非那雄胺

非那雄胺名称

中文名：非那雄胺
英文名：finasteride
中文别名：N-叔丁基-3-氧代-4-氮杂-5α-雄甾-1-烯-17β-甲酰胺|非那甾胺
英文别名：更多

非那雄胺生物活性

描述：Finasteride是口服活性的睾酮5α-还原酶抑制剂,Ki为10nM。
相关类别：信号通路>>代谢酶/蛋白酶>>5alpha还原酶研究领域>>癌症
参考文献：

[1].Weisser,H.andM.Krieg,Invitroinhibitionofandrostenedione5alpha-reductionbyfinasterideinepitheliumandstromaofhumanbenignprostatichyperplasia.JSteroidBiochemMolBiol,1998.67(1):p.49-55.

非那雄胺物理化学性质

密度：1.1±0.1g/cm3
沸点：576.6±50.0°Cat760mmHg
熔点：253°C
分子式：C23H36N2O2
分子量：372.544
闪点：177.4±30.3°C
精确质量：372.277679
PSA：58.20000
LogP：3.24
外观性状：白色至灰白色结晶粉末
蒸汽压：0.0±1.6mmHgat25°C
折射率：1.524
储存条件：

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

稳定性：

常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

水溶解性：insoluble
分子结构：

1、摩尔折射率：106.90

2、摩尔体积（cm3/mol）：349.5

3、等张比容（90.2K）：866.5

4、表面张力（dyne/cm）：37.7

5、极化率（10-24cm3）：42.38

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积58.2

7.重原子数量:27

8.表面电荷:0

9.复杂度:678

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:7

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：白色或类白色结晶性固体

2.密度（g/mL,25℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：257

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC，15mmHg）：未确定

7.折射率(n20/D)：未确定

8.闪点（ºC）：未确定

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：不溶于水

非那雄胺MSDS

：非那甾胺修改号码：5

模块1.化学品
产品名称：Finasteride
修改号码：5

模块2.危险性概述
GHS分类
　物理性危害未分类
　健康危害
急性毒性（经口）第4级
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词警告
　危险描述吞咽有害。
　防范说明
[预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施]食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置]根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

模块3.成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：非那甾胺
百分比：>98.0%(GC)
CAS编码：98319-26-7
俗名：N-tert-Butyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-en-17β-carboxamide
分子式：C23H36N2O2

模块4.急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
非那甾胺修改号码：5

模块4.急救措施
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5.消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块6.泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7.操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

模块8.接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块9.理化特性
固体
外形（20°C）：
外观：晶体-粉末
颜色：白色类白色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：253°C
非那甾胺修改号码：5

模块9.理化特性
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]极微溶于
[其他溶剂]
易溶于：甲醇,氯仿,乙醇,二甲亚砜,丙醇
极微溶于：丙二醇

模块10.稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳,二氧化碳,氮氧化物(NOx)

模块11.毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC=无资料
NTP=无资料
生殖毒性：无资料
RTECS号码:CL5245000

模块12.生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性/降解性：无资料
潜在生物累积（BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数（Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块13.废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块14.运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明
非那甾胺修改号码：5

模块15.法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）:针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16-其他信息
N/A

非那雄胺毒性和生态

：

非那雄胺毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠经口LD50：418mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：885mg/kg；大鼠皮下LD50：>2mg/kg；小鼠经口LD50：486mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：372mg/kg；小鼠皮下LD50：>2mg/kg；狗经口LD50：>1mg/kg；2、其他多剂量毒性：狗经口TDLo：16425mg/kg/1Y-I；3、生殖毒性：多基因大鼠经口TDLo：3400mg/kgSEX/DURATION；受孕6-20天的大鼠经口TDLo：1500mg/kgSEX/DURATION；

交配前12周的雄性大鼠经口TDLo：6720mg/kgSEX/DURATION；交配前12周的雄性大鼠经口TDLo：3360mg/kgSEX/DURATION；受孕20-100天的猴子经口TDLo：162mg/kgSEX/DURATION；

非那雄胺毒性英文版

非那雄胺安全信息

符号：
GHS07
信号词：Warning
危害声明：H302
警示性声明：P301+P312+P330
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
危害码(欧洲)：T:Toxic
风险声明(欧洲)：R22;R60;R61
安全声明(欧洲)：S36/37/39-S45-S53
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：3
RTECS号：CL5245000
海关编码：2937290090

非那雄胺制备

以孕烯醇酮为原料.先和吡啶作用,再和甲醇钠反应得3-羟基-5-雄甾烯-17β-羧酸甲酯(Ⅲ).再和异丙醇铝在甲苯和环己酮中,回流.过滤,洗涤,干燥,减压浓缩.加入石油醚,于5℃搅拌,抽滤得氧化产物(Ⅳ),收率74.6%.该氧化产物和95%乙醇及10%氢氧化钾溶液,在氮气保护下回流.减压蒸去乙醇后,用6mol几盐酸调至Ph值约为3.抽滤,滤饼用水洗至中性,干燥得水解产物(V),收率96.4%.水解产物溶于叔丁醇中,搅拌下加入无水碳酸钠的水溶液,回流下滴加高碘酸钠和高锰酸钾的水溶液,加毕回流.冷却,过滤.滤液减压蒸去大部分叔丁醇后,冰浴下用6mol/L盐酸调至Ph值约为2.乙酸乙酯提取,提取液用饱和氯化钠洗,干燥.减压蒸干,乙酸乙酯重结晶得开环产物(Ⅵ),收率66%.在冰浴冷却下,往乙二醇中通入氨气,加入开环产物,缓慢升至180℃反应.冷却,加水,用6mol／I.盐酸调至Ph值约为2.滤集固体,水洗至中性,用二甲基甲酰胺重结晶,得环合产物(Ⅶ),收率62.1%.该环合产物和二氧化铂、醋酸及少量高氯酸,在85℃和常压下氢化.滤去催化剂后,减压浓缩至干.残留物用二甲基甲酰胺重结晶,得氢化产物(Ⅷ),收率92.9%.该氢化产物和三苯基膦、甲苯及2,2’-二吡啶二硫化物(DPDS)混合,室温搅拌.柱层析分离得吡啶硫化物(Ⅸ),收率79.0%.该硫化物和无水四氢呋喃及叔丁胺,室温搅拌过夜,加入二氯甲烷,用2mol/L盐酸和饱和氯化钠洗,干燥,减压浓缩.残留物用乙酸乙酯重结晶,得酰胺产物(X),收率77.1%.该酰胺和苯亚硒酸酐及氯苯一起,回流并缓慢蒸出溶剂和生成的水.柱层析分离,粗品用乙酸乙酯重结晶,得白色的非那雄胺晶体,收率52.3％,熔点253～255℃.

1.孕(甾)烯醇酮21-吡啶碘的制备

在反应器中加入孕(甾)烯醇酮3.0kg(0.47mol)和吡啶8L,搅拌预热至90ºC,于15~30min内往该混合液分批加入碘2.6kg(10.23mol),在加碘期间因放热反应而致使物料产生回流,加毕,保持温度>100ºC继续搅拌60min.将混合物慢慢冷至室温,过滤,滤饼用吡啶2L洗3次,用乙醚3L洗两次,风干,得到孕(甾)烯醇酮21-吡啶碘粗品5.1kg,该品为棕黄色粉末,mp228~230ºC.

2.3β-羟基-5-雄(甾)烯-17β-羧酸甲酯的制备

在反应器中加入甲醇钠574g(10.65mol)和甲醇15L(加料前反应器要充分干燥和用N2流驱赶反应器内空气),搅拌溶解,升温至回流,于15min内分批加入孕(甾)烯醇酮21-吡啶碘5.0kg(9.58mol),加毕,黏稠浆状物逐渐

溶解,将深色溶液再搅拌回流1h.2h内冷至45ºC,酯结晶析出,在强烈搅拌下加水15L,用6mol/L盐酸950ml中和,静置陈化1h后,将固体过滤,滤饼用甲醇/水(体积比为1:1)6L洗4次,直至固体颜色被大部分洗掉,抽干,于空气中风干得3β-羟基-5-雄(甾)烯-17β-羧酸甲酯粗品2.709kg,收率85%[以孕(甾)烯醇酮计],mp173~176ºC.

3.3-羰基-4-雄(甾)烯-17β-羧酸的制备

在反应器中加入3β-羟基-5-雄(甾)烯-17β-羧酸甲酯2.65kg(7.96mol)、甲苯26L和环己酮6.6L,搅拌加热,直至馏出液收集3L.加入浆状异丙醇铝1.46kg(7.15mol)溶于甲苯6L的液体.将混合物回流1h,收集馏出液6L.冷至65ºC后,往混合物中加入活性炭66.g、Supercel600g和水660ml,搅拌陈化15min后过滤,滤饼用乙酸乙酯6~8L洗数次,合并滤液洗液浓缩,黏稠浆状剩余物加水(500ml×3),减压共沸蒸除残留溶剂.剩余物加己烷4L,于5ºC下搅拌16h.然后在冰/甲醇浴冷却下搅拌1h.过滤,滤饼用冷己烷(500ml×2)洗,抽干,真空(50ºC)干燥,得1.975kg,mp128~130ºC.

在反应器中加入1.84kg(5.58mol)和10%KOH甲醇溶液9.5L,搅拌和N2保护下回流6H进行皂化.反应毕,用6mol/L盐酸水溶液和水稀释,析出固体,过滤,滤饼真空干燥,得3-羰基-4-雄(甾)烯-17β-羧酸1.71kg,收率62.2%,mp245~248ºC.

4.N-叔丁基-3-羰基-4-雄甾烯-17β-甲酰胺的制备

在反应瓶中加入3-羰基-4-雄(甾)烯-17β-羧酸5.0g(15.8mmol)、无水甲苯50ml和吡啶1.6ml,冷至0ºC,搅拌滴加草酰氯1.75ml(20mmol)的无水甲苯1.75ml溶液$10ºC以下滴加叔丁胺8.5ml(18mmol)的无水甲苯8.5ml溶液,加毕,室温搅拌10min.倒入冰水70ml,水层用乙酸乙酯(20ml×2)提取,合并有机相,依次用适量2mol/L盐酸溶液、饱和NaHCO3溶液和饱和NaCl溶液洗,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液减压浓缩至干,剩余物用乙酸乙酯重结晶,得类白色晶体N-叔丁基-3-羰基-4-雄甾烯-17β-甲酰胺5.5g,收率93.7%,mp214~217ºC.

5.N-叔丁基-5-羰基-17β-氨甲酰基-A-失碳-3,5-开裂-雄甾-3-酸的制备

在反应瓶中加入N-叔丁基-3-羰基-4-雄甾烯-17β-甲酰胺4.0g(10.77mmol)和叔丁醇60ml,搅拌溶解,搅拌下加入无水Na2CO31.68g(10.85mmol)的水8ml溶液.搅拌回流下滴加含高碘酸钠16g(74.8mmol)和高锰酸钾13g(0.82mmol)的水60ml溶液.加毕,再搅拌回流30min.冷至室温,滤除固体.滤液减压蒸除大部分叔丁醇,残留液在冰浴下用6mol/L盐酸溶液调pH2左右,析出白色固体$抽滤后干燥,得白色粉末状固体N-叔丁基-5-羰基-17β-氨甲酰基-A-失碳-3,5-开裂-雄甾-3-酸3.55g,收率84.2%,mp202~204ºC.

6.N-叔丁基-3-羰基-4-氮杂-5-雄甾烯-17β-甲酰胺的制备

在反应瓶中加入N-叔丁基-5-羰基-17β-氨甲酰基-A-失碳-3,5-开裂-雄甾-3-酸3.55g(9.07mmol)和乙二醇18ml,搅拌下用冰浴降温,慢慢通入氨气1.2g(70.46mmol),缓慢升温至180ºC,在该温度下搅拌反应2h.冷至室温,加水50ml,抽滤,滤饼用水洗至中性,干燥,得粗品2.5g,用乙酸乙酯重结晶,得白色粉末状固体N-叔丁基-3-羰基-4-氮杂-5-雄甾烯-17β-甲酰胺2.25g,收率66.6%,mp>250ºC.

7.N-叔丁基-3-羰基-4-氮杂-5a-雄甾-17β-甲酰胺的制备

在反应瓶中加入N-叔丁基-3-羰基-4-氮杂-5-雄甾烯-17β-甲酰胺2.5g(6.71mmol),精确称取氧化铂0.25g和冰乙酸15ml,搅拌(快速),用N2置换加氢反应瓶中空气3次,慢慢升温至100ºC,通氢气(常压下),一直通至不吸收氢气为止,一般反应时间为6~8h.降温至室温,真空抽滤,滤饼用少量冰乙酸洗涤,滤饼为废催化剂可回收再生利用.滤液和洗液在减压下蒸除冰乙酸,残余物加适量乙酸乙酯和适量脱色用活性炭,搅拌回流20~30min,过滤,滤液冷却,静置(5ºC左右),析出白色晶体,过滤,抽干,于40~50ºC下真空干燥,得N-叔丁基-3-羰基-4-氮杂-5a-雄甾-17β-甲酰胺的白色结晶固体2.26g,收率90%,mp276~277ºC.

8.非那雄胺的合成

在反应瓶中加入N-叔丁基-3-羰基-4-氮杂-5a-雄甾-17β-甲酰胺0.5g(1.33mmol)、苯亚硒酸酐0.68g(1.88mmol)和氯苯15ml,加热至回流并慢慢蒸出溶剂和生成水,搅拌反应4h.硅胶柱色谱分离得粗产品0.33g,用乙酸乙酯重结晶,得白色晶体0.26g,收率52.3%,mp276~277ºC.

非那雄胺海关

海关编码：2937290090

非那雄胺文献106

更多文献：Anti-proliferativeeffectsofqianlieningcapsulesonprostatichyperplasiainvitroandinvivo.

Mol.Med.Report.12,1699-708,(2015)

PreviousstudiesbyourgroupshowedthatQianlieningcapsules(QC),aclinicallyproveneffectivetraditionalChineseformulationthathaslongbeenusedinthetreatmentofbenignprostatichyperpla…

：
：Translatingclinicalfindingsintoknowledgeindrugsafetyevaluation–druginducedliverinjurypredictionsystem(DILIps).

J.Sci.Ind.Res.65(10),808,(2006)

Drug-inducedliverinjury(DILI)isasignificantconcernindrugdevelopmentduetothepoorconcordancebetweenpreclinicalandclinicalfindingsoflivertoxicity.WehypothesizedthattheDILItyp…

：
：GeneticmappingoftargetsmediatingdifferentialchemicalphenotypesinPlasmodiumfalciparum.

Nat.Chem.Biol.5,765-71,(2009)

StudiesofgenefunctionandmolecularmechanismsinPlasmodiumfalciparumarehamperedbydifficultiesincharacterizingandmeasuringphenotypicdifferencesbetweenindividualparasites.Wescreened…

：

非那雄胺英文别名

：Proscar
：Finasteride
：(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-4a,6a-Dimethyl-N-(2-methyl-2-propanyl)-2-oxo-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-7-carboxamide
：5H-Indeno[5,4-f]quinoline-7-carboximidicacid,N-(1,1-dimethylethyl)-4a,4b,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-2-hydroxy-4a,6a-dimethyl-,(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-
：Prostide
：Finasterida
：(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-N-tert-Butyl-4a,6a-dimethyl-2-oxo-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-7-carboxamide
：17b-(N-tert-Butylcarbamoyl)-4-aza-5a-androst-1-en-3-one
：(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-N-(1,1-diméthyléthyl)-4a,6a-diméthyl-2-oxo-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tétradécahydro-1H-indéno[5,4-f]quinoléine-7-carboxamide
：(5a,17b)-(1,1-Dimethylethyl)-3-oxo-4-azaandrost-1-ene-17-carboxamide
：MK-906
：(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-2-Hydroxy-4a,6a-dimethyl-N-(2-methyl-2-propanyl)-4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-4aH-indeno[5,4-f]quinoline-7-carboximidicacid
：Chibro-Proscar
：Finastid
：Propecia
：Finpecia
：(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-N-tert-Butyl-4a,6a-dimethyl-2-oxo-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]chinolin-7-carboxamid
：1H-Indeno[5,4-f]quinoline-7-carboxamide,N-(1,1-dimethylethyl)-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-4a,6a-dimethyl-2-oxo-,(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-
：Propecia(TN)
：Proscar(TN)
：(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-tert-butyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
：MFCD00869737
：Finasteridum

非那雄胺重点介绍

【非那雄胺】凯途网非那雄胺CAS号：98319-26-7，非那雄胺MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询非那雄胺。

抗应激药物是指能预防应激和降低应激反应的药物。一种优良的抗应激药，应具备以下特点： 能明显减轻动物的应激反应、不影响动物的正常活动及抗体形成、无药物残留。

FeiNaXiongAn

非那雄胺