柔红霉素

柔红霉素名称

中文名：道诺霉素
英文名：daunorubicin
中文别名：柔红霉素|红保霉素
英文别名：更多

柔红霉素生物活性

描述：Daunorubicin(RP13057)能抑制DNA和RNA合成,对DNA合成的Ki为0.02μM。
相关类别：信号通路>>抗体-药物偶联物>>ADC细胞毒素信号通路>>自噬>>自噬研究领域>>癌症天然产物>>醌类
靶点：

TopoisomeraseII

体外研究：Molt-4细胞中柔红霉素(Dnr)的平均IC50值为0.04μM。柔红霉素属于蒽环霉素,一组细胞毒性化学治疗剂。蒽环霉素的细胞毒性作用是由DNA插入和通过抑制拓扑异构酶II以及产生活性氧来干扰DNA转录和复制的能力引起的[2]柔红霉素抑制HeLa细胞中DNA和RNA合成的浓度范围0.2至2μM。对于人胰腺细胞系L3.6中的柔红霉素(Dnr),IC50值为0.4μM[3]。
体内研究：与对照组相比,柔红霉素组(3mg/kg,iv)中尿蛋白排泄,血清肌酐和血尿素氮(BUN)水平显着增加。与对照组相比,柔红霉素(DNR)的施用导致肾组织中丙二醛(MDA)水平显着增加[4]。
细胞实验：使用MTT测定评估对柔红霉素的化学敏感性。简而言之，96孔板设置有初始密度为2×105个细胞/mL的细胞，并在不存在和存在9种不同浓度的不同浓度的存在下，在5％CO2的气氛中在37℃下孵育72小时。柔红霉素（Dnr）或Dox的范围为1.90至0.007μM，一式三份。温育后，向每个孔中加入10μLMTT溶液（5mg/mL四唑盐），并将板在37℃下再温育4小时。通过在10mMHCl溶液中加入100μL10％SDS溶解甲crystals盐晶体并在37℃下温育过夜。通过96孔酶联免疫吸附测定（ELISA）读板仪在540nm处用参比在650nm处测量吸光度。化学敏感性表示为IC50，其是与没有药物生长的对照细胞相比引起50％细胞存活的药物浓度。使用MicrosoftExcel[2]进行计算。
动物实验：大鼠[4]使用8周龄雄性Sprague-Dawley大鼠。在开始实验之前，将动物隔离并使其适应另外2周。在第0天，每只动物以3mg/kg的剂量接受单次静脉内注射柔红霉素（iv）。柔红霉素以48小时的间隔以三次相等的注射给药，持续一周，以达到9mg/kg的累积剂量，这充分证明产生心脏毒性和肾毒性。向年龄匹配的大鼠注射相应体积的0.9％NaCl并用作对照（组对照;n=5）。将22只DNR处理的大鼠随机分成两组，口服替米沙坦（10mg/kg/天;柔红霉素+替米沙坦组;n=10）或载体（柔红霉素组;n=12）。替米沙坦的剂量是根据之前的报告选择的。替米沙坦的给药在与柔红霉素给药的同一天开始，并在停止使用柔红霉素后持续另外5周（总共6周）。该研究期限是根据以前的报告选择的。在第41天，将大鼠单独置于代谢笼中以进行24小时尿液收集以测量蛋白质浓度并测量体重（BW）。在研究期结束后（6周），处死大鼠并收获肾组织用于半定量免疫印迹和免疫组织化学研究。
参考文献：

[1].LehmannM,etal.Activityoftopoisomeraseinhibitorsdaunorubicin,idarubicin,andaclarubicinintheDrosophilaSomaticMutationandRecombinationTest.EnvironMolMutagen.2004;43(4):250-7.

[2].SvenssonSP,etal.MelanininhibitscytotoxiceffectsofDoxorubicinandDaunorubicininMOLT4cells.PigmentCellRes.2003Aug;16(4):351-4.

[3].GervasoniJEJr,etal.AneffectiveinvitroantitumorresponseagainsthumanpancreaticcarcinomawithpaclitaxelandDaunorubicinbyinductionofbothnecrosisandapoptosis.AnticancerRes.2004Sep-Oct;24(5A):2617-26.

[4].ArozalW,etal.TelmisartanpreventstheprogressionofrenalinjuryindaunorubicinratswiththealterationofangiotensinIIandendothelin-1receptorexpressionassociatedwithitsPPAR-γagonistactions.Toxicology.2011Jan11;279(1-3):91-9.

柔红霉素物理化学性质

密度：1.6±0.1g/cm3
沸点：770.0±60.0°Cat760mmHg
熔点：155ºC
分子式：C27H29NO10
分子量：527.520
闪点：419.5±32.9°C
精确质量：527.179138
PSA：185.84000
LogP：2.92
外观性状：橙色-红色粉末
蒸汽压：0.0±2.8mmHgat25°C
折射率：1.692
储存条件：

放入紧密的贮藏器内

稳定性：

避免接触强氧化物

分子结构：

1、摩尔折射率：129.98

2、摩尔体积(m3/mol)：339.4

3、等张比容(90.2K)：1037.9

4、表面张力(dyne/cm)：87.4

5、极化率(10-24cm3)：51.52

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:5

3.氢键受体数量:11

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:54

6.拓扑分子极性表面积186

7.重原子数量:38

8.表面电荷:0

9.复杂度:960

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:6

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：未确定

2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：未确定

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（ºC）：未确定

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：未确定

柔红霉素毒性和生态

：

柔红霉素毒性英文版

柔红霉素安全信息

风险声明(欧洲)：R3249
危险品运输编码：UN3249
包装等级：III
危险类别：6.1(b)

柔红霉素制备

我国由河北省正定县土壤中分离出的天蓝淡红色放线菌正定变种（Str.Coeruleorubidusuar.Zhengding)培养液提出的抗生素，与国外报道的柔红霉素是同类的物质。上述菌种在发酵过程中产生柔红霉素A,B二种组分，A为有效成分，约占30%左右。B组分的毒性比A组分大近100倍。采用氯仿等溶媒萃取，通过提炼将B组分除去

柔红霉素英文别名

：(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-(methyloxy)-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
：DAUNOMYCIN
：daunamycin
：5,12-Naphthacenedione,8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-,(8S-cis)-
：(1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1-tetracenyl3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
：(8S-cis)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro–6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
：daunoxome
：(8S-cis)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
：fi6339
：5,12-Naphthacenedione,8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-,(8S,10S)-
：cerubidin
：rubomycinc
：5,12-Naphthacenedione,8-acetyl-10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-,(8S-cis)-
：Daunorubicin
：(8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
：(8S,10S)-8-Acetyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracen-5,12-dion
：(8S,10S)-8-acétyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-méthoxy-7,8,9,10-tétrahydrotétracène-5,12-dione
：EINECS245-723-4
：(8S,10S)-8-acetyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
：Cerubidine(R)
：(1S,3S)-3-Acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
：(8S,10S)-8-Acetyl-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-tetracenedione
：daunorubicinum[INN_la]
：RUBIDOMYCIN

柔红霉素重点介绍

【柔红霉素】凯途网柔红霉素CAS号：20830-81-3，柔红霉素MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询柔红霉素。

糖也称为碳水化合物，由碳（C），氢（H）和氧（O）原子组成，通常具有经验式Cm（H2O）n。糖类分为四个化学基团：单糖，二糖，低聚糖和多糖。碳水化合物在生物体中发挥着许多作用。多糖用于储存能量（例如淀粉和糖原）和作为结构组分。

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柔紅黴素