阿西美辛

阿西美辛名称

中文名：阿西美辛
英文名：acemetacin
中文别名：[1-(对氯苯甲酰基)-5-甲|[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基]乙酰氧基乙酸|1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸羧甲酯|1-(对氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸羧甲酯|1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酸羧甲基酯|炎痛美新
英文别名：更多

阿西美辛生物活性

描述：Acemetacin是非甾体抗炎类化合物。
相关类别：研究领域>>炎症/免疫
靶点：

COX-1:85μM(IC50,inhumanintactcell)

参考文献：

[1].TavaresIA,etal.Non-steroidalanti-inflammatorydrugsthatcauserelativelylittlegastricdamage.JGastroenterolHepatol.1998Nov;13(S3):S190-S192.

阿西美辛物理化学性质

密度：1.4±0.1g/cm3
沸点：565.5±50.0°Cat760mmHg
熔点：151.5°C
分子式：C21H18ClNO6
分子量：415.824
闪点：295.8±30.1°C
精确质量：415.082275
PSA：94.83000
LogP：3.20
外观性状：从石油醚得淡黄色细微结晶，熔点150-153℃。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：55.5，18.42，24.2，30.1口服；34.1，51.1，38.1，28.3静脉注射。
蒸汽压：0.0±1.6mmHgat25°C
折射率：1.611
储存条件：-20°CFreezer
分子结构：

1、摩尔折射率：106.05

2、摩尔体积（cm3/mol）：305.4

3、等张比容（90.2K）：809.7

4、表面张力（dyne/cm）：49.4

5、极化率（10-24cm3）：42.04

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积94.8

7.重原子数量:29

8.表面电荷:0

9.复杂度:620

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：从石油醚得淡黄色细微结晶。

2.熔点：150-153℃。

阿西美辛MSDS

：阿西美辛MSDS英文版

阿西美辛毒性和生态

：

阿西美辛毒理学数据:

急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：55.5，18.42，24.2，30.1口服；34.1，51.1，38.1，28.3静脉注射。

阿西美辛毒性英文版

阿西美辛安全信息

符号：
GHS06
信号词：Danger
危害声明：H300+H310+H330
警示性声明：MissingPhrase-N15.00950417-P260-P262-P280-P302+P352+P310-P304+P340+P310
个人防护装备：Eyeshields;Faceshields;full-faceparticlerespiratortypeN100(US);Gloves;respiratorcartridgetypeN100(US);typeP1(EN143)respiratorfilter;typeP3(EN143)respiratorcartridges
危害码(欧洲)：T+:Verytoxic;
风险声明(欧洲)：R26/27/28
安全声明(欧洲)：S22-S25-S36/37/39-S45
危险品运输编码：UN2811
RTECS号：NL3521400
包装等级：II
危险类别：6.1(a)
海关编码：2942000000

阿西美辛制备

方法1：以在吲哚美辛的合成中得到的N-(4-甲氧基苯基)-4-氯苯甲酰肼为原料，和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯(其制备见方法3)环合，得到[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酰氧基]乙酸苄酯(I)。得到的苄酯(I)溶于冰醋酸中，在室温下在钯-炭催化剂上进行加氢，当氢吸收停止后，过滤去催化剂，滤液减压浓缩，残液加入石油醚中重结晶，得阿西美辛精品，熔点149.5～150.5℃，收率93%。
方法2：以吲哚美新为原料。
在搅拌下，将180g(0.503mo1)吲哚美新溶于900ml无水二甲基甲酰胺，加入35g(0.253mo1)磨细和干燥的碳酸钾，在50℃下搅拌45min。在15min中，滴入128g(0.56mo1)溴乙酸苄酯，在50℃下搅拌3h。过滤，滤液浓缩，剩余物溶于氯仿，用水洗至中性，无水硫酸钠干燥。浓缩，异丙醚-乙酸乙酯重结晶，得228g化合物(I)，收率89.5%，熔点96℃。
60g(0.12mo1)化合物(I)溶于700ml乙酸乙酯，加入6g5%钯-炭催化剂，在40℃下氢化1h，吸收约2.921L氢气(20℃)。过滤，浓缩，往剩余物加入石油醚(40～60℃)，使结晶完全，并在冰箱中放置12h。过滤，先空气中干燥，后真空干燥，得46g阿西美辛，收率93%，熔点150～153℃。
方法3：以对甲氧基苯肼和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯为原料。(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯的制备。93.5g(0.68mo1)干燥碳酸钾悬浮于650ml无水二甲基甲酰胺，加热至40℃，在70min内滴入116.1g(1.0mo1)3-乙酰基丙酸。加毕，冷至30℃，加入229.1g(1.0mo1)2-溴乙酸苄酯。在50℃下反应4h。过滤除去无机盐，用甲苯提取。提取液浓缩，剩余物溶于400ml二氯甲烷，水洗至中性，无水硫酸钠干燥。浓缩，剩余物溶于。1000ml异丙醚，加入冷至-25℃的1500ml石油醚(40～60℃)，于-15℃下放置1h。过滤，在22℃下真空干燥，得235g(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯，收率89%，熔点31.5～32.5℃，沸点176～178℃/1.20kPa。
26.3g(0.19mo1)对甲氧基苯肼溶于125ml冰乙酸和450ml水，在搅拌下，滴入50g(0.19mo1)(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯，再搅拌1h。用甲苯提取，提取液水洗至中性，干燥，浓缩，得75.5g棕色油状的化合物(Ⅱ)，直接用于下列反应。
将化合物(Ⅱ)直接溶于125ml无水吡啶，加入500ml无水乙醚，再在0℃加入43.5g对氯苯甲酰氯在250ml无水乙醚的溶液，在氮气保护下回流2h，冷却，水洗至中性，干燥，浓缩，得95g化合物(Ⅲ)的粗品。无需提纯，直接用于下步反应。
将化合物(Ⅲ)直接溶于380ml乙酸，在80℃下加热5min。减压浓缩，剩余物溶于氯仿，用碳酸氢钠溶液洗，并水洗至中性。用氧化铝层析，氯仿洗脱。浓缩后用乙醚重结晶，得10.6g化合物(I)。从对甲氧基苯肼计，收率11%。化合物(I)再如方法2还原为阿西美辛。

方法4：对甲氧基苯肼和(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯也可先环合，再对氯苯甲酰化。
45.7g(0.26mo1)对甲氧基苯肼盐酸盐和69.2g(0.26mo1)(3-乙酰基丙酰氧基)乙酸苄酯溶于260ml乙酸，先在28℃搅拌42h，再在50℃搅拌5h。蒸出150～180ml溶剂后，加入500ml冰水，用4×100ml甲苯提取。提取液合并，用碳酸氢钾溶液洗至无酸，无水硫酸钠干燥。过滤，浓缩，得92g粗品。经蒸馏，可得76g化合物(IV)，收率80%，沸点165℃(≤100Pa)。
77.5g(0.44mo1)对氯苯甲酰氯溶于275ml专用石油(沸点180~220℃)中加热至沸，在20min中，滴加41g(0.1lmo1)化合物(Ⅳ)。加毕，在190-195℃加热2～3h，至无氯化氢放出。冷至40℃，加入200ml乙醚。在室温下结晶后，再放入冰箱过夜。过滤收集结晶，用异丙醚洗，再用乙酸乙酯和异丙醚重结晶，得43.3g化合物(I)，收率78%。化合物(I)再如方法2还原为阿西美辛。

阿西美辛海关

海关编码：2933990090
中文概述：2933990090.其他仅含氮杂原子的杂环化合物.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:20.0%
申报要素：品名,成分含量,用途,乌洛托品请注明外观,6－己内酰胺请注明外观,签约日期
Summary：2933990090.heterocycliccompoundswithnitrogenhetero-atom(s)only.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:20.0%

阿西美辛文献26

更多文献：Acomparisonoflow-molecular-weightheparinandcombinedtherapyoflow-molecular-weightheparinwithananti-inflammatoryagentinthetreatmentofsuperficialveinthrombosis.

Phlebology24(2),56-60,(2009)

Theoptimaltreatmentofsuperficialveinthrombosis(SVT)oftheleghasnotbeendeterminedyet.Theaimofthisstudyistoevaluatetheefficacyoflow-molecular-weightheparin(LMWH)ascompared…

：
：Afastandreliablespectroscopicmethodforthedeterminationofmembrane–waterpartitioncoefficientsoforganiccompounds.

Lipids36(1),89-96,(2001)

Partitioncoefficients(Kp)betweeneggyolkphosphatidylcholinemultilamellarvesiclesandwaterweredeterminedfortwononsteroidalanti-inflammatorydrugs(indomethacinandacemetacin)usingtwoi…

：
：MultivariateoptimizationofseparationconditionsforsimultaneousdeterminationofacemetacinandchlorzoxazoneinapharmaceuticalpreparationbyHPLCusingresponsesurfacemethodology.

J.AOACInt.96(4),723-9,(2013)

Anew,fast,accurate,precise,andsensitiveRP-HPLCmethodforthesimultaneousdeterminationofacemetacinandchlorzoxazonehasbeendeveloped.Responsesurfacemethodologywithacentralcomposit…

：

阿西美辛英文别名

：({[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetyl}oxy)aceticacid
：1H-Indole-3-aceticacid,1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-,carboxymethylester
：Solart
：1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-aceticAcidCarboxymethylEster
：Acemetacinum
：Tilur
：[1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetoxyaceticAcid
：glycolicacidesterofindomethacin
：1-(p-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-aceticacidcarboxymethylester
：Reudol
：Rheutrop
：TVX-1322
：BAYf4975
：Acemetacin(JAN)
：acemetacin
：Azeat
：Acemix
：aximeixin
：{2-[1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetoxy}aceticacid
：Acephlogont
：[({1-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-2-methyl-5-(methyloxy)-1H-indol-3-yl}acetyl)oxy]aceticacid
：k-708
：rheumibis
：Rantudil
：tv1322
：Gamespir
：[({1-[(4-chlorophenyl)carbonyl]-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl}acetyl)oxy]aceticacid
：Emflex
：Acemetadoc
：MFCD00151473
：EINECS258-403-4
：Oldan

阿西美辛重点介绍

【阿西美辛】凯途网阿西美辛CAS号：53164-05-9，阿西美辛MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询阿西美辛。

抗肿瘤药是对体内肿瘤细胞有抑制或杀灭作用的药物。在肿瘤综合治疗中具有重要地位，特别对不能用手术治疗的白血病、播散型肿瘤的治疗尤为重要。目前应用抗肿瘤药，大多通过抑制 DNA或RNA合成，甚至破坏DNA结构而发 挥作用。

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