2,5-己酮可可碱

2,5-己酮可可碱名称

中文名：2,5-己酮可可碱
英文名：vadimezan
中文别名：5,6-二甲基-9-氧-9-氢-氧杂蒽-4-乙酸(DMXAA,ASA404)|5,6-二甲基-9H-氧杂蒽-9-酮-4-乙酸|5,6-二甲基吨酮-4-乙酸|5,6-二甲基呫吨酮-4-乙酸
英文别名：更多

2,5-己酮可可碱生物活性

描述：Vadimezan(ASA-404;DMXAA)是血管破坏剂,是鼠干扰素基因(STING)刺激物,也是I型IFN和其他细胞因子的强效诱导剂。
相关类别：信号通路>>免疫及炎症>>白细胞介素相关信号通路>>免疫及炎症>>刺研究领域>>癌症
靶点：

STING[1],typeIIFNs[2]

体外研究：Vadimezan(DMXAA),血管破坏剂,是干扰素基因(STING)刺激物的鼠激动剂,也是I型IFN和其他细胞因子的有效诱导剂。Vadimezan(DMXAA)对344SQ-ELuc细胞活力没有不利影响。发现Vadimezan介导的NF-κB途径的上调,如M2巨噬细胞中p65磷酸化的增加所示[1]。结果表明,与中等预处理的巨噬细胞相比,Vadimezan(DMXAA)处理的细胞在所有MOI中都免受VSV诱导的细胞毒性。Vadimezan(DMXAA)有效抑制两种流感病毒的生长,证明了Vadimezan治疗人类流感耐药菌株的潜力[2]。
体内研究：344SQ-ELucNSCLC皮下肿瘤对Vadimezan(DMXAA)有显着反应,药物注射后生物发光(BLI)信号明显减少。Vadimezan(DMXAA)治疗344SQ-ELuc转移瘤不会降低光子发射率,在治疗后肿瘤在组织学上与对照组相似。与大皮下肿瘤一样,Vadimezan(DMXAA)对小皮下肿瘤小鼠给药仍然导致6和24小时光子发射减少~2-log[1]。在体内,Vadimezan(DMXAA)是更有效的IFN-βmRNA诱导剂和相对较差的TNF-αmRNA诱导剂。Vadimezan(DMXAA)给药导致流感感染小鼠体重减轻明显减少[2]。
激酶实验：用20μg/mLVadimezan（ASA-404）或DMSO载体处理M2极化的巨噬细胞30分钟。然后裂解细胞并在SDS缓冲液中使蛋白质变性，并将样品送去进行RPPA分析。评估各种蛋白质的差异丰度和/或响应于Vadimezan（ASA-404）的磷酸化状态[1]。
细胞实验：培养RAW264.7巨噬细胞并以1×105个细胞/孔接种在96孔板中。在37℃温育过夜后，用含有载体或Vadimezan（DMXAA）（100μg/mL）的培养基处理细胞。6小时后，用含有VSV的无血清DMEM以指定的MOI替换培养基1小时。然后将细胞维持在含有10％FBS的完全DMEM中。二十四小时后，用PBS洗涤细胞，用10％缓冲的福尔马林固定，并用蒸馏水彻底冲洗。贴壁细胞用结晶紫染色[2]。
动物实验：在该研究中使用雄性129/Sv小鼠（6至12周龄）。为了产生皮下肿瘤，将100μLPBS中的5×105344SQ-ELuc细胞注射到小鼠的两个后侧。通过BLI每2至4天监测肿瘤生长。一旦建立肿瘤（全身转移的第10天;皮下肿瘤的第7天或第14天），通过ip注射给予小鼠25mg/kg的Vadimezan（DMXAA）或DMSO载体。BLI在6和24小时进行[1]。
参考文献：

[1].DowneyCM,etal.DMXAAcausestumorsite-specificvasculardisruptioninmurinenon-smallcelllungcancer,andliketheendogenousnon-canonicalcyclicdinucleotideSTINGagonist,2’3′-cGAMP,inducesM2macrophagerepolarization.PLoSOne.2014Jun18;9(6):e99988.

[2].ShireyKA,etal.Theanti-tumoragent,5,6-dimethylxanthenone-4-aceticacid(DMXAA),inducesIFN-beta-mediatedantiviralactivityinvitroandinvivo.JLeukocBiol.2011Mar;89(3):351-7.

2,5-己酮可可碱物理化学性质

密度：1.3±0.1g/cm3
沸点：520.9±50.0°Cat760mmHg
熔点：264°C
分子式：C17H14O4
分子量：282.291
闪点：197.1±23.6°C
精确质量：282.089203
PSA：67.51000
LogP：3.60
外观性状：solid|lightbrown
蒸汽压：0.0±1.4mmHgat25°C
折射率：1.633
储存条件：2-8°C
水溶解性：DMSO:17 mg/mL,soluble
计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积:63.6

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:433

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

2,5-己酮可可碱MSDS

：2,5-己酮可可碱MSDS英文版

2,5-己酮可可碱安全信息

符号：
GHS07,GHS09
信号词：Warning
危害声明：H302-H400
警示性声明：P273
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
危害码(欧洲)：Xn:Harmful;N:Dangerousfortheenvironment;
风险声明(欧洲)：R22;R50/53
安全声明(欧洲)：60-61
危险品运输编码：UN3077
WGK德国：3
RTECS号：ZD5536200
海关编码：2932999099

2,5-己酮可可碱海关

海关编码：2932999099
中文概述：2932999099.其他仅含氧杂原子的杂环化合物.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:20.0%
申报要素：品名,成分含量,用途
Summary：2932999099.otherheterocycliccompoundswithoxygenhetero-atom(s)only.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:20.0%

2,5-己酮可可碱文献39

更多文献：Proteomicresponseto5,6-dimethylxanthenone4-aceticacid(DMXAA,vadimezan)inhumannon-smallcelllungcancerA549cellsdeterminedbythestable-isotopelabelingbyaminoacidsincellculture(SILAC)approach.

DrugDes.Devel.Ther.9,937-68,(2015)

5,6-Dimethylxanthenone4-aceticacid(DMXAA),alsoknownasASA404andvadimezan,isapotenttumorbloodvessel-disruptingagentandcytokineinducerusedaloneorincombinationwithothercytotoxic…

：
：CaseinkinaseIIcontrolsTBK1/IRF3activationinIFNresponseagainstviralinfection.

J.Immunol.194,4477-88,(2015)

Bysensingviralnucleicacids,hostinnatereceptorselicitsignalingpathwaysconvergingonTBK1-IFNregulatoryfactor(IRF)3axisinmediatingIFN-αβinductionanddefensemechanisms.Incontrast,…

：
：TLR9andSTINGagonistssynergisticallyinduceinnateandadaptivetype-IIIFN.

Eur.J.Immunol.45(4),1159-69,(2015)

AgonistsforTLR9andStimulatorofIFNGene(STING)actasvaccineadjuvantsthatinducetype-1immuneresponses.However,currentlyavailableCpGoligodeoxynucleotide(ODN)(K-type)inducesIFNsonl…

：

2,5-己酮可可碱英文别名

：5,6-Dimethyl-9-oxo-9H-xanthene-4-aceticacid
：5,6-dimethylxanthenoneaceticacid
：(5,6-Dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)aceticacid
：Vadimezan
：2-(5,6-Dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)aceticacid
：9H-Xanthene-4-aceticacid,5,6-dimethyl-9-oxo-
：TC666BOIVJD1E1N1VQ
：ASA-404
：DMXAA
：5,6-Dimethylxanthenone-4-aceticacid

2,5-己酮可可碱重点介绍

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内分泌系统由分泌激素的腺体和检测激素反应的受体组成。 为了响应环境刺激，内分泌系统分泌激素并将其用作化学信使，以协调长时间影响整个身体的生理，发育和生殖变化。 为了在整个生命周期中保持身体的正常功能，内分泌系统利用复杂的反馈机制来微调血液中激素的平衡。

2,5-JiTongKeKeJian

2,5-己酮可可堿