(5Z)-7-氧杂烯醇
(5Z)-7-氧杂烯醇
常用名：(5Z)-7-氧杂烯醇
CAS号：253863-19-3
英文名：5Z-7-Oxozeaenol
中文别名：N/A
(5Z)-7-氧杂烯醇名称
中文名：5Z-7-Oxozeaenol
英文名：(2E,5S,6S,8Z,11S)-5,6,15-trihydroxy-17-methoxy-11-methyl-12-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),2,8,15,17-pentaene-7,13-dione
英文别名：更多
(5Z)-7-氧杂烯醇生物活性
描述：5Z-7-Oxozeaneol是一种天然的抗原生动物化合物,为有效的,不可逆的,选择性的TAK1和VEGF-R2抑制剂,IC50值分别为8nM和52nM。
相关类别：信号通路>>MAPK/ERK信号通路>>MAP3K研究领域>>炎症/免疫研究领域>>感染天然产物>>其他
靶点：
TAK1:8.1nM(IC50)
MEK1:411nM(IC50)
VEGFR-2:52nM(IC50)
VEGFR-3:110nM(IC50)
FLT3:170nM(IC50)
PDGFR-β:340nM(IC50)
B-RAFVE:6300nM(IC50)
SRC:6600nM(IC50)
体外研究：5Z-7-Oxozeaenol是转化生长因子(TGF)-β-活化激酶1(TAK1,IC50,8.1nM)的有效不可逆和选择性抑制剂,对MEK1的活性较低(IC50,411nM)。5Z-7-Oxozeaenol通过抑制TAK1MAPK激酶激酶的催化活性来预防炎症[1]。5Z-7-Oxozeaenol也是VEGF-R2的抑制剂,IC50为52nM。5Z-7-Oxozeaenol对VEGF-R3,FLT3,PDGFR-β,B-RAFVE和SRC具有抑制活性,IC50分别为110,170,340,6300和6600nM[2]。5Z-7-Oxozeaenol抑制JNK/p38支付,但它不是直接抑制剂,并且是信号特异性的。5Z-7-氧代苯甲醇在KT细胞中抑制PMA诱导的AP-1活性几乎达到基础水平,但对KK细胞中IL-1诱导的NF-kB活性没有影响[3]。
激酶实验：为了筛选TAK1抑制剂，将TAK1和TAB1的昆虫表达载体共感染到Sf9细胞中。温育2天后，用抗TAK1抗体（M-17）免疫沉淀细胞裂解物。将免疫沉淀物与各种化合物（5Z-7-Oxozeaenol等）一起孵育，随后与2μl髓鞘碱性蛋白和10μCi[γ-32P]ATP（3,000Ci/mmol）在10μL激酶缓冲液中孵育。含有10mMHEPES（pH7.4），1mM二硫苏糖醇，5mMMgCl2，在30℃下5分钟。通过10％SDS-PAGE分离样品，并用生物图像分析仪定量掺入髓鞘碱性蛋白中的32P。MEK1的催化活性通过激活ERK2以磷酸化来确定。用2μg髓磷脂碱性蛋白作为激酶缓冲液中的底物测量MEKK1的催化活性。对于随后的激酶测定，将免疫沉淀物与5μCi的[γ-32P]ATP（3,000Ci/mmol）和1μg细菌表达的MKK6或GST-IκBα-（1-72）在10μL激酶缓冲液中于25℃温育。°C2分钟。通过10％SDS-PAGE分离样品并通过放射自显影观察[1]。
参考文献：
[1].Ninomiya-TsujiJ,etal.Aresorcylicacidlactone,5Z-7-oxozeaenol,preventsinflammationbyinhibitingthecatalyticactivityofTAK1MAPKkinasekinase.JBiolChem.2003May16;278(20):18485-90.
[2].DakasPY,etal.ModularsynthesisofradicicolAandrelatedresorcylicacidlactones,potentkinaseinhibitors.AngewChemIntEdEngl.2007;46(36):6899-902.
[3].TakehanaK,etal.Aradicicol-relatedmacrocyclicnonaketidecompound,antibioticLL-Z1640-2,inhibitstheJNK/p38pathwaysinsignal-specificmanner.BiochemBiophysResCommun.1999Apr2;257(1):19-23.
(5Z)-7-氧杂烯醇物理化学性质
分子式：C19H22O7
分子量：362.37400
精确质量：362.13700
PSA：113.29000
LogP：1.60020
储存条件：2-8℃
(5Z)-7-氧杂烯醇安全信息
符号：
GHS06
信号词：Danger
危害声明：H301
警示性声明：P301+P310
危险品运输编码：UN28116.1/PGIII
(5Z)-7-氧杂烯醇文献20
更多文献：Docosahexaenoicacidandeicosapentaenoicacidsuppressadhesionmoleculeexpressioninhumanaorticendothelialcellsviadifferentialmechanisms.
Mol.Nutr.Food.Res.59(4),751-62,(2015)
DietaryPUFAsmodulatetheprogressionofcardiovasculardisease,buttheunderlyingmechanismswithinvascularcellsremainunclear.Theaimofthisstudywastoinvestigatethebiologicalfunctiona…
：
：FlavonoidsinhibitCOX-1andCOX-2enzymesandcytokine/chemokineproductioninhumanwholeblood.
Inflammation38(2),858-70,(2015)
Cyclooxygenase2(COX-2)andtheproductionofcytokines/chemokinesareimportanttargetsforthemodulationoftheinflammatoryresponse.Althoughalargevarietyofinhibitorsofthesepathwayshave…
：
：Disruptionofthioredoxinmetabolismenhancesthetoxicityoftransforminggrowthfactorβ-activatedkinase1(TAK1)inhibitioninKRAS-mutatedcoloncancercells.
RedoxBiol.5,319-27,(2016)
Transforminggrowthfactorβ-activatedkinase1(TAK1)iscriticalforsurvivalofmanyKRASmutatedcolorectalcancercells,andTAK1inhibitionwith5Z-7-oxozeaenolhasbeenassociatedwithoxidativ…
：
(5Z)-7-氧杂烯醇英文别名
：(3s,5z,8s,9s,11e)-8,9,16-Trihydroxy-14-Methoxy-3-Methyl-3,4,9,10-Tetrahydro-1h-2-Benzoxacyclotetradecine-1,7(8h)-Dione
：LL-Z1640-2
：AmbotzLS-1148
：5Z-7-Oxozeaenol
(5Z)-7-氧杂烯醇重点介绍
【(5Z)-7-氧杂烯醇】凯途网(5Z)-7-氧杂烯醇CAS号：253863-19-3，(5Z)-7-氧杂烯醇MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询(5Z)-7-氧杂烯醇。
醌类代表一类有机化合物，它们通过将偶数个-CH =基团转化为-C（= O） – 基团而形式上“衍生自芳族化合物[如苯或萘]，具有任何必要的双键重排 “，产生”完全共轭的环状二酮结构“。 该类包括一些杂环化合物。
(5Z)-7-YangZaXiChun
(5Z)-7-氧雜烯醇
公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室:
