尿石素A
尿石素A
常用名：尿石素A
CAS号：1143-70-0
英文名：Urolithin A
中文别名：尿石素A
尿石素A名称
中文名：3,8-二羟基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮
英文名：3,8-dihydroxybenzo[c]chromen-6-one
中文别名：尿石素A
英文别名：更多
尿石素A生物活性
描述：UrolithinA是具有抗氧化和抗增殖作用的鞣花酸的肠代谢物;抑制T24和Caco-2细胞的生长的IC50值分别为43.9和49μM。
相关类别：信号通路>>其他>>其他研究领域>>癌症
靶点：
IC50:43.9μM(T24cell)[1],49μM(Caco-2cell)[2]
体外研究：尿石素可主要抑制前列腺癌和结肠癌细胞的生长。尿石素A增加Phospho-p38MAPK的mRNA和蛋白质表达,并降低T24细胞中MEKK1和Phospho-c-Jun的mRNA和蛋白质表达。Caspase-3也被激活,PPAR-γ蛋白表达在药物诱导的细胞凋亡中增加[1]。与对照细胞相比,尿石素A在24和48小时处理50和100μM后在G2/M和S期发挥剂量和时间依赖性显着停滞。它诱导50和100μM的细胞凋亡[2]。尿石素A对HepG2细胞显示出有效的抗增殖活性。当尿石素A诱导细胞死亡时,β-连环蛋白,c-Myc和细胞周期蛋白D1的表达降低,TCF/LEF转录激活显着下调。尿石素A还可增加p53,p38-MAPK和caspase-3的蛋白表达,但抑制NF-κBp65和其他炎症介质的表达[3]。
体内研究：口服尿石素A后1小时爪水肿体积减少。此外,治疗小鼠血浆显示出显着的氧自由基抗氧化能力(ORAC)评分,口服尿石素后1小时血浆中未结合形式的高水平A[4]。
细胞实验：将人结肠癌细胞HT-29在100和50μM的尿石素A和Iso尿石素A糖苷配基及其葡糖苷酸结合物处理24和48小时。使用TC10自动细胞计数器测量细胞活力和增殖，添加台盼蓝用于活力测定。IC50值通过MTT测定法确定[2]。
动物实验：小鼠：通过在生理盐水（50μL）中皮下注射1％λ-角叉菜胶，在ICR小鼠的右后爪中诱导爪水肿。炎症水平通过爪水肿的量来量化。溶解在0.5％羧甲基纤维素悬浮液中的尿石素A在角叉菜胶注射前1或6小时口服给予小鼠。分析尿石素A对角叉菜胶诱导的小鼠水肿的抗炎作用[4]。
参考文献：
[1].QiuZ,etal.Invitroantioxidantandantiproliferativeeffectsofellagicacidanditscolonicmetabolite,urolithins,onhumanbladdercancerT24cells.FoodChemToxicol.2013Sep;59:428-37.
[2].González-SarríasA,etal.Antiproliferativeactivityoftheellagicacid-derivedgutmicrobiotaisourolithinAandcomparisonwithitsurolithinAisomer:theroleofcellmetabolism.EurJNutr.2017Mar;56(2):831-841.
[3].WangY,etal.InvitroantiproliferativeandantioxidanteffectsofurolithinA,thecolonicmetaboliteofellagicacid,onhepatocellularcarcinomasHepG2cells.ToxicolInVitro.2015Aug;29(5):1107-15.
[4].IshimotoH,etal.Invivoanti-inflammatoryandantioxidantpropertiesofellagitanninmetaboliteurolithinA.BioorgMedChemLett.2011Oct1;21(19):5901-4.
尿石素A物理化学性质
密度：1.516g/cm3
沸点：527.9ºCat760mmHg
分子式：C13H8O4
分子量：228.20000
闪点：214.2ºC
精确质量：228.04200
PSA：70.67000
LogP：2.35740
外观性状：固体;WhitetoLightyellowpowdertocrystal
蒸汽压：9.24E-12mmHgat25°C
折射率：1.717
储存条件：0-10°C;避免加热
计算化学：
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.3
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:16
6.拓扑分子极性表面积66.8
7.重原子数量:17
8.表面电荷:0
9.复杂度:317
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
尿石素A安全信息
海关编码：2914400090
尿石素A海关
海关编码：2914400090
中文概述：2914400090其他酮醇及酮醛。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素：品名,成分含量,用途,丙酮报明包装
Summary：2914400090otherketone-alcoholsandketone-aldehydes。Supervisionconditions:None。VAT:17.0%。Taxrebaterate:9.0%。MFNtariff:5.5%。Generaltariff:30.0%
尿石素A英文别名
：3,8-Dihydroxyurolithin
：3,8-Dihydroxy-6H-dibenzo
：urolithin-A
：urolithinB
：UrolithinA
尿石素A重点介绍
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细胞骨架是F-肌动蛋白，微管和中间丝（IF）的丝状网络，其由三种化学上不同的亚基之一，肌动蛋白，微管蛋白或几种IF蛋白中的一种组成。细胞骨架不仅可以帮助细胞保持其形状和内部组织，还可以提供机械支持，使细胞能够执行分裂和运动等基本功能。
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尿石素A
公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室:
