O-6-苄基鸟嘌呤
O-6-苄基鸟嘌呤
常用名：O-6-苄基鸟嘌呤
CAS号：19916-73-5
英文名：O6-Benzylguanine
中文别名：苄基鸟嘌呤|2-氨基-6-(苄氧基)嘌呤|2-氨基-6-苄氧基嘌呤
O-6-苄基鸟嘌呤名称
中文名：O-6-苄基鸟嘌呤
英文名：6-phenylmethoxy-7H-purin-2-amine
中文别名：苄基鸟嘌呤|2-氨基-6-(苄氧基)嘌呤|2-氨基-6-苄氧基嘌呤
英文别名：更多
O-6-苄基鸟嘌呤生物活性
描述：O6-Benzylguanine是鸟嘌呤类似物,是DNA修复酶O6烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶(MGMT/AGT)抑制剂。O6-Benzylguanine作为AGT底物,将其苄基转移到AGT半胱氨酸残基上,从而不可逆地灭活AGT并阻止DNA修复。O6-Benzylguanine诱导肿瘤细胞凋亡,具有抗肿瘤活性。
相关类别：信号通路>>细胞凋亡>>细胞凋亡研究领域>>癌症信号通路>>细胞周期/DNA损伤>>DNA/RNA合成
体外研究：L3.6pl细胞对O6苄基鸟嘌呤(24-72小时)相对敏感,呈剂量和时间依赖性。IC50为50μg(在48小时内)[2]。O6-苄基鸟嘌呤(50μg；48小时)调节p53下游靶蛋白表达,诱导细胞凋亡,降低细胞增殖[2]。O6苄基鸟嘌呤(50μg；48小时)显著降低L3.6pl中MGMT的转录活性[2]。WesternBlot分析[2]细胞株：L3.6pl,PANC1细胞浓度：50μg孵育时间：48h结果：O6甲基鸟嘌呤DNA甲基转移酶(MGMT)、细胞周期蛋白B1、细胞周期蛋白B2、细胞周期蛋白A、p53、ki-67表达降低,p21表达升高。细胞C和caspase9水平升高,而PARP1蛋白水平降低。RT-PCR[2]细胞株：L3.6pl细胞浓度：50μg孵育时间：48h结果：L3.6pl细胞MGMT转录活性降低。
体内研究：O6苄基鸟嘌呤(100μg；i.p.；每日35天)抑制胰腺癌细胞生长,增加胰腺细胞对吉西他滨(100mg/kg)的敏感性[2]。O6苄基鸟嘌呤抑制胰腺癌细胞增殖并诱导肿瘤细胞凋亡[2]。动物模型：雄性裸鼠(NCI-nu)(含人胰腺癌L3.6pl细胞)[2]剂量：100μg给药：i.p；每日35天结果：肿瘤体积和重量中位数显著降低。
参考文献：
[1].RabikCA,NjokuMC,DolanME.InactivationofO6-alkylguanineDNAalkyltransferaseasameanstoenhancechemotherapy.CancerTreatRev.2006;32(4):261‐276.
[2].Konduri,SanthiDetal.BlockadeofMGMTexpressionbyO6benzylguanineleadstoinhibitionofpancreaticcancergrowthandinductionofapoptosis.Clinicalcancerresearch:anofficialjournaloftheAmericanAssociationforCancerResearchvol.15,19(2009):6087-95.
O-6-苄基鸟嘌呤物理化学性质
密度：1.4±0.1g/cm3
沸点：621.4±63.0°Cat760mmHg
熔点：193(dec.)
分子式：C12H11N5O
分子量：241.249
闪点：329.6±33.7°C
精确质量：241.096359
PSA：89.71000
LogP：1.95
外观性状：淡黄色固体
蒸汽压：0.0±1.8mmHgat25°C
折射率：1.743
储存条件：
密闭于阴凉干燥环境中
稳定性：
遵照规定使用和储存则不会分解。
水溶解性：methanol:20 mg/mL
分子结构：
1、摩尔折射率：68.20
2、摩尔体积（m3/mol）：168.5
3、等张比容（90.2K）：507.8
4、表面张力（dyne/cm）：82.4
5、极化率（10-24cm3）：27.03
计算化学：
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:9
6.拓扑分子极性表面积89.7
7.重原子数量:18
8.表面电荷:0
9.复杂度:271
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
更多：
1.性状：固体
2.密度（g/mL,25/4℃）：无可用
3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用
4.熔点（ºC）：193
5.沸点（ºC,常压）：无可用
6.沸点（ºC,5.2kPa）：无可用
7.折射率：无可用
8.闪点（ºC）：无可用
9.比旋光度（º）：无可用
10.自燃点或引燃温度（ºC）：无可用
11.蒸气压（kPa,25ºC）：无可用
12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用
13.燃烧热（KJ/mol）：无可用
14.临界温度（ºC）：无可用
15.临界压力（KPa）：无可用
16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用
17.爆炸上限（%,V/V）：无可用
18.爆炸下限（%,V/V）：无可用
19.溶解性：溶于甲醇
O-6-苄基鸟嘌呤MSDS
：O-6-苄基鸟嘌呤MSDS英文版
O-6-苄基鸟嘌呤毒性和生态
：
O-6-苄基鸟嘌呤生态学数据:
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
O-6-苄基鸟嘌呤毒性英文版
O-6-苄基鸟嘌呤安全信息
符号：
GHS07
信号词：Warning
危害声明：H315-H319-H335
警示性声明：P261-P305+P351+P338
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Gloves
危害码(欧洲)：Xi:Irritant;
风险声明(欧洲)：R36/37/38
安全声明(欧洲)：S26-S36
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：3
海关编码：2933990090
O-6-苄基鸟嘌呤海关
海关编码：2933990090
中文概述：2933990090.其他仅含氮杂原子的杂环化合物.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:20.0%
申报要素：品名,成分含量,用途,乌洛托品请注明外观,6－己内酰胺请注明外观,签约日期
Summary：2933990090.heterocycliccompoundswithnitrogenhetero-atom(s)only.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:20.0%
O-6-苄基鸟嘌呤文献29
更多文献：DifferentialexpressionofmiR200a-3pandmiR21ingradeII-IIIandgradeIVgliomas:evidencethatmiR200a-3pisregulatedbyO⁶-methylguaninemethyltransferaseandpromotestemozolomideresponsiveness.
CancerBiol.Ther.15(7),938-50,(2014)
Glioblastomamultiforme(GBM)isthemostcommonprimarybraintumorandisamongthedeadliestofhumancancers.DysregulationofmicroRNAs(miRNAs)expressionisanimportantstepintumorprogressi…
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：FormationandrepairofpyridyloxobutylDNAadductsandtheirrelationshiptotumoryieldinA/Jmice.
Chem.Res.Toxicol.25(10),2167-78,(2012)
Thenitrosamine4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone(NNK)isaknownhumancarcinogen.ItgeneratesmethylandpyridyloxobutylDNAadducts.TheroleofthemethylDNAadductshasbeenwell-…
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：Evaluationofnovelimidazotetrazineanaloguesdesignedtoovercometemozolomideresistanceandglioblastomaregrowth.
Mol.CancerTher.14(1),111-9,(2015)
Thecellularresponsestotwonewtemozolomide(TMZ)analogues,DP68andDP86,actingagainstglioblastomamultiforme(GBM)celllinesandprimaryculturemodelsarereported.Dose-responseanalysiso…
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O-6-苄基鸟嘌呤英文别名
：O(6)-Benzylguanine
：7H-purin-2-amine,6-(phenylmethoxy)-
：O6-Benzylguanine
：2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purine
：O(6)-bGua
：2-Amino-6-benzyloxy-9H-purine
：O-6-Benzylguanine
：6-Benzyloxyguanine
：6-(Benzyloxy)-3H-purin-2-amine
：2-Amino-6-(benzyloxy)purine
：6-O-Benzylguanine
：9H-Purin-2-amine,6-(phenylmethoxy)-
：6-(benzyloxy)guanine
：O-Benzylguanine
：6-(phenylmethoxy)-9H-purin-2-amine
：MFCD00269931
：amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purine
：6-(Benzyloxy)-7H-purin-2-amine
O-6-苄基鸟嘌呤重点介绍
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细胞骨架至少以两种方式参与细胞内信号转导。首先，细胞骨架的单个蛋白质可以通过连接两种或更多种信号蛋白直接参与信号转导。其次，细胞骨架可以提供大分子支架，其在空间上组织信号转导级联的组分。
O-6-BianJiDiaoPiaoLing
O-6-芐基鳥嘌呤
公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室:
