓缩，再用二氯甲烷提取。提取液水洗，干燥，浓缩。残物溶于二氯甲烷，分小批量加入化合物(Ⅱ)。加毕，在室温搅拌1h。蒸出溶剂，残物经硅胶层析，以1%甲醇的氯仿溶液洗脱，得400.35mg化合物(Ⅲ)。
400.35mg化合物(Ⅲ)溶于氯仿，加入间氯过苯甲酸，在25℃搅拌40h。反应液用碳酸钾水溶液和水洗，干燥，浓缩。残物经硅胶层析，以1%甲醇的氯仿溶液洗脱，得170.6mg化合物(Ⅳ)。
83.0mg化合物(Ⅳ)溶于干燥四氢呋喃，小批量加入氢化铝锂，温和回流1h。加入硫酸钠以破坏过量的氢化铝锂。分出有机层，干燥，浓缩。残物经SephadexLH-20层析提纯，以氯仿-己烷(65：35体积比)洗脱，得到21.3mg化合物(V)。
21.3mg化合物(V)溶于乙醚，以400W高压汞灯照射，在照射中通过通入氩气来搅拌。浓缩，残物经SephadexLH-20层析，以氯仿-己烷(65：35体积比)洗脱，得3.64mg产物。

他卡西妥文献3

更多文献：RegulationofRANTESandIL-8productioninnormalhumandermalfibroblastsbyactivevitaminD3(tacalcitol).

Br.J.Pharmacol.124(7),1433-8,(1998)

1.Theproductionofchemokines,RANTESandIL-8inculturedhumandermalfibroblastsandtheeffectsoftacalcitol(1alpha,24(R)-dihydroxyvitaminD3)werestudiedusinganenzyme-linkedimmunosorbent…

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：Tacalcitolinthetreatmentofacquiredperforatingcollagenosis.Escribano-StabléJC

CaseRep.Dermatol.6(1),69-73,(2014)

：
：Hailey-haileydiseasetreatedwithtopicaltacalcitol.JeonSYetal

Ann.Dermatol.25(3),389-90,(2013)

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他卡西妥英文别名

：1a,24R-DihydroxyvitaminD3
：TV-02H
：1,3-Cyclohexanediol,4-methylene-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-octahydro-1-[(1R,4R)-4-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-,(1R,3S,5Z)-
：(1S,3R,5Z,7E,24R)-9,10-Secocholesta-5,7,10-triene-1,3,24-triol
：Bonalfa
：1a,24(R)-Dihydroxycholecalciferol
：Curatoderm
：(1a,3b,5Z,7E,24R)-9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,24-triol
：1,24R-dihydroxyvitaminD3
：TV-02
：(+)-(5Z,7E,24R)-9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1α,3β,24-triol
：Tacalcitol

他卡西妥重点介绍

【他卡西妥】凯途网他卡西妥CAS号：57333-96-7，他卡西妥MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询他卡西妥。

神经系统疾病，包括癫痫和肌张力障碍，可能涉及功能失调的皮质内抑制，并可能对改变它的治疗有反应。 帕金森病是一种神经退行性疾病，其特征是基底神经节中GABA活性增加和黑质纹状体中多巴胺的丧失，伴有僵硬，静止性震颤，步态加速步态和固定的无表情。 神经系统缺陷以及神经肌肉受累是线粒体疾病的特征，这些症状可对患者的生活质量产生巨大影响。

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