丙二酸二甲酯

丙二酸二甲酯名称

中文名：丙二酸二甲酯
英文名：Dimethylmalonate
中文别名：胡萝卜酸二甲酯|二甲基丙二酸盐
英文别名：更多

丙二酸二甲酯生物活性

描述：丙二酸二甲酯是琥珀酸脱氢酶(SDH)的竞争性抑制剂。丙二酸二甲酯能够穿过血脑屏障并水解为丙二酸。丙二酸二甲酯减少神经元凋亡[1]。
相关类别：信号通路>>细胞凋亡>>细胞凋亡研究领域>>神经疾病
体内研究：丙二酸二甲酯(6mg/kg/min；静脉输注；51min)促进大鼠心脏骤停后的自主循环(ROSC)恢复和神经功能[1]。动物模型：SpragueDawley雄性大鼠,心脏骤停模型[1]剂量：6mg/kg/min给药：静脉输注,51min结果：CA后ROSC改善。在CPR后第3天,预防神经功能下降并抑制海马神经元凋亡。CPR后第3天抑制caspase-3切割并增加HIF-1α表达。CPR后第3天降低氧化应激水平。再灌注45分钟后,抑制MMP过度超极化,抑制细胞色素C的泄漏。
参考文献：

[1].XuJ,etal.InhibitingSuccinateDehydrogenasebyDimethylMalonateAlleviatesBrainDamageinaRatModelofCardiacArrest.Neuroscience.2018Nov21;393:24-32.

丙二酸二甲酯物理化学性质

密度：1.1±0.1g/cm3
沸点：177.1±8.0°Cat760mmHg
熔点：−62 °C(lit.)
分子式：C5H8O4
分子量：132.115
闪点：90.0±0.0°C
精确质量：132.042252
PSA：52.60000
LogP：-0.36
外观性状：液体
蒸汽密度：>1(vsair)
蒸汽压：1.1±0.3mmHgat25°C
折射率：1.402
储存条件：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，应与氧化剂、强碱分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

本品用铁桶包装，每桶200kg。贮存无特殊要求。按一般化学品规定贮运

稳定性：

1.避免与氧化物、碱接触。

2.本品毒性较丙二酸二乙酯稍大。大鼠经口LD50：5331mg/kg。丙二酸二甲酯在机体内会水解产生丙二酸，应尽量避免吸入或皮肤接触，接触后应及时洗净。
　

水溶解性：negligible
分子结构：

1、摩尔折射率：28.76

2、摩尔体积（cm3/mol）：118.0

3、等张比容（90.2K）：280.5

4、表面张力（dyne/cm）：31.9

5、极化率（10-24cm3）：11.40

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:104

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：无色液体

2.密度（g/mL,25℃）：1.156

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：>1

4.熔点（ºC）：−62

5.沸点（ºC,常压）：181.4

6.相对密度（25℃，4℃）：1.144730

7.折射率（D20)：1.4135

8.闪点（ºC）：90

9.相对密度（20℃，4℃）：1.1528

10.常温折射率（n20）：1.4135

11.蒸气压（mmHg,ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：溶于醇、醚等有机溶剂，微溶于水。

丙二酸二甲酯MSDS

：丙二酸二甲酯修改号码：5

模块1.化学品
产品名称：DimethylMalonate
修改号码：5

模块2.危险性概述
GHS分类
　物理性危害
易燃液体第4级
　健康危害
皮肤腐蚀/刺激第2级
严重损伤/刺激眼睛2A类
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词警告
　危险描述可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
　防范说明
[预防]远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存]存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置]根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
丙二酸二甲酯修改号码：5

模块3.成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：丙二酸二甲酯
百分比：>98.0%(GC)
CAS编码：108-59-8
俗名：MalonicAcidDimethylEster,MethylMalonate
分子式：C5H8O4

模块4.急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入：若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5.消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂：棒状水
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块6.泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

模块7.操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项：使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

模块8.接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
丙二酸二甲酯修改号码：5

模块8.接触控制和个体防护
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块9.理化特性
液体
外形（20°C）：
外观：透明
颜色：无色-几乎无色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：-62°C
沸点/沸程184°C
闪点：91°C
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：1.16
溶解度：
[水]微溶于
[其他溶剂]
混和：醚,酒精

模块10.稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
避免接触的条件：明火
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳,二氧化碳

模块11.毒理学信息
急性毒性：skn-rbtLD50:>5000mg/kg
orl-ratLD50:5331mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC=无资料
NTP=无资料
生殖毒性：无资料
RTECS号码:OO0950000

模块12.生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性/降解性：无资料
潜在生物累积（BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数（Koc）：无资料
丙二酸二甲酯修改号码：5

模块12.生态学信息
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块13.废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

模块14.运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号：未列明

模块15.法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）:针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16-其他信息
N/A

丙二酸二甲酯毒性和生态

：

丙二酸二甲酯毒理学数据:

1、皮肤/眼睛刺激性

标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：500mg/24H。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：5331mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：＞5mg/kg；

丙二酸二甲酯生态学数据:

该物质对水有稍微的危害。

丙二酸二甲酯毒性英文版

丙二酸二甲酯安全信息

符号：
GHS07
信号词：Warning
危害声明：H315-H319-H335
警示性声明：P261-P305+P351+P338
个人防护装备：Eyeshields;full-facerespirator(US);Gloves;multi-purposecombinationrespiratorcartridge(US);typeABEK(EN14387)respiratorfilter
危害码(欧洲)：Xi:Irritant
风险声明(欧洲)：R36/37/38
安全声明(欧洲)：S26-S36
WGK德国：1
RTECS号：OO0950000
海关编码：29171910

丙二酸二甲酯制备

多用氰化酯化法。氯乙酸与碳酸钠中和生成氯乙酸钠，再用氰化钠进行氰化得氰乙酸钠。氰乙酸钠水解成丙二酸钠，然后在硫酸存在下与甲醇酯化得丙二酸二甲酯，经洗涤、蒸馏即得成品。工业品含酯量≥98%。原料消耗定额：氯乙酸1120kg/t、氰化钠551kg/t、甲醇955kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主，即以氯乙酸酯、一氧化碳、甲醇为原料，在催化剂存在下，一步反应合成丙二酸二甲酯。相比之下，催化羰基化法工艺技术先进，但工艺复杂，反应条件苛刻，工业化实现有一定的困难。

丙二酸二甲酯海关

海关编码：2917190090
中文概述：2917190090其他无环多元羧酸.增值税率:17.0%退税率:9.0%监管条件:无最惠国关税:6.5%普通关税:30.0%
申报要素：品名,成分含量,用途,对苯二甲酸请注明4-CBA值,对苯二甲酸请注明P-TL酸值,对苯二甲酸请注明色度,对苯二甲酸请注明水分
Summary：2917190090acyclicpolycarboxylicacids,theiranhydrides,halides,peroxides,peroxyacidsandtheirderivativesVAT:17.0%Taxrebaterate:9.0%Supervisionconditions:noneMFNtariff:6.5%Generaltariff:30.0%

丙二酸二甲酯文献28

更多文献：Characterizationofthecardiacsuccinylomeanditsroleinischemia-reperfusioninjury.

J.Mol.Cell.Cardiol.88,73-81,(2015)

Succinylationreferstomodificationoflysineresidueswithsuccinylgroupsdonatedbysuccinyl-CoA.Sirtuin5(Sirt5)isamitochondrialNAD(+)-dependentdeacylasethatcatalyzestheremovalofsucci…

：
：Enantioselectivemodularsynthesisof2,4-disubstitutedcyclopentenonesbyiridium-catalyzedallylicalkylation.

Angew.Chem.Int.Ed.Engl.45(15),2466-9,(2006)

：
：Arapidmethodforthesynthesisofmethylmalonyl-coenzymeAandotherCoA-esters.

Anal.Biochem.214(1),318-20,(1993)

Arapidandhigh-yieldsynthesisofmethylmalonylcoenzymeAisreported.Thetwo-stepprocedureinvolvespreparationofthethiophenylesterofmethylmalonicacidusingdicyclohexylcarbodiimideasa…

：

丙二酸二甲酯英文别名

：dimethylpropanedioate
：Propanedioicacid,dimethylester
：Dimethylmalonate
：MFCD00008460
：Malonicaciddimethylester
：methylmalonate
：EINECS203-597-8
：Malonicacid,dimethylester

丙二酸二甲酯重点介绍

【丙二酸二甲酯】凯途网丙二酸二甲酯CAS号：108-59-8，丙二酸二甲酯MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询丙二酸二甲酯。

内分泌系统由分泌激素的腺体和检测激素反应的受体组成。 为了响应环境刺激，内分泌系统分泌激素并将其用作化学信使，以协调长时间影响整个身体的生理，发育和生殖变化。 为了在整个生命周期中保持身体的正常功能，内分泌系统利用复杂的反馈机制来微调血液中激素的平衡。

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丙二酸二甲酯