棉酚

棉酚名称

中文名：棉酚
英文名：gossypol
中文别名：棉子酚
英文别名：更多

棉酚生物活性

描述：Gossypol是一种从棉籽和根中分离出来的天然产物,分别与Bcl-xL蛋白和Bcl-2蛋白结合,Ki值分别为0.5-0.6μM和0.2-0.3mM。
相关类别：信号通路>>细胞凋亡>>Bcl-2家族研究领域>>癌症天然产物>>酚类
靶点：

Bcl-xL:0.5-0.6μM(Ki)

Bcl-2:0.2-0.3mM(Ki)

体外研究：棉酚,一种从棉籽和根中分离出来的天然产品,已被研究作为抗癌剂。外消旋形式的棉酚[(±)-棉酚]在几个临床试验中进行了测试,并且耐受性良好。外消旋形式Gossypol((±)-Gossypol)与Bcl-xL蛋白结合,Ki为0.5至0.6μM。(±)-棉酚也有效结合Bcl-2蛋白,Ki值为0.2-0.3mM。天然外消旋棉酚具有两种对映体,即(-)-棉酚和(+)-棉酚对映体。在6天MTT测定中,针对UM-SCC-6和UM-SCC-14A测试外消旋形式和棉酚的每种对映体。(-)-在所测试的两种细胞系中,棉酚相对于(±)-棉酚表现出比(+)-棉酚更大的生长抑制(P<0.001)。用(±)-Gossypol观察到中间生长抑制作用,但这种作用仅在较高剂量的棉酚(10μM,P<0.0001)[1]时观察到。
细胞实验：两种代表性的UM-SCC细胞系UM-SCC-6和UM-SCC-14A持续暴露于0（载体对照），5或10μM（±）-棉酚，（-）-棉酚或（+）-棉酚在6天的MTT细胞存活试验中[1]。
参考文献：

[1].OliverCL,etal.InvitroeffectsoftheBH3mimetic,(-)-Gossypol,onheadandnecksquamouscellcarcinomacells.ClinCancerRes.2004Nov15;10(22):7757-63.

棉酚物理化学性质

密度：1.4±0.1g/cm3
沸点：707.9±55.0°Cat760mmHg
熔点：181-183ºC
分子式：C30H30O8
分子量：518.554
闪点：395.9±28.0°C
精确质量：518.194092
PSA：155.52000
LogP：6.16
外观性状：棕黄色粉末
蒸汽压：0.0±2.3mmHgat25°C
折射率：1.742
储存条件：

聚乙烯塑料袋密封包装。贮存于阴凉干燥处。

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.9

2.氢键供体数量:6

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:996

6.拓扑分子极性表面积156

7.重原子数量:38

8.表面电荷:0

9.复杂度:780

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：棉酚为淡黄至黄色板状或针状结晶，无臭，无味。

2.密度（g/mL,25℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：棉酚的羟醛式(石油醚中结晶)熔点为214℃；内醚式(氯仿中结晶)熔点为199℃；羰式(乙醚中结晶)熔点为184℃。

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC,12mmHg）：未确定

7.折射率(n20/D)：未确定

8.闪点（ºF）：未确定

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（mmHg,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,83-85ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：不溶于水，微溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、二氯乙烷、四氯化碳和吡啶等有机溶剂。较难溶于环己烷、苯和石油醚

棉酚毒性和生态

：

棉酚毒性英文版

棉酚安全信息

符号：
GHS08
信号词：Warning
危害声明：H351
警示性声明：P281
个人防护装备：Eyeshields;full-faceparticlerespiratortypeN100(US);Gloves;respiratorcartridgetypeN100(US);typeP1(EN143)respiratorfilter;typeP3(EN143)respiratorcartridges
危害码(欧洲)：Xn
风险声明(欧洲)：R22;R40
安全声明(欧洲)：S22-S36
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：3.0
RTECS号：DU3100000

棉酚文献34

更多文献：Malecontraception:historyanddevelopment.

Urol.Clin.NorthAm.41(1),145-61,(2014)

Althoughthetwentiethcenturyhasseengreatstridesinthedevelopmentoffemalecontraception,notasinglenewagenthasbeenintroducedasanapprovedmethodforcommonuseformalecontraception…

：
：TheinvestigationalagentMLN2238inducesapoptosisandiscytotoxictoCLLcellsinvitro,asasingleagentandincombinationwithotherdrugs.

Br.J.Haematol.165(1),78-88,(2014)

Chroniclymphocyticleukaemia(CLL)isthemostcommonhaematologicalmalignancyintheU.S.ThecourseofthediseasehasbeenshowntobenegativelyimpactedbyincreasedlevelsofBCL2.Strategies…

：
：(-)-Gossypol-enrichedcottonseedoilinhibitsproliferationandadipogenesisofhumanbreastpre-adipocytes.

AnticancerRes.33(3),949-55,(2013)

Breastcanceristhemostcommonlydiagnosedcancerinwomen.Obesityisanimportantriskfactorfordevelopingbreastcancerandisoneoffewriskfactorsthatwomencanmodifytopreventcancer.(…

：

棉酚英文别名

：MFCD00017352
：1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl[2,2'-binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde
：1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthalene-8,8'-dicarbaldehyde
：2,2'-BI[8-FORMYL-1,6,7-TRIHYDROXY-5-ISOPROPYL-3-METHYLNAPHTHALENE]
：2,2'-Bis[1,6,7-trihydroxy-3-methyl-5-isopropyl-8-aldehydonaphthalene]
：1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-di(propan-2-yl)-2,2'-binaphthalene-8,8'-dicarbaldehyde
：Gossypol
：gossypolfromcottonseeds
：(rac)-2,2'-bis(8-formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene)
：2,2'-bis[8-formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene]
：(-)-1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-bis(1-methylethyl)[2,2'-binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde
：2,2'-BIS[8-FORMYL-1,6,7-TRIHYDROXY-5-ISOPROPYL-3-METHYLNAPTHALENE]
：1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-(2,2'-binaphthalene)-8,8'-dicarboxaldehyde
：1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthalen-8,8'-dicarbaldehyd
：Thespesin
：[2,2'-Binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde,1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-bis(1-methylethyl)-
：1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-bis(1-methylethyl)-2,2'-binaphthalene-8,8'-dicarbaldehyde
：roductName
：(+/-)-gossypol
：1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-bis(1-methylethyl)[2,2'-binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde

棉酚重点介绍

【棉酚】凯途网棉酚CAS号：303-45-7，棉酚MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询棉酚。

类固醇是一种有机化合物，具有以特定分子构型排列的四个环，由十七个碳原子组成，键合在四个“稠合”环中：三个六元环己烷环（第一个图中的环A，B和C）和一个 五元环戊烷环（D环）。 在植物，动物和真菌中发现了数百种类固醇。 实例包括膳食脂质胆固醇，性激素雌二醇和睾酮和抗炎药物地塞米松。

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棉酚