头孢呋肟
头孢呋肟
常用名：头孢呋肟
CAS号：55268-75-2
英文名：Cefuroxime
中文别名：头孢呋肟|头孢呋辛酯杂质D|头孢呋辛酸
头孢呋肟名称
中文名：头孢呋辛
英文名：cefuroxime
中文别名：头孢呋肟|头孢呋辛酯杂质D|头孢呋辛酸
英文别名：更多
头孢呋肟生物活性
描述：Cefuroxime是一种具有口服活性的第二代头孢菌素抗生素(antibiotic),增加了对乳酸酶(β-lactamase)的稳定性。Cefuroxime具有广谱的抑制活性,对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有效。
相关类别：研究领域>>感染信号通路>>抗感染>>细菌
体外研究：头孢呋辛对金黄色葡萄球菌(MIC=0.25μg/ml)具有很高的活性,无论菌株是否产生青霉素酶。对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、绿色链球菌、粪链球菌和梭状芽孢杆菌的MIC值分别为0.25μg/ml、5.9μg/ml、0.125μg/ml、0.125μg/ml、0.125μg/ml、>125.0μg/ml和1.2μg/ml[1]。头孢呋辛(10-100μg/ml；2-6小时)杀菌迅速,对金黄色葡萄球菌的作用相对较慢,但即使如此,6小时内99%以上的初始接种物被杀死,革兰氏阴性菌被迅速杀死,大多数情况下99%以上的超大接种物在2小时内被杀死；产β-内酰胺酶菌株与非产酶菌株一样被杀死[1]。
体内研究：家兔(体重2.0～2.5kg)静脉注射金黄色葡萄球菌630株(青霉素酶产生菌),经保护试验,头孢呋辛的中位有效剂量为3mg/kg。
参考文献：
[1].Callaghan,etal.Cefuroxime,aNewCephalosporinAntibiotic:ActivityinVitro.AntimicrobAgentsChemother.1976Mar;9(3):511-9.
[2].DMRyan,etal.Cefuroxime,aNewCephalosporinAntibiotic:ActivityinVivo.AntimicrobAgentsChemother.1976Mar;9(3):520-5.
头孢呋肟物理化学性质
密度：1.8±0.1g/cm3
熔点：171.5-173°C
分子式：C16H16N4O8S
分子量：424.385
精确质量：424.068878
PSA：199.06000
LogP：0.47
外观性状：白色结晶，[α]召+63.7°(C=1.0，0.2mol/L磷酸盐缓冲液pH=7)。UV最大吸收(pH=6磷酸缓冲液)：274nm(ε17600)。头孢呋辛钠(CefuroximeSodium)：C16H15N4aO8SNa。[56238-63-2]。白色固体，易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿，水中溶解度为500mg/2.5ml。pKa(水)：2.5；pKa(Z.甲基甲酰胺)：5.1。[α]D20+60°(C=0.91，水)。
折射率：1.735
储存条件：2-8°C，干燥
分子结构：
1、摩尔折射率：96.66
2、摩尔体积（cm3/mol）：241.0
3、等张比容（90.2K）：716.3
4、表面张力（dyne/cm）：78.0
5、极化率（10-24cm3）：38.32
更多：
1.性状：白色至淡黄色的粉末，略有异臭，味苦。
2.溶解性：易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿
头孢呋肟毒性和生态
：
头孢呋肟毒理学数据:
口服-大鼠LD50:10000毫克/公斤;静脉-小鼠LD50:10400毫克/公斤
头孢呋肟毒性英文版
头孢呋肟安全信息
个人防护装备：Eyeshields;Gloves;typeN95(US);typeP1(EN143)respiratorfilter
危害码(欧洲)：Xn
风险声明(欧洲)：R42/43
安全声明(欧洲)：22-24-37-45
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
RTECS号：XI0329000
头孢呋肟制备
方法1：以头孢噻吩钠(Ⅰ)为原料，用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基，再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应，对羧基和醇进行保护，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理，使7位侧链断裂，得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液，再用强酸水解，脱去保护基，得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用，可得头孢呋辛钠。
其中侧链的制备及和化合物(Ⅳ)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下，往14.99g(0.072mol)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃，再加入12.17g(0.072mol)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在－10℃，继续搅拌反应15min后，加入35g碎冰在0继续搅拌10min后，分出下层的二氯甲烷层，留待后用。
75mlN,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42ml三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合，搅拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45mol，直到固体全部溶解，形成黄色的溶液。然后在10min内，－10℃和搅拌下，往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此时温度会缓慢升至0℃。接着在0～2℃下继续反应1g。移去冷浴，让其在1g内自然升温至20℃。在5℃下，把该反应液慢慢加入100ml的2mol／L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸（约10ml）调节，使该二相混合液的PH值在2以下，继续搅拌，并再冷却至5℃。析出沉淀，过滤，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥过夜，得22.04g头孢呋辛，收率86.6％。
头孢呋肟文献70
更多文献：Antibioticexposureinalow-incomecountry:screeningurinesamplesforpresenceofantibioticsandantibioticresistanceincoagulasenegativestaphylococcalcontaminants.
PLoSONE9(12),e113055,(2014)
Developmentofantimicrobialresistancehasbeenassignedtoexcessandmisuseofantimicrobialagents.Staphylococciarepartofthenormalflorabutarealsopotentialpathogensthathavebecomeess…
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：Beta-lactamantibioticsstimulatebiofilmformationinnon-typeablehaemophilusinfluenzaebyup-regulatingcarbohydratemetabolism.
PLoSONE9(7),e99204,(2014)
Non-typeableHaemophilusinfluenzae(NTHi)isacommonacuteotitismediapathogen,withanincidencethatisincreasedbypreviousantibiotictreatment.NTHiisalsoanemergingcausativeagentofot…
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：Pharmacokineticsofcefuroximeinporcinecorticalandcancellousbonedeterminedbymicrodialysis.
Antimicrob.AgentsChemother.58(6),3200-5,(2014)
Traditionally,thepharmacokineticsofantimicrobialsinbonehavebeeninvestigatedusingbonebiopsyspecimens,butthisapproachsuffersfromconsiderablemethodologicallimitations.Consequently,…
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头孢呋肟英文别名
：EINECS259-560-1
：cefuroxim
：U1troxim
：Ketocef
：(6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid
：Cefuroxime
：Biocidin
：cefaloxime
：5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid,3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-,(6R,7R)-
：Cephuroxime
：MFCD00864991
：CXM
：Biofuroksym
：(6R,7R)-3-[(Carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid
：(6R,7R)-3-Carbamoyloxymethyl-7-[2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicAcid
：EkLxirrm
头孢呋肟重点介绍
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抗应激药物是指能预防应激和降低应激反应的药物。一种优良的抗应激药，应具备以下特点： 能明显减轻动物的应激反应、不影响动物的正常活动及抗体形成、无药物残留。
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頭孢呋肟
公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室:
