异水飞蓟宾
异水飞蓟宾
常用名：异水飞蓟宾
CAS号：72581-71-6
英文名：Isosilybin
中文别名：N/A
异水飞蓟宾名称
中文名：异水飞蓟宾
英文名：isosilybin
英文别名：更多
异水飞蓟宾生物活性
描述：Isosilybin(Isosilybinin)是来自乳蓟的类黄酮;抑制CYP3A4诱导的IC50值为74μM。
相关类别：信号通路>>代谢酶/蛋白酶>>细胞色素P450天然产物>>黄酮类化合物研究领域>>癌症
靶点：
IC50:74μM(CYP3A4)[1]
体外研究：报告基因测定显示,奶蓟的成分水飞蓟宾和异水飞蓟宾是抑制由乳蓟引起的PXR介导的CYP3A4诱导的原因。与水飞蓟宾相比,其异构体异水飞蓟宾是PXR介导的CYP3A4诱导的更强抑制剂。89,133和200μM异水飞蓟宾的溶液分别显着抑制CYP3A4诱导64％,82％和88％。Isosilybin抑制CYP3A4诱导,IC50为74μM[1]。异水飞蓟宾B和异水飞蓟宾A,从水飞蓟素中分离的两种非对映异构体,具有通过细胞周期停滞和细胞凋亡诱导介导的抗前列腺癌(PCA)活性。IsosilybinB和isosilybinA处理导致人前列腺癌LNCaP和22Rv1细胞的生长抑制和细胞死亡以及强G(1)停滞和凋亡[2]。IsosilybinB引起Akt(Ser-473和Thr-308)和Mdm2(Ser-166)的磷酸化增加,其与雄激素受体降解相关,作为PI3K抑制剂(LY294002)-恢复的雄激素受体水平的预处理。IsosilybinB处理增强了Akt,Mdm2和AR之间复合物的形成,其促进磷酸化依赖性AR泛素化及其蛋白酶体降解[3]。异水飞蓟宾A能够以30μM的浓度显着激活PPARγ(2.08±0.48倍,p<0.01)。异水飞蓟宾A以浓度依赖性方式引起PPARγ依赖性荧光素酶报告基因的反式激活。计算机模拟对接研究表明3种不同于非活性水飞蓟素成分的结合模式,在受体的配体结合结构域的入口区域中与Ser342有一个额外的氢键[4]。
细胞实验：将LNCaP细胞和22Rv1细胞接种并以不同剂量的异水飞蓟宾B和异噻吩甲烷A（10-90μM，在培养基中）溶解40-50％汇合处理，最初溶解于二甲基亚砜（DMSO）中所需的时间段（24-48小时））血清状况。每种处理中存在等量的DMSO（载体），包括对照;在任何处理中DMSO浓度均不超过0.1％（v/v）。在所需处理结束时，通过在倒置显微镜下使用血细胞计数器一式两份计数每个样品来确定总细胞数。使用台盼蓝排除法[2]测定细胞活力。
参考文献：
[1].MooimanKD,etal.Milkthistle’sactivecomponentssilybinandisosilybin:novelinhibitorsofPXR-mediatedCYP3A4induction.DrugMetabDispos.2013Aug;41(8):1494-504.
[2].DeepG,etal.IsosilybinBandisosilybinAinhibitgrowth,induceG1arrestandcauseapoptosisinhumanprostatecancerLNCaPand22Rv1cells.Carcinogenesis.2007Jul;28(7):1533-42.
[3].DeepG,etal.IsosilybinBcausesandrogenreceptordegradationinhumanprostatecarcinomacellsviaPI3K-Akt-Mdm2-mediatedpathway.Oncogene.2008Jun26;27(28):3986-98.
[4].Pferschy-WenzigEM,etal.Identificationofisosilybinafrommilkthistleseedsasanagonistofperoxisomeproliferator-activatedreceptorgamma.JNatProd.2014Apr25;77(4):842-7.
异水飞蓟宾物理化学性质
密度：1.5±0.1g/cm3
沸点：793.0±60.0°Cat760mmHg
分子式：C25H22O10
分子量：482.436
闪点：274.5±26.4°C
精确质量：482.121307
PSA：155.14000
LogP：2.59
蒸汽压：0.0±2.9mmHgat25°C
折射率：1.684
异水飞蓟宾英文别名
：(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
：4H-1-Benzopyran-4-one,2-(2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-yl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-
：Isosilybin
：isosilibinin
：4H-1-Benzopyran-4-one,2-[2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-,(2R,3R)-
：3,5,7-Trihydroxy-2-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
：4H-1-Benzopyran-4-one,2-[2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-
异水飞蓟宾重点介绍
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天然产物是由生物体产生的化学化合物或物质，即在自然界中发现的。 从最广泛的意义上讲，天然产品包括生命产生的任何物质。 天然产物也可以通过化学合成（半合成和全合成）制备，并通过提供具有挑战性的合成靶标在有机化学领域的发展中发挥核心作用。
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公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室:
