金诺芬

金诺芬名称

中文名：金诺芬
英文名：auranofin
中文别名：2,3,4,6-四乙酰氧基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖(三乙基磷)金盐|(1-硫-Β-D-吡喃葡糖络)(三乙基膦)金-2,3,4,6-四乙酸酯|醋硫葡金
英文别名：更多

金诺芬生物活性

描述：Auranofin(SKF-39162)是硫氧还蛋白还原酶(TrxR)的抑制剂,IC50为0.2μM。
相关类别：信号通路>>其他>>其他研究领域>>炎症/免疫
靶点：

IC50:0.2μM(TrxR)[1]

体外研究：金诺芬是一种被批准用于治疗类风湿性关节炎的药物,但正在研究其在许多其他疾病(包括癌症,神经退行性疾病)中的潜在治疗应用。金诺芬通过与选择性破坏线粒体氧化还原稳态相关的Bax/Bak依赖性机制诱导细胞凋亡,同时伴随Prx3的氧化[1]。金诺芬以剂量和时间依赖性方式抑制SKOV3细胞的增殖和存活。金诺芬治疗激活促凋亡的caspase-3,增加凋亡诱导蛋白Bax和Bim的蛋白水平,并降低SKOV3细胞中抗凋亡介质Bcl-2的表达[2]。金诺芬是一种具有抗炎和免疫抑制特性的亲脂性金化合物。金诺芬抑制PC3人前列腺癌细胞中的细胞生长和线粒体凋亡的诱导。金诺芬治疗显着抑制细胞活力,24小时后IC50值为2.5μM[3]。
体内研究：用金诺芬预防性治疗佐剂诱导的关节炎大鼠,导致爪水肿轻微减少,IL-2产生减少完全正常化,IL-1产生增加,但对抑郁IL-没有影响。3生产[4]。
细胞实验：金诺芬溶解在DMSO中。用金诺芬（0,50,100,200和400nM）处理细胞72小时进行剂量依赖性反应测定，并将100nM金诺芬加入孔中0,24,72和120小时的时间-依赖性反应试验。用DMSO处理对照培养物。通过MTT测定法测量细胞活力[2]。
动物实验：大鼠：预防性地，从佐剂注射当天开始以每日间隔口服给予金诺芬（6.7至15mg金/kg），吲哚美辛（2mg/kg）或黄蓍胶载体对照。在第16至17天，分离并测试来自正常或佐剂注射的大鼠的腹膜渗出细胞或脾细胞[4]。
参考文献：

[1].CoxAG,etal.ThethioredoxinreductaseinhibitorauranofintriggersapoptosisthroughaBax/Bak-dependentprocessthatinvolvesperoxiredoxin3oxidation.BiochemPharmacol.2008Oct30;76(9):1097-109.

[2].ParkSH,etal.AuranofindisplaysanticanceractivityagainstovariancancercellsthroughFOXO3activationindependentofp53.IntJOncol.2014Oct;45(4):1691-8.

[3].ParkN,etal.AuranofinpromotesmitochondrialapoptosisbyinducingannexinA5expressionandtranslocationinhumanprostatecancercells.JToxicolEnvironHealthA.2014;77(22-24):1467-76.

[4].LeeJC,etal.Effectofauranofintreatmentonaberrantsplenicinterleukinproductioninadjuvantarthriticrats.JImmunol.1987Nov15;139(10):3268-74.

金诺芬物理化学性质

沸点：425.5ºCat760mmHg
熔点：103-105ºC
分子式：C20H36AuO9PS
分子量：680.50
闪点：298ºC
PSA：149.54000
LogP：2.79250
外观性状：针状
储存条件：

密闭于阴凉干燥环境中

稳定性：

遵照规定使用和储存则不会分解。

水溶解性：DMSO:≥5mg/mL
分子结构：

1、摩尔折射率：无可用

2、摩尔体积（cm3/mol）：无可用

3、等张比容（90.2K）：无可用

4、表面张力（dyne/cm）：无可用

5、极化率：无可用

计算化学：

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：无可用

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：10

4、可旋转化学键数量：12

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：114

6、重原子数量：32

7、表面电荷：0

8、复杂度：532

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：5

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：3

更多：

1.性状：无色晶体

2.密度（g/mL,25/4℃）：无可用

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

4.熔点（ºC）：110-111

5.沸点（ºC,常压）：无可用

6.沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

7.折射率：无可用

8.闪点（ºC）：无可用

9.比旋光度（º）：无可用

10.自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

11.蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

13.燃烧热（KJ/mol）：无可用

14.临界温度（ºC）：无可用

15.临界压力（KPa）：无可用

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

17.爆炸上限（%,V/V）：无可用

18.爆炸下限（%,V/V）：无可用

19.溶解性：无可用

金诺芬毒性和生态

：

金诺芬毒理学数据:

急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg):265,310口服。

金诺芬生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

金诺芬毒性英文版

金诺芬安全信息

危害码(欧洲)：Xn
风险声明(欧洲)：63-22
安全声明(欧洲)：36/37
危险品运输编码：UN28116.1/PGIII
RTECS号：MD6500000

金诺芬制备

吡喃葡糖和乙酸成酯后，再选择性溴化得化合物(I)。2.0g化合物(I)和1.2g硫化钠(或相应的硫化钾)及1.7g三乙基膦氯化金，在氯仿-水的混合液中，室温搅拌1h，得金诺芬。

另外，化合物(I)和硫脲作用，得到化合物(Ⅱ)(其制备方法参见MethodsinCarbohydrateChemistry，vol2，1963，P．435)。往5.3g(0.011mo1)化合物(Ⅱ)溶于30rnl水所成的溶液中，于-10℃下加入1.66g(0.012mo1)的碳酸钾溶于20ml蒸馏水所成的冷溶液。3.86g(0.011mmol)的三乙基膦氯化金溶于30ml含有数滴二氯甲烷的乙醇，所成的溶液冷却，并加入上述的水溶液中。加完后，在冷却下继续搅拌0.5h。分离出产生的固体，并先后用含水乙醇和水洗涤，真空干燥。得到无色结晶的金诺芬，熔点110～111℃。上述制备中所用的三乙基膦氯化金可通过下述方法来制备：溶于25ml乙醇的10．0g(0.08mo1)的2，2’-二羟基二乙硫醚所成的溶液，和溶于75ml蒸馏水的15.76g(0.04mo1)的氯化金酸三水合物所成的溶液相混合；当橙黄色的溶液变为几乎无色时，冷至-5℃，在搅拌下滴加入-5℃的溶于25ml乙醇的5.0g(0.0425mo1)的三乙基膦；加完后继续搅拌0.5h；过滤出产生的固体后，滤液浓缩至约30ml以产生沉淀，过滤；2次过滤出的固体一起用水：乙醇(2：1)来洗涤；溶于乙醇中，通过加入水至产生混浊后，任其结晶；得到的三乙基膦氯化金为白色针状，熔点85–86℃。

金诺芬英文别名

：(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-glucopyranosato-κS)(triethyl-λ-phosphanylidene)gold
：auranofin
：ridaura
：AURANOFINE
：Crisinor
：Gold,(β-L-glucopyranosato-κS,1-thio-,2,3,4,6-tetraacetate)(triethylphosphoranylidene)-
：Adtil
：EINECS251-801-9
：(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-glucopyranosato-κS)(triethylphosphoranylidene)gold
：Crisofin
：Ridauran

金诺芬重点介绍

【金诺芬】凯途网金诺芬CAS号：34031-32-8，金诺芬MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询金诺芬。

原料药根据它的来源分为化学合成药和天然化学药两大类。 化学合成药又可分为无机合成药和有机合成药。无机合成药为无机化合物(极个别为元素)，如用于治疗胃及十二指肠溃疡的氢氧化铝、三硅酸镁等；有机合成药主要是由基本有机化工原料，经一系列有机化学反应而制得的药物（如阿司匹林、氯霉素、咖啡因等）

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