水杨酸

水杨酸名称

中文名：水杨酸
英文名：salicylicacid
中文别名：2-羟基苯甲酸|2-羟基苯甲酸|柳酸,沙利西酸|美沙拉嗪杂质F|柳酸
英文别名：更多

水杨酸生物活性

描述：Salicylicacid抑制COX-2活性,抑制作用与转录因子(NF-κB)激活无关。
相关类别：信号通路>>自噬>>自噬信号通路>>免疫及炎症>>COX信号通路>>自噬>>自噬研究领域>>炎症/免疫天然产物>>酚类
靶点：

COX-2

Autophagy

Mitophagy

体外研究：水杨酸是COX-2活性的有效抑制剂,其浓度远低于抑制NF-κB(20mg/mL)活化所需的浓度。当与白细胞介素1β一起加入24小时时,水杨酸抑制前列腺素E2释放,IC50值为5μg/mL,这种作用不依赖于NF-κB活化或COX-2转录或翻译。急性水杨酸(30分钟)也引起在0,1或10μM外源花生四烯酸存在下测量的COX-2活性的浓度依赖性抑制。相反,当外源花生四烯酸增加至30μM时,水杨酸是COX-2活性的非常弱的抑制剂,IC50>100μg/mL。当与IL-1β一起加入24小时时,水杨酸引起PGE2释放的浓度依赖性抑制,表观IC50值为约5μg/mL。在暴露30分钟后测试水杨酸直接抑制A549细胞中COX-2活性的能力,然后加入不同浓度的外源花生四烯酸(1,10和30μM)。在不存在添加的花生四烯酸的情况下或在1或10μM外源底物存在下,水杨酸引起COX-2活性的浓度依赖性抑制,表观IC50值为约5μg/mL。然而,当使用30μM花生四烯酸进行相同的实验时,水杨酸是COX-2活性的无效抑制剂,表观IC50值大于100μg/mL,并且实现最大抑制小于50％[1]。
体内研究：在C57Bl/6DIO小鼠中,水杨酸降低空腹和餐后血浆葡萄糖水平。此外,在C57Bl/6DIO小鼠中水杨酸处理后存在降低血浆甘油三酯水平的趋势(P=0.059)。水杨酸显着降低C57Bl/6DIO小鼠网膜脂肪组织中的11β-HSD1mRNA,其在肠系膜脂肪中具有相似的趋势(P=0.057)。在C57Bl/6DIO小鼠的肠系膜脂肪中,水杨酸也降低了11β-HSD1酶的活性[2]。
激酶实验：将人纯化的COX-2和辅因子谷胱甘肽（5mM），肾上腺素（5mM）和血红素（1μM）溶解于50mMTris缓冲液（pH7.5）中。首先将血红素溶于100mM的1MNaOH浓缩原液中，然后在Tris缓冲液中进一步稀释。酶反应在96孔板的各孔中进行，最终反应体积为200μL。向板中加入不同浓度的水杨酸，然后加入10单位酶（180μL）。将板在37°温育30分钟，然后再加入花生四烯酸（10nM至30μM）15分钟。通过将板加热至100℃持续5分钟来终止反应。然后将96孔板以10,000×g离心10分钟，取出适当的样品并加入放射免疫测定[1]。
细胞实验：为了评估水杨酸对诱导后COX-2活性的直接影响，首先用IL-1β处理A549细胞24小时，并用含有不同浓度水杨酸的DMEM替换培养基（10,100和1000μg/mL）。将细胞在37℃下孵育30分钟。然后加入花生四烯酸（1-30μM）15分钟，取出培养基用于测量PGE2[1]。
动物实验：小鼠[2]成年雄性C57Bl/6小鼠在12周龄。饮食诱导的肥胖C57Bl/6小鼠（C57B1/6DIO）在治疗前给予10周的高脂肪饮食（58％脂肪，12％蔗糖）。在到达（C57Bl/6Lean）后1周，高脂肪喂养10周（C57B1/6DIO）后或达到目标体重（HSD1KO-DIO）后给予水杨酸（120mg/kg/天）通过渗透性微型泵在肩胛骨之间皮下植入n=8组的4周。
参考文献：

[1].MitchellJA,etal.Sodiumsalicylateinhibitscyclo-oxygenase-2activityindependentlyoftranscriptionfactor(nuclearfactorkappaB)activation:roleofarachidonicacid.MolPharmacol.1997Jun;51(6):907-12.

[2].NixonM,etal.Salicylatedownregulates11β-HSD1expressioninadiposetissueinobesemiceandinhumans,mediatinginsulinsensitization.Diabetes.2012Apr;61(4):790-6.

水杨酸物理化学性质

密度：1.44
沸点：211ºC(20mmHg)
熔点：158-161 °C(lit.)
分子式：C7H6O3
分子量：138.121
闪点：157ºC
精确质量：138.031693
PSA：57.53000
LogP：2.06
外观性状：白色至灰白色结晶粉末
蒸汽密度：4.8(vsair)
蒸汽压：0.0±0.7mmHgat25°C
折射率：1.616
储存条件：

1.应贮存于阴凉、通风、干燥的库房中，远离火源、热源，与易爆品、氧化剂分开存放。

2.包装采用内衬塑料袋，外套麻袋或聚丙烯编织袋或纤维板桶包装。

3.与爆炸物、氧化剂隔离。避光保存。

稳定性：

1.在空气中稳定。见光渐渐变色。有毒。

2.常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。

3.本品刺激皮肤、黏膜，因能与机体组织中的蛋白质发生反应，所以有腐蚀作用。能使角膜增殖后剥离。其毒性比苯酚弱，但大量服用能引起呕吐、腹泻、头痛、出汗、皮疹、呼吸频促、酸中毒症和兴奋。严重时呼吸困难、虚脱，终致心脏麻痹而死。由于水杨酸从肾脏排出，常引起急性肾炎。家兔经口LD50:1.3mg/kg。操作人员应穿戴劳动保护用具。

4.存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

5.在水杨树中有微量存在。
　

水溶解性：1.8g/L(20ºC)
分子结构：

1、摩尔折射率：35.06

2、摩尔体积（cm3/mol）：100.3

3、等张比容（90.2K）：284.4

4、表面张力（dyne/cm）：64.4

5、介电常数：未确定

6、偶极距（10-24cm3）：

7、极化率：13.90

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积57.5

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:133

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：白色针状结晶或单斜棱晶，有特殊的酚酸味。在空气中稳定，但遇光渐渐改变颜色。

2.相对密度（g/mL,20/4℃）：1.443

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.8

4.熔点（ºC）：158～161

5.沸点（ºC,2.67KPa）：210（2666pa）

6.相对密度（25℃，4℃）：0.9438159

7.折射率(n20D)：1.565

8.闪点（ºC）：157

9.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3117.2

10.气相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：-494.8

11.蒸气压（114ºC）：1mmHg

12.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：3022.1

13.晶相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：-589.9

14.临界温度（ºC）：不确定

15.临界压力（KPa）：不确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.溶解性：微溶于冷水，易溶于热水，乙醇，乙醚和丙酮，溶于热苯。1克本品能溶于460毫升水，15毫升热水，2.7毫升醇，3毫升丙酮，42毫升氯仿，3毫升醚，135毫升苯，52毫升松节油。

水杨酸MSDS

：第一部分：化学品名称
化学品中文名称：
：邻羟基苯甲酸；水杨酸
化学品英文名称：
：Salicylicacid；o-Hydroxybenzoicacid
中文俗名或商品名：
：
Synonyms：
：
CASNo.：
：69-72-7
分子式：
：C7H6O3
分子量：
：167.12
第二部分：成分/组成信息
纯化学品混合物
化学品名称：邻羟基苯甲酸；水杨酸
有害物成分
含量
CASNo.

第三部分：危险性概述
危险性类别：
：
侵入途径：
：吸入食入
健康危害：
：本品粉尘对呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽和胸部不适。对眼有刺激性，长时间接触可致眼损害。长时间或反复皮肤接触可引起皮炎，甚至发生灼伤。摄入发生胃肠道刺激、耳鸣及肾损害。
环境危害：
：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：
：本品可燃，具刺激性。
第四部分：急救措施
皮肤接触：
：脱去污染的衣着，立即用大量流动清水彻底冲洗至少r5分钟。就医。
眼睛接触：
：立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：
：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：
：给饮牛奶或蛋清。就医。
第五部分：消防措施
危险特性：
：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：
：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：
：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
：
闪点(℃)：
：157
自燃温度(℃)：
：引燃温度(℃)：540
爆炸下限[%(V/V)]：
：无资料
爆炸上限[%(V/V)]：
：无资料
最小点火能(mJ)：
：
爆燃点：
：
爆速：
：
最大燃爆压力(MPa)：
：
建规火险分级：
：
第六部分：泄漏应急处理
应急处理：
：隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
第七部分：操作处置与储存
操作注意事项：
：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：
：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分：接触控制/个体防护
最高容许浓度：
：中国MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
：
工程控制：
：密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：
：空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：
：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：
：穿防酸碱工作服。
手防护：
：戴防化学品手套。
其他防护：
：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。
第九部分：理化特性
外观与性状：
：白色针状晶体或毛状结晶性粉末。
pH：
：
熔点(℃)：
：160
沸点(℃)：
：
相对密度(水=1)：
：1．44
相对蒸气密度(空气=1)：
：4．8
饱和蒸气压(kPa)：
：0．17(114℃)
燃烧热(kJ/mol)：
：
临界温度(℃)：
：升华点(℃)：76
临界压力(MPa)：
：
辛醇/水分配系数的对数值：
：
闪点(℃)：
：157
引燃温度(℃)：
：引燃温度(℃)：540
爆炸上限%(V/V)：
：无资料
爆炸下限%(V/V)：
：无资料
分子式：
：C7H6O3
分子量：
：167.12
蒸发速率：
：
粘性：
：
溶解性：
：溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。
主要用途：
：用作染料中间体、消毒剂、食品防腐剂等。
第十部分：稳定性和反应活性
稳定性：
：在常温常压下稳定
禁配物：
：强氧化剂、强碱、潮湿空气。
避免接触的条件：
：光照。
聚合危害：
：不能出现
分解产物：
：一氧化碳、二氧化碳。
第十一部分：毒理学资料
急性毒性：
：LD50：891mg／kg(大鼠经口)
急性中毒：
：
慢性中毒：
：
亚急性和慢性毒性：
：
刺激性：
：
致敏性：
：
致突变性：
：
致畸性：
：
致癌性：
：
第十二部分：生态学资料
生态毒理毒性：
：
生物降解性：
：
非生物降解性：
：
生物富集或生物积累性：
：
第十三部分：废弃处置
废弃物性质：
：
废弃处置方法：
：处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：
：
第十四部分：运输信息
：
：：

危险货物编号：
：
UN编号：
：
包装标志：
：
包装类别：
：
包装方法：
：
运输注意事项：
：储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
：
IMDG规则页码：
：
第十五部分：法规信息
国内化学品安全管理法规：
：化学危险物品安全管理条例(1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则(化劳发[1992]677号)，工作场所安全使用化学品规定([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：
：
第十六部分：其他信息
参考文献：
：1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，19972.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.19923.CanadianCentreforOccupationalHealthandSafety,CHEMINFODatabase.19984.CanadianCentreforOccupationalHealthandSafety,RTECSDatabase,1989
填表时间：
：年月日
填表部门：
：
数据审核单位：
：
修改说明：
：
其他信息：
：4
MSDS修改日期：
：年月日

水杨酸毒性和生态

：

水杨酸毒理学数据:

1、半数致死量（小鼠，静脉）LC50:500mg/kg

2、本品刺激皮肤、黏膜，因能与机体组织中的蛋白质发生反应，所以有腐蚀作用。大量服用能引起呕吐、腹泻、腹痛、呼吸困难、酸中毒症和兴奋。还可引起披榛、尿中含蛋白的多尿症。操作人员应穿戴劳动保护用具。

水杨酸生态学数据:

本品对水体稍有危害。

水杨酸毒性英文版

水杨酸安全信息

符号：
GHS05,GHS07
信号词：Danger
危害声明：H302-H318
警示性声明：P280-P301+P312+P330-P305+P351+P338+P310
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Gloves
危害码(欧洲)：Xn:Harmful
风险声明(欧洲)：R22;R36/37/38;R41
安全声明(欧洲)：S26-S39-S37/39
危险品运输编码：1993.0
WGK德国：1
RTECS号：VO0525000
危险类别：3.0
海关编码：2918211000

水杨酸制备

1.苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，蒸馏脱水后，通二氧化碳进行羧基化反应，制得水杨酸钠盐，再用硫酸酸化，而得粗品。粗品经升华精制得成品。原料消耗定额：苯酚（98%）704kg/t、烧碱（95%）417kg/t、硫酸（95%）500kg/t、二氧化碳（99%）467kg/t。该法分为常压法和中压法。（1）常压法将苯酚与50%的氢氧化钠溶液配制成苯酚钠，使游离碱在1%以内，减压脱水后，加苯酚作溶剂共沸脱水。然后苯酚钠在溶剂苯酚中通入干燥的二氧化碳羧化，再用硫酸酸化即得成品。

将苯酚与50%氢氧化钠按1：1.02（mol)配比加入反应器中进行反应脱水，控制游离碱≤1%，减压脱水后，再加苯酚作溶剂共沸脱水。然后将苯酚钠在苯酚中通入干燥的二氧化碳气体，进行羧化反应3h后，第二次通入二氧化碳2h，再减压回收苯酚，即羧化完毕。再向上述水杨酸钠溶液中，加入水溶解成50%的溶液，在搅拌下加入7%-8%的硫酸酸化至pH值1-2，然后冷却过滤，真空干燥，即得水杨酸粗品，再将粗品在减压下升华，可得含量为99%的成品水杨酸，收率50%-70%。（2）中压法仍以苯酚为原料，先制成酚钠，在中压下用二氧化碳进行羧基化，生成碳酸苯酚酯，然后加压进行分子重排，生成水杨酸钠，再经酸化后处理制得水杨酸。将苯酚用50%液碱中和，真空干燥，然后将釜温冷却至100℃,慢慢通入干燥的二氧化碳，当釜内压力达0.7-0.8Mpa时，停止通二氧化碳，此时生成碳酸苯酚酯钠，然后在130-140℃下发生分子内重排异构化，变为水杨羧钠，再用硫酸酸化，得水杨酸粗品。将粗品在减压下升华，即得水杨酸精品，含量99%，收率达98%以上。消耗定额（kg/t):苯酚（98%）704，烧碱（95%）417，硫酸（95%）500，二氧化碳（99%）467。（3）制法苯酚与氢氧化钠反应生成酚钠盐，然后再与二氧化碳合成邻羟基苯甲酸钠，经酸化制得水杨酸：粗品用水溶解后经活性炭脱色，再重结晶提纯。（4）将相同物质量的苯酚和50%的氢氧化钠在105～130℃下反应生成酚钠，控制游离碱1%以内。反应结束后，减压脱水，再用苯酚为溶剂共沸脱水。冷却至100℃后，通入干燥的二氧化碳进行3h羧化反应，温度由128℃升至200℃。待温度下降后，回收溶剂苯酚，2～3h后，再通入二氧化碳羧化2h，减压回收苯酚。（羧化的另一种方法是在140～180℃通二氧化碳，控制反应压力为0.7～0.8MPa进行羧化反12h。）羧化反应结束后，加水溶解水杨酸钠，调成50%的溶液，边搅拌边加入7%～8%的硫酸溶液，使ph值达1～2，冷却、过滤、甩干，用水洗涤数次，甩干后，再用蒸馏水加热溶解，加入少
量活性炭，煮沸，趁热过滤，滤液冷却重复用蒸馏水溶解，过滤、甩干数次，即可得纯品水杨酸。所得水杨酸粗品也可用减压升华精制。过程反应式为：2.烟草：OR，44；OR，26；FC，9；FC，54；BU，26；FC，40。

水杨酸海关

海关编码：2918211000
中文概述：2918211000.水杨酸、水杨酸钠.增值税率:17.0%.退税率:9.0%.监管条件:无.最低关税:6.5%.普通关税:20.0%
申报要素：品名,成分含量,用途
Summary：2918211000.VAT:17.0%.Taxrebaterate:9.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:20.0%

水杨酸文献248

更多文献：Inhibitionofaberrantcomplementactivationbyadimerofacetylsalicylicacid.

Neurobiol.Aging36,2748-56,(2015)

Weherereportsynthesisforthefirsttimeoftheacetylsalicylicaciddimer5,5′-methylenebis(2-acetoxybenzoicacid)(DAS).DASinhibitsaberrantcomplementactivationbyselectivelyblockingfacto…

：
：Graphenemodifiedglassycarbonsensorforthedeterminationofaspirinmetabolitesinhumanbiologicalsamples.

Talanta143,328-34,(2015)

Agraphenemodifiedglassycarbon(GR/GCE)sensorhasbeendevelopedforthedeterminationofaspirinmetabolites2,3-and2,5-dihydroxybenzoicacids(2,3-and2,5-DHB).Themodifiedsensorwascharac…

：
：Safetyandbiocompatibilityofcarbohydrate-functionalizedpolyanhydridenanoparticles.

AAPSJ.17(1),256-67,(2015)

CarbohydratefunctionalizationofnanoparticlesallowsfortargetingofC-typelectinreceptors.Thisfamilyofpatternrecognitionreceptorsexpressedoninnateimmunecells,suchasmacrophagesand…

：

水杨酸英文别名

：Verrugon
：Acid,Salicylic
：Duoplant
：Freezone
：MFCD00002439
：Acid,o-Hydroxybenzoic
：SAX
：EINECS200-712-3
：Saligel
：Hydroxybenzenecarboxylicacid
：Salonil
：phenol-carboxylicacid
：Stri-Dex
：Benzoicacid,2-hydroxy-
：ORTHO-HYDROXYBENZOICACID
：2-Hydroxybenzenecarboxylicacid
：2HydroxybenzoicAcid
：Salicylicacid
：Acid,2-Hydroxybenzoic
：Benzoicacid,o-hydroxy-
：2-hydroxy-benzoicacid
：orthoHydroxybenzoicAcid
：Ionil
：2-hydroxybenzoicacid
：Acid,ortho-Hydroxybenzoic
：o-hydroxybenzoicacid
：Duofilm
：Rutranex
：Keralyt
：LamivudineImpurity3

水杨酸重点介绍

【水杨酸】凯途网水杨酸CAS号：69-72-7，水杨酸MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询水杨酸。

类固醇是一种有机化合物，具有以特定分子构型排列的四个环，由十七个碳原子组成，键合在四个“稠合”环中：三个六元环己烷环（第一个图中的环A，B和C）和一个 五元环戊烷环（D环）。 在植物，动物和真菌中发现了数百种类固醇。 实例包括膳食脂质胆固醇，性激素雌二醇和睾酮和抗炎药物地塞米松。

ShuiYangSuan

水楊酸