罗格列酮

罗格列酮名称

中文名：罗格列酮
英文名：Rosiglitazone
中文别名：罗西格列酮|5-[[4-[2-(甲基-2-吡啶氨基)乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮
英文别名：更多

罗格列酮生物活性

描述：Rosiglitazone(BRL49653)是一种有效的噻唑烷二酮胰岛素增敏剂。Rosiglitazone是一种选择性的PPARγ激动剂,对PPARγ1,PPARγ2和PPARγ的EC50分别为30nM,100nM和60nM。
相关类别：信号通路>>自噬>>自噬信号通路>>细胞周期/DNA损伤>>PPAR信号通路>>跨膜转运>>TRP频道研究领域>>炎症/免疫研究领域>>代谢疾病
靶点：

PPARγ1:30nM(EC50)

PPARγ2:100nM(EC50)

体外研究：罗格列酮是PPARγ的有效选择性激活剂,PPARγ1和PPARγ2的EC50分别为30nM和100nM,PPARγ的Kd为40nM。罗格列酮(BRL49653,0.1,1,10μM)促进C3H10T1/2干细胞分化为脂肪细胞[1]。罗格列酮(化合物6)激活PPARγ,EC50为60nM[2]。罗格列酮(1μM)激活PPARγ,其结合NF-α1启动子以激活神经元中的基因转录。罗格列酮(1μM)还可以保护Neuro2A细胞和海马神经元免受氧化应激,并以NF-α1依赖性方式上调BCL-2的表达[3]。罗格列酮完全抑制TRPM3,对硝苯地平和PregS诱发活性的IC50值为9.5和4.6μM,但这种效应不是通过PPARγ。罗格列酮在较高浓度下抑制TRPM2,IC50为22.5μM。罗格列酮是TRPC5通道的强刺激剂,EC50为〜30μM[4]。
体内研究：罗格列酮(5mg/kg,口服)降低糖尿病大鼠的血清葡萄糖。罗格列酮还可降低糖尿病组的IL-6,TNF-α和VCAM-1水平。与糖尿病组和Los治疗组相比,罗格列酮联合氯沙坦增加葡萄糖。罗格列酮显着改善内皮功能障碍,表现为对PE和AngII的收缩反应显着降低,并且从糖尿病大鼠分离的主动脉中ACh引起的松弛增强[5]。
激酶实验：编码PPARγ1的氨基酸174-475的cDNA通过聚合酶链反应扩增，并插入细菌表达载体pGEX-2T中。GST-PPARγLBD在BL21（DE3）plysS细胞和提取物中表达。对于饱和结合分析，将细菌提取物（100μg蛋白质）在含有10mMTris（pH8.0），50mMKCl，10mM二硫苏糖醇和[3H]-BRL49653的缓冲液中于4℃温育3小时（比活性，在存在或不存在未标记的罗格列酮的情况下，40Ci/mmol）。通过1-mLSephadexG-25脱盐柱洗脱，将结合与游离放射性分离。结合的放射性在柱空隙体积中洗脱，并通过液体闪烁计数[1]进行定量。
细胞实验：C3H10T1/2细胞在补充有10％胎牛血清的DME培养基中的24孔板中生长。每3天更换培养基和化合物（罗格列酮）。细胞在第7天用油红O染色并拍照[1]。
动物实验：大鼠静脉注射38mg/kg链脲佐菌素，48小时后，通过尿糖尿症鉴定糖尿病，然后测量随机血糖，这一天被视为第0天。血清葡萄糖水平为220-300mg/dL的动物被选择用于本研究。将大鼠随机分成5组，每日给药8周：第1组：仅给予载体的对照非糖尿病大鼠（0.5mL/kg口服0.5％羧甲基纤维素），第2组：给予载体的对照糖尿病大鼠，组3：接受罗格列酮（5mg/kg口服）的糖尿病大鼠，第4组：接受氯沙坦（2mg/kg，口服）的糖尿病大鼠，和第5组：接受罗格列酮和氯沙坦的糖尿病大鼠[2]。
参考文献：

[1].LehmannJM,etal.Anantidiabeticthiazolidinedioneisahighaffinityligandforperoxisomeproliferator-activatedreceptorgamma(PPARgamma).JBiolChem.1995Jun2;270(22):12953-6.

[2].WillsonTM,etal.Thestructure-activityrelationshipbetweenperoxisomeproliferator-activatedreceptorgammaagonismandtheantihyperglycemicactivityofthiazolidinediones.JMedChem.1996Feb2;39(3):665-8.

[3].ThouennonE,etal.Rosiglitazone-activatedPPARγinducesneurotrophicfactor-α1transcriptioncontributingtoneuroprotection.JNeurochem.2015Aug;134(3):463-70.

[4].MajeedY,etal.RapidandcontrastingeffectsofrosiglitazoneontransientreceptorpotentialTRPM3andTRPC5channels.MolPharmacol.2011Jun;79(6):1023-30.

[5].AteyyaH,etal.Beneficialeffectsofrosiglitazoneandlosartancombinationindiabeticrats.CanJPhysiolPharmacol.2018Mar;96(3):215-220.

罗格列酮物理化学性质

密度：1.3±0.1g/cm3
沸点：585.0±35.0°Cat760mmHg
熔点：153-155ºC
分子式：C18H19N3O3S
分子量：357.427
闪点：307.6±25.9°C
精确质量：357.114716
PSA：96.83000
LogP：2.56
外观性状：白色到浅黄色晶体-粉末
蒸汽压：0.0±1.6mmHgat25°C
折射率：1.642
储存条件：2-8°C
分子结构：

1、摩尔折射率：98.06

2、摩尔体积（cm3/mol）：271.6

3、等张比容（90.2K）：757.8

4、表面张力（dyne/cm）：60.5

5、极化率（10-24cm3）：38.87

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.1

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积96.8

7.重原子数量:25

8.表面电荷:0

9.复杂度:469

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：从甲醇中结晶

2.熔点（ºC）：153～155℃

罗格列酮MSDS

：罗格列酮修改号码：5

模块1.化学品
产品名称：Rosiglitazone
修改号码：5

模块2.危险性概述
GHS分类
　物理性危害未分类
　健康危害未分类
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志无
　信号词无信号词
　危险描述无
　防范说明无

模块3.成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：罗格列酮
百分比：>98.0%(LC)(T)
CAS编码：122320-73-4
分子式：C18H19N3O3S

模块4.急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入：若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5.消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
罗格列酮修改号码：5

模块5.消防措施
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块6.泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7.操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料：依据法律。

模块8.接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块9.理化特性
固体
外形（20°C）：
外观：晶体-粉末
颜色：白色-极淡的黄色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：
156°C
沸点/沸程无资料
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]无资料
[其他溶剂]无资料
罗格列酮修改号码：5

模块9.理化特性
log水分配系数=3.19

模块10.稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳,二氧化碳,氮氧化物(NOx),硫氧化物

模块11.毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：dnd-rat-orl7mg/kg/14D-I
致癌性：orl-musTDLo:1120mg/kg/8W-C
IARC=无资料
NTP=无资料
生殖毒性：无资料
RTECS号码:XJ5813850

模块12.生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性/降解性：无资料
潜在生物累积（BCF):58
土壤中移动性
　log水分配系数：3.19
　土壤吸收系数（Koc）：3600
1.71×10-9
　亨利定律
constant(PaM3/mol):

模块13.废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块14.运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

模块15.法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）:针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
罗格列酮修改号码：5

模块16-其他信息
N/A

罗格列酮安全信息

危害码(欧洲)：Xi
风险声明(欧洲)：R36/38
安全声明(欧洲)：S45-S28A-S20/21
危险品运输编码：3280
包装等级：II
危险类别：6.1
海关编码：2934999090

罗格列酮制备

2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙醇溶于二甲基甲酰胺，在氮气保护下，分批加入氢化钠。当剧烈的反应减慢后，加入4-氟苯甲醛，经处理得到的化合物和2,4-噻唑啉二酮溶于甲苯，加入哌啶乙酸盐，回流，将处理得到的化合物溶于二氧六环，在催化剂的作用下，于室温和常压下氢化。经过滤、减压浓缩、重结晶得
罗格利酮。

罗格列酮海关

海关编码：2934999090
中文概述：2934999090.其他杂环化合物.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:20.0%
申报要素：品名,成分含量,用途
Summary：2934999090.otherheterocycliccompounds.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:20.0%

罗格列酮文献198

更多文献：EstablishmentoflipofectionforstudyingmiRNAfunctioninhumanadipocytes.

PLoSONE9(5),e98023,(2014)

miRNAdysregulationhasrecentlybeenlinkedtohumanobesityanditsrelatedcomplicationssuchastype2diabetes.InordertostudymiRNAfunctioninhumanadipocytes,weaimedforthemodulationo…

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：ADP-ribosylationfactor6regulatesendothelin-1-inducedlipolysisinadipocytes.

Biochem.Pharmacol.90(4),406-13,(2014)

Endothelin-1(ET-1)induceslipolysisinadipocytes,whereET-1chronicexposureresultsininsulinresistance(IR)throughsuppressionofglucosetransporter(GLUT)4translocationtotheplasmamembr…

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：PreconditioningL6MuscleCellswithNaringinAmelioratesOxidativeStressandIncreasesGlucoseUptake.

PLoSONE10,e0132429,(2015)

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罗格列酮英文别名

：2,4-Thiazolidinedione,5-[[4-[2-(methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]phenyl]methyl]-(9CI)
：Avandia
：5-(4-{2-[Methyl(2-pyridinyl)amino]ethoxy}benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
：MFCD00871760
：5-(4-{2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy}benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
：2,4-Thiazolidinedione,5-[[4-[2-(methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]phenyl]methyl]-
：5-[[4-[2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
：5-(4-(2-(Methyl(pyridin-2-yl)amino)ethoxy)benzyl)thiazolidine-2,4-dione

罗格列酮重点介绍

【罗格列酮】凯途网罗格列酮CAS号：122320-73-4，罗格列酮MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询罗格列酮。

解热镇痛药是一类具有解热、镇痛而且大多数又具有抗炎、抗风湿作用的药物。主要是通过抑制中枢神经系统和外周组织前列腺素的合成而产生解热、镇痛和抗炎作用，对镇痛作用只能解除弱到中等度的疼痛。

LuoGeLieTong

羅格列酮