葫芦巴碱

葫芦巴碱名称

中文名：葫芦巴碱
英文名：N-methylnicotinate
中文别名：烟酸甜菜碱|N-甲菸鹼酸內鹽|1-甲基吡啶-3-甲酸内盐
英文别名：更多

葫芦巴碱生物活性

描述：Trigonelline是一种大量存在于咖啡中并且具有潜在抗糖尿病活性的生物碱。
相关类别：天然产物>>生物碱研究领域>>代谢疾病
靶点：

HumanEndogenousMetabolite

体外研究：发现Trigonelline(TG)显着地挽救了H9c2细胞的形态。用Trigonelline处理细胞减弱H2O2诱导的细胞死亡并改善抗氧化活性。此外,Trigonelline在H2O2诱导的H9c2细胞氧化应激过程中调节凋亡基因caspase-3,caspase-9和抗凋亡基因Bcl-2,Bcl-XL。显而易见,流式细胞仪结果也证实了Trigonelline显着降低了H2O2诱导的H9c2细胞坏死和凋亡。然而,Trigonelline浓度对H2O2的进一步增加可以诱导H2O2的坏死和凋亡[1]。
体内研究：Trigonelline减少骨矿化并且趋向于恶化链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠的骨机械性质。在烟酰胺/链脲佐菌素处理的大鼠中,Trigonelline显着增加骨矿物质密度(BMD)并倾向于改善松质骨强度。Trigonelline差异性地影响链脲佐菌素诱导的代谢紊乱大鼠的骨骼系统,加强链脲佐菌素处理大鼠的骨质疏松变化,并有利地影响非高血糖(烟酰胺/链脲佐菌素处理)大鼠的骨骼[2]。
细胞实验：将H9c2细胞以1×105个细胞/孔的密度接种在96孔中。用不同浓度的Trigonelline（TG）（25至150μM）和过氧化氢（25至125μM）处理细胞。将其在37℃，5％CO2培养箱中孵育24小时和6小时，然后用水溶性四唑（WST）试剂处理培养物，孵育2小时至4小时。活细胞吸收WST，然后转化为橙色产品。然后，使用光谱计数ELISA读数器在450nm处测量颜色强度。对于心脏保护活性，将细胞接种并分成六组，对照组，单独使用H2O2，其余各组最初暴露于不同浓度（25至125μM）的Trigonelline48小时。然后，加入100μMH2O2并孵育4小时，之后，读取450nm处的吸光度用于细胞活力测定[1]。
动物实验：在该研究中使用3个月大的雌性Wistar大鼠。将动物分成5组（n=10）：对照大鼠，链脲佐菌素处理的对照大鼠，接受Trigonelline（每天50mg/kgpo）的链脲佐菌素处理的大鼠，烟酰胺/链脲佐菌素处理的对照大鼠和烟酰胺/链脲佐菌素-接受Trigonelline治疗的大鼠（每日口服50mg/kg）。在链脲佐菌素后两周开始施用Trigonelline并持续四周。Trigonelline每天由胃管给药一次。所有对照大鼠以2mL/kgpo的相同体积接受自来水（载体）。施用四周的葫芦巴碱时间足够长以证明葫芦巴碱和植物来源的其他化合物在大鼠中的骨骼效应。在最后的Trigonelline或载体给药后，将大鼠禁食过夜。第二天，测量血糖水平，用氯胺酮和甲苯噻嗪麻醉大鼠，然后通过心脏放血处死[2]。
参考文献：

[1].IlavenilS,etal.TrigonellineprotectsthecardiocytefromhydrogenperoxideinducedapoptosisinH9c2cells.AsianPacJTropMed.2015Apr;8(4):263-8.

[2].JoannaFolwarczna,etal.EffectsofTrigonelline,anAlkaloidPresentinCoffee,onDiabetes-InducedDisordersintheRatSkeletalSystem.Nutrients.2016Mar;8(3):133.

葫芦巴碱物理化学性质

密度：1.2528(roughestimate)
沸点：251.96°C(roughestimate)
熔点：260ºC(dec.)
分子式：C7H7NO2
分子量：137.136
精确质量：137.047684
PSA：44.01000
LogP：-3.91
折射率：1.554
储存条件：2~8℃
计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积:44

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:130

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

葫芦巴碱毒性和生态

：

葫芦巴碱毒性英文版

葫芦巴碱安全信息

危害码(欧洲)：Xi
安全声明(欧洲)：24/25

葫芦巴碱英文别名

：Betainnicotinate
：Trigonelline
：N-methyl-3-carboxypyridinium
：Gynesis
：Coffearine
：Gynesine
：Pyridinium,3-carboxy-1-methyl-,innersalt
：Trigenolline
：1-methylpyridinium-3-carbonate
：NicotinicacidN-methylbetaine
：1-methyl-3-pyridiniumcarboxylate
：1-Methylpyridinium-3-carboxylate
：Pyridinium,3-carboxy-1-methyl-,hydroxide,innersalt
：Pyridinium,3-carboxy-1-methyl-,hydroxide,innersalt(8CI)
：Caffearine
：1-Methyl-3-pyridiniumcarboxylate
：Trigonellin
：Coffearin
：N-Methylnicotinate

葫芦巴碱重点介绍

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醌类代表一类有机化合物，它们通过将偶数个-CH =基团转化为-C（= O） – 基团而形式上“衍生自芳族化合物[如苯或萘]，具有任何必要的双键重排 “，产生”完全共轭的环状二酮结构“。 该类包括一些杂环化合物。

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