舍他康唑

舍他康唑名称

中文名：舍他康唑
英文名：1-[2-[(7-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole
中文别名：1-[2-(7-氯苯并[b]噻吩-3-基)甲氧基-2-(2,4-二氯苯)乙基]-1H-咪唑硝酸盐
英文别名：更多

舍他康唑生物活性

描述：舍他康唑(FI7056游离碱)是一种广谱局部抗真菌剂,通过激活p38-COX-2-PGE2途径发挥抗炎活性。舍他康唑也是一种微管抑制剂,具有抗增殖作用,诱导细胞凋亡和自噬,还可以抑制细胞迁移[1][2][3][4]。
相关类别：信号通路>>细胞凋亡>>细胞凋亡研究领域>>癌症研究领域>>感染信号通路>>抗感染>>真菌信号通路>>细胞周期/DNA损伤>>微管/微管蛋白信号通路>>自噬>>自噬信号通路>>MAPK/ERK信号通路>>p38MAPK研究领域>>炎症/免疫信号通路>>细胞骨架>>微管/微管蛋白
体外研究：Sertaconazole(0.03-40µg/mL；24小时)抑制150株酵母菌,其中包括六种念珠菌,算术平均MIC为0.77µg/mL[1]。舍他康唑(1µg/mL；5、10、30、60分钟)以时间依赖性方式激活p38MAP激酶[2]。Sertaconazole(1,2µg/mL；6,8或24小时)通过COX-2在角质形成细胞中增加PGE2的两倍释放,这依赖于p38激活[2]。西康唑(10、20、30、40µM；24小时)通过解聚间期微管和纺锤体微管,诱导强烈的有丝分裂阻滞,从而诱导染色体聚集缺陷并产生抗增殖作用[3]。Sertaconazole(20,40µM；24小时)通过p53途径诱导HeLa细胞凋亡[3]。Sertaconazole(20、30µM；24、48和72小时)以浓度依赖性方式抑制HeLa细胞的迁移[3]。舍他康唑(15,30µM；24小时)诱导A549、H460细胞自噬[4]。细胞存活率测定[1]细胞系：白念珠菌、吉列蒙念珠菌、克鲁西念珠菌、副硅氧烷、热带念珠菌、无毛念珠菌浓度：0.03-40µg/m孵育时间：24小时结果：对150株酵母菌(六种念珠菌),其中包括白念珠菌,吉列蒙弧菌、克鲁斯弧菌、副西罗弧菌、热带念珠杆菌、无毛弧菌,其算术平均MIC值分别为1.02、0.51、0.38,分别为0.31、1.67和0.78µg/mL。Western印迹分析[2]细胞系：HaCaT细胞浓度：1µg/mL孵育时间：5、10、30、60分钟结果：显示p38MAP激酶和Hsp27的激活活性呈时间依赖性。Western印迹分析[2]细胞系：HaCaT细胞浓度：1,2µg/mL孵育时间：6或8小时结果：诱导COX-2表达50%,导致PGE2释放增加两倍。Western印迹分析[2]细胞系：siRNA转染的HaCaT细胞(无p38MAP激酶表达)浓度：1µg/mL孵育时间：24小时结果：介导的PGE2诱导依赖于p38激活。细胞增殖试验[3]细胞系：HeLa、HEK-293、MCF-7、A549细胞浓度：0-100µM孵育时间：24小时结果：显示抗增殖活性,对HeLa,HEK-293、A549和MCF-9细胞的IC50分别为38、45.1、41.5和40.8µM。在浓度超过30μM时表现出有丝分裂阻滞活性和诱导细胞死亡,但有丝分裂细胞数量没有显著增加。解聚的间期微管和纺锤体微管导致染色体一致性缺陷。凋亡分析[3]细胞系：HeLa细胞浓度：10、20、40µM孵育时间：24小时结果：在浓度为10、20和40μM时,分别诱导约5%、10%和21%的细胞凋亡。WesternBlot分析[3]细胞系：A549细胞浓度：20,40µM孵育时间：24小时结果：通过p53途径诱导凋亡,p53表达分别从30%到50%和95%,p21表达分别从11%到39%和40%。导致p53的两个直接转录靶标Noxa和Puma过度表达。细胞迁移试验[3]细胞系：HeLa细胞浓度：20、30µM孵育时间：24、48和72h结果：在低于其IC50的浓度下抑制HeLa的迁移,其浓度依赖性。细胞自噬测定[4]细胞系：A549、H460细胞浓度：15、30µM孵育时间：24小时结果：内源性LC3点状细胞和LC3强度增加,这表明A549和H460中诱导了自噬。
体内研究：舍他康唑(1%(w/v)；应用于左耳一次)抑制TPA诱导的CD-1小鼠耳水肿[2]。动物模型：CD-1小鼠(TPA诱导的耳水肿模型)[2]。剂量：1%(w/v)给药：应用于左耳,一次。结果：通过介导PGE2的释放,小鼠的炎症反应明显减轻。
参考文献：

[1].Carrillo-MuñozAJ,etal.In-vitroantifungalactivityofsertaconazole,econazole,andbifonazoleagainstCandidaspp.JAntimicrobChemother.1995Oct;36(4):713-6.

[2].SurR,etal.Anti-inflammatoryactivityofsertaconazolenitrateismediatedviaactivationofap38-COX-2-PGE2pathway.JInvestDermatol.2008Feb;128(2):336-44.

[3].SebastianJ,etal.SertaconazoleinducedtoxicityinHeLacellsthroughmitoticarrestandinhibitionofmicrotubuleassembly.NaunynSchmiedebergsArchPharmacol.2021Jun;394(6):1231-1249.

[4].ZhangW,etal.SertaconazoleprovokesproapoptoticautophagyviastabilizingTRADDinnonsmallcelllungcancercells.MedComm(2020).2021Dec16;2(4):821-837.

舍他康唑物理化学性质

密度：1.4±0.1g/cm3
沸点：614.1±55.0°Cat760mmHg
分子式：C20H15Cl3N2OS
分子量：437.770
闪点：325.2±31.5°C
精确质量：435.997070
PSA：55.29000
LogP：7.49
蒸汽压：0.0±1.7mmHgat25°C
折射率：1.675
储存条件：-20°C
稳定性：

硝酸舍他康唑(SertaconazoleNitrate)：C20H15C13N2OS?HNO3。[99592-39-9]。白色结晶性粉末，无臭。易溶于乙醇(1.7%)或氯仿(1.5%)，微溶于丙酮(0.95%)，极微溶于正辛醇(0.069%)，几不溶于水(＜0.01%)。pKb7.26。熔点158～160℃。UV最大吸收(甲醇)：302.3(A1cm1%79.8)，292.9，260.3nm。

分子结构：

1、摩尔折射率：114.53

2、摩尔体积（cm3/mol）：304.8

3、等张比容（90.2K）：304.8

4、表面张力（dyne/cm）：51.4

5、极化率（10-24cm3）：45.40

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积55.3

7.重原子数量:27

8.表面电荷:0

9.复杂度:488

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.熔点：146-147℃。

舍他康唑毒性和生态

：

舍他康唑毒性英文版

舍他康唑安全信息

危害码(欧洲)：Xi
安全声明(欧洲)：S22-S24/25
WGK德国：2
RTECS号：KM6557000

舍他康唑制备

在氮气保护下，将氢化钠(约50%)(1.60mmol)用六甲基磷酰胺(HMPT)(3×5m1)洗3次。在0℃和剧烈搅拌下，加入化合物(I)(0.372g，1.45mmo1)(其制备可参见GodefroiEF，eta1．JMedChem，1969，12：784)在5ml六甲基磷酰胺的溶液，在0℃下搅拌至氢气放出停止，再在50℃下搅拌1h。冷至0℃，在搅拌下，缓慢加入溶于5ml六甲基磷酰胺的2-(溴甲基)苯并[b]噻吩(0.42g，1.60mmo1)(其制备参见CuberesM．Eta1.MagnResonChem，1985，23：814)，在室温下搅拌5h。加入乙醚和水进行分配。分出有机层，水洗，干燥，浓缩。剩余物用硅胶层析提纯，得舍他康唑，收率62%，熔点146-147℃。

舍他康唑英文别名

：Sertaconazolum
：Sertaconazol
：1H-Imidazole,1-[2-[(7-chlorobenzo[b]thien-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-
：1-{2-[(7-Chloro-1-benzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole
：T56BSJIGD1OYRBGDG&1-AT5NCNJ
：Sertaconazole(INN)
：MFCD00868881
：Sertaconazolum[Latin]
：sertaconazole
：Ertaczo
：Sertaconazol[Spanish]
：1-{2-[(7-chloro-3-benzo[b]thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole
：1-[2-(7-chlorobenzo[b]thiophene-3-yl-methoxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole
：7-Chloro-3-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy-methyl]benzo[b]thiophene
：1-[2-[(7-chlorobenzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)-ethyl]imidazole
：(±)-1-[2,4-Dichloro-β-[(7-chlorobenzo[b]thien-3-yl)methoxy]phenethyl]imidazole
：FI-7045
：7-chloro-3-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxymethyl]benzo[b]thiophene
：1-{2-[(7-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}imidazole

舍他康唑重点介绍

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解热镇痛药是一类具有解热、镇痛而且大多数又具有抗炎、抗风湿作用的药物。主要是通过抑制中枢神经系统和外周组织前列腺素的合成而产生解热、镇痛和抗炎作用，对镇痛作用只能解除弱到中等度的疼痛。

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