3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚
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3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚
常用名：3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚
CAS号：601514-19-6
英文名：TWS119
中文别名：N/A
名称
中文名：3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚
英文名：3-[[6-(3-aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy]phenol
英文别名：更多
生物活性
描述：TWS119是一种GSK-3β特异性抑制剂,IC50值为30nM,同时可激活wnt/β-catenin信号通路。
相关类别：信号通路>>自噬>>自噬信号通路>>PI3K/Akt/mTOR信号通路>>GSK-3信号通路>>干细胞及Wnt通路>>GSK-3研究领域>>神经疾病
靶点：
GSK-3β:30nM(IC50)
体外研究：TWS119在P19EC细胞和原代小鼠ESC中诱导神经元分化。TWS119与GSK-3β结合,KD为126nM,调节复合物的活性,触发导致神经元诱导的下游转录事件[1]。TWS119(<4μM)通过激活哺乳动物雷帕霉素靶蛋白(mTOR)途径显着增强γδT细胞的增殖和存活,上调抗凋亡蛋白Bcl-2的表达和抑制裂解的半胱天冬酶-3。TWS119(0-8μM)诱导CD62L+γδT或CCR5+γδT细胞表型的产生。TWS119(0.5,1.0和2μM)以剂量依赖性方式增加颗粒酶B的表达水平。TWS119还在体外增强γδT细胞对肿瘤细胞的溶细胞活性[3]。
体内研究：TWS119(30mg/kg,ip)可改善rtPA治疗的MCAO大鼠的神经功能并减少神经功能缺损。TWS119有效缓解脑水肿,减少rtPA治疗大鼠的脑梗塞。TWS119还有效降低rtPA处理的MCAO大鼠的血脑屏障通透性,并减弱缺血脑组织中rtPA诱导的出血。此外,TWS119激活Wnt/β-Catenin信号通路并增加Claudin-3和ZO-1的表达[2]。
细胞实验：将PBMC与帕米膦酸二钠一起培养8天，然后用或不用1.5μM羧基荧光素琥珀酰亚胺酯（CFSE）标记细胞，然后将CFSE标记的细胞接种在6孔板（2.5×106细胞/孔）中，接着用各种浓度的TWS119持续72小时。使用自动细胞计数器评估培养细胞的总数，并通过流式细胞术检查γδT细胞增殖[3]。
动物实验：将所有大鼠随机分成如下四组：假手术组-大鼠采用相同的手术方法，但未插入细丝，并且他们接受1mL二甲基亚砜（1％DMSO的盐水溶液）;载体组-大鼠经历MCAO并接受1mLDMSO;rtPA组大鼠在MCAO后4小时接受MCAO并接受rtPA（10mg/kg，Actilyse®）;并且rtPA+TWS119组大鼠在MCAO后4小时rtPA注射后立即接受MCAO并接受腹膜内TWS119（30mg/kg，溶于1mL1％DMSO）[2]。
参考文献：
[1].DingS,etal.Syntheticsmallmoleculesthatcontrolstemcellfate.ProcNatlAcadSciUSA.2003Jun24;100(13):7632-7.Epub2003Jun6.
[2].WangW,etal.GSK-3βinhibitorTWS119attenuatesrtPA-inducedhemorrhagictransformationandactivatestheWnt/β-cateninsignalingpathwayafteracuteischemicstrokeinrats.MolNeurobiol.2016Dec;53(10):7028-7036.Epub2015Dec15.
[3].ChenYQ,etal.WntpathwayactivatorTWS119enhancestheproliferationandcytolyticactivityofhumanγδTcellsagainstcoloncancer.ExpCellRes.2017Nov16.pii:S0014-4827(17)30587-6.
物理化学性质
密度：1.4±0.1g/cm3
沸点：646.0±55.0°Cat760mmHg
分子式：C18H14N4O2
分子量：318.329
闪点：344.5±31.5°C
精确质量：318.111664
PSA：97.05000
LogP：3.54
外观性状：lightyellowsolid
蒸汽压：0.0±2.0mmHgat25°C
折射率：1.753
储存条件：Desiccateat+4°C
安全信息
符号：
GHS07
信号词：Warning
危害声明：H302-H319
警示性声明：P280-P301+P312+P330-P305+P351+P338-P337+P313
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
合成线路
：
3-(4-(3-methoxy…
1236291-88-5
~80%
3-[[6-(3-氨基苯基)-…
601514-19-6
：文献：Mayasundari,Anand;Fujii,NaoakiTetrahedronLetters,2010,vol.51,#27p.3597-3598
：
3-[(6-bromo-7H-…
784150-43-2
间氨基苯硼酸
30418-59-8
~54%
3-[[6-(3-氨基苯基)-…
601514-19-6
：文献：Mayasundari,Anand;Fujii,NaoakiTetrahedronLetters,2010,vol.51,#27p.3597-3598
英文别名
：3-{[6-(3-Aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy}phenol
：GSK-3betaInhibitorXII
：TWS119
：NeurogenesisInducer
：Phenol,3-[[6-(3-aminophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy]-
：TWS119
3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚重点介绍
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蛋白质研究可以追朔到19世纪初。1838年德国科学家G.J.Mudler在文章中提出了Protein一词，后来曾用过许多其他的词汇，直到本世纪初才统一用Protein一词。此词来源于希腊文Προτο，意思是“最原初的”，中文译为“蛋白质”。曾建议译成“朊”，但因蛋白质一词使用已久，因此未被推广。
3-[[6-(3-AnJiBenJi)-7H-BiGeBing[2,3-d]MiDing-4-Ji]YangJi]BenFen
3-[[6-(3-氨基苯基)-7H-吡咯並[2,3-d]嘧啶-4-基]氧基]苯酚
公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室:
