反-查耳酮

反-查耳酮名称

中文名：反式-查耳酮
英文名：trans-chalcone
中文别名：反-查耳酮|亚苄基代苯乙酮|查耳酮
英文别名：更多

反-查耳酮生物活性

描述：trans-Chalcone是从Aroniamelanocarpa果皮中分离出来的,是类黄酮前体的双酚核心结构。trans-Chalcone是有效的脂肪酸合酶(FAS)和α-淀粉酶(b>α-amylase)抑制剂。trans-Chalcone引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系MCF-7凋亡。trans-Chalcone具有抗真菌和抗癌活性。
相关类别：信号通路>>细胞凋亡>>细胞凋亡研究领域>>癌症信号通路>>代谢酶/蛋白酶>>脂肪酸合成酶(FAS)信号通路>>抗感染>>真菌研究领域>>炎症/免疫
体外研究：反式查尔酮竞争性抑制猪胰腺癌α-Ki为48的淀粉酶μM[2]。反式查尔酮(30.23-98.03μ米；24小时)诱导MCF-7细胞周期阻滞和凋亡[1]。反式查尔酮(30.23-98.03μ米；24小时)降低凋亡相关蛋白Bcl-2的表达并诱导CIDEA基因的表达[1]。反式查尔酮(58.25μ米；6,24小时)对Bcl-2有较强的抑制作用,对APAF1和BAX有较强的诱导作用,对CIDEA有较强的诱导作用[1]。反式查尔酮(24小时)抑制MCF-7细胞活力(IC20=30.23)μ米；IC50=58.25μ米；IC80=98.03μM)是的。反式查尔酮(48h)的IC50s为41.53μM和48.41μM分别用于MCF-7和3T3细胞系。反式查尔酮具有明显的细胞毒性活性[1]。凋亡分析[1]细胞系：MCF-7细胞浓度：30.23、58.25、98.03μ结果：诱导乳腺癌细胞株凋亡。细胞周期分析[1]细胞系：MCF-7细胞浓度：30.23、58.25、98.03μM孵育时间：24小时结果：导致细胞周期阻滞于G1期。westernblot分析[1]细胞系：MCF-7细胞浓度：20,40,80μ结果：降低凋亡相关蛋白Bcl-2的表达,诱导CIDEA基因的表达。细胞周期蛋白D1在48h出现明显降解。RT-PCR[1]细胞系：MCF-7细胞浓度：58.25μ结果：24小时内对Bcl-2有较强的抑制作用,对APAF1和BAX有较强的诱导作用,对CIDEA有较强的诱导作用。
参考文献：

[1].LuisFelipeBusoBortolotto,etal.Cytotoxicityoftrans-chalconeandlicochalconeAagainstbreastcancercellsisduetoapoptosisinductionandcellcyclearrest.BiomedPharmacother.2017Jan;85:425-433.

[2].MahmoudNajafian,etal.Trans-chalcone:anovelsmallmoleculeinhibitorofmammalianalpha-amylase.MolBiolRep.2011Mar;38(3):1617-20.

[3].TamiresAparecidaBitencourt,etal.Trans-chalconeandquercetindown-regulatefattyacidsynthasegeneexpressionandreduceergosterolcontentinthehumanpathogenicdermatophyteTrichophytonrubrum.BMCComplementAlternMed.2013Sep17;13:229.

反-查耳酮物理化学性质

密度：1.1±0.1g/cm3
沸点：346.6±25.0°Cat760mmHg
熔点：55-57ºC
分子式：C15H12O
分子量：208.255
闪点：150.1±18.1°C
精确质量：208.088821
PSA：17.07000
LogP：4.01
蒸汽压：0.0±0.8mmHgat25°C
折射率：1.625
储存条件：本品应密封于阴凉干燥处保存将密器密封，储存密封的主藏器内，并放在阴凉，干爽的位置。
稳定性：

常温常压下，或不分解产物。

分子结构：

1、摩尔折射率：67.10

2、摩尔体积（cm3/mol）：189.8

3、等张比容（90.2K）：490.9

4、表面张力（dyne/cm）：44.7

5、极化率（10-24cm3）：26.60

计算化学：

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.1

2、氢键供体数量：0

3、氢键受体数量：1

4、可旋转化学键数量：3

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

6、重原子数量：16

7、表面电荷：0

8、复杂度：242

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：0

12、确定化学键立构中心数量：1

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

更多：1.性状：浅黄色斜方棱柱体结晶。

2.密度（g/mL,25/4℃）：1.0712

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：57-58

5.沸点（ºC,常压）：345-348

6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.折射率：1.6458

8.闪点（ºC）：＞110

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：易溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于乙醇，极微溶于冷石油醚。

反-查耳酮MSDS

：反-查耳酮MSDS英文版

反-查耳酮毒性和生态

：

反-查耳酮生态学数据:

其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

反-查耳酮毒性英文版

反-查耳酮安全信息

符号：
GHS07
信号词：Warning
危害声明：H302-H319-H335
警示性声明：P261-P305+P351+P338
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Gloves
危害码(欧洲)：Xn:Harmful;
风险声明(欧洲)：R22;R36/37
安全声明(欧洲)：S22-S36/37/39-S45
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：3
RTECS号：UD5576750

反-查耳酮文献30

更多文献：Impactofinducedfitonligandbindingtotheandrogenreceptor:amultidimensionalQSARstudytopredictendocrine-disruptingeffectsofenvironmentalchemicals.

J.Med.Chem.48,5666-74,(2005)

Weinvestigatedtheinfluenceofinducedfitoftheandrogenreceptorbindingpocketonfreeenergiesofligandbinding.Onthebasisofanovelalignmentprocedureusingflexibledocking,moleculard…

：
：Achemicalscreeningapproachrevealsthatindolefluorescenceisquenchedbypre-fibrillarbutnotfibrillaramyloid-beta.

Bioorg.Med.Chem.Lett.19,4952-7,(2009)

Aggregatedamyloid-beta(Abeta)peptideisimplicatedinthepathologyofAlzheimer’sdisease.Invitroandinvivo,theseaggregatesarefoundinavarietyofmorphologies,includingglobularoligome…

：
：NovelchalconederivativesaspotentNrf2activatorsinmiceandhumanlungepithelialcells.

J.Med.Chem.54,4147-59,(2011)

Nrf2-mediatedactivationofantioxidantresponseelementisacentralpartofmolecularmechanismsgoverningtheprotectivefunctionofphaseIIdetoxificationandantioxidantenzymesagainstcarcinog…

：

反-查耳酮英文别名

：Phenyl(E)-2-phenylethenylketone
：RV1U1R&&EForm
：Phenylstyrylketone
：2-Propen-1-one,1,3-diphenyl-,(E)-
：a-Benzylideneacetophenone
：b-Phenylacrylophenone
：β-Phenylacrylophenone
：1-Benzoyl-2-phenylethylene
：chalcone
：trans-benzylideneacetophenone
：EINECS202-330-2
：(2E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
：(E)-benzylideneacetophenone
：phenyltrans-styrylketone
：trans-benzalacetophenone
：(E)-1-Benzoyl-2-phenylethylene
：2-Propen-1-one,1,3-diphenyl-,(2E)-
：trans-Chalcone
：MFCD00003082
：(2E)-1,3-Diphenyl-2-propen-1-one
：β-Benzoylstyrene
：b-Benzoylstyrene

反-查耳酮重点介绍

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从自然界存在的生物体内分离、提取得到的有机化合物称为天然产物。它们是在动、植物体内，通过生化作用和光合作用形成的。

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