氟氧头孢

氟氧头孢名称

中文名：氟氧头孢
英文名：(6R,7R)-7-[[2-(difluoromethylsulfanyl)acetyl]amino]-3-[[1-(2-hydroxyethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid
中文别名：氟莫头孢|(6R-CIS)-7-[[[(二氟甲基)硫基]乙酰基]氨基]-3-[[[1-(2-羟基乙基)-1H-四氮唑-5-基]硫基]甲基]-7-甲氧基-8-氧代-5-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸|(-)-(6R,7R)-7-(2-((二氟甲基)硫)乙酰氨基)-3-(((1-(2-羟乙基)-1H-四唑-5-基)硫)甲基)-7-甲氧基-8-氧代-5-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
英文别名：更多

氟氧头孢生物活性

描述：Flomoxef是一种奥沙环类抗生素,对多种革兰氏阳性菌均具有良好的抗菌活性。
相关类别：研究领域>>感染信号通路>>抗感染>>细菌
参考文献：

[1].YazawaK,etal.In-vitroactivityofflomoxef,anewoxacephemgroupantibiotic,againstNocardiaincomparisonwithothercephalosporins.JAntimicrobChemother.1989Dec;24(6):921-5.

[2].SimonC,etal.Invitroactivityofflomoxefincomparisontoothercephalosporins.Infection.1988Mar-Apr;16(2):131-4.

氟氧头孢物理化学性质

密度：1.9±0.1g/cm3
沸点：232-233 °C(lit.)
熔点：29-31 °C(lit.)
分子式：C15H18F2N6O7S2
分子量：496.466
闪点：>230 °F
精确质量：496.064636
PSA：219.60000
LogP：1.04
折射率：1.731
稳定性：

从丙酮-二氯甲烷中结晶，熔点82.5～87.5℃。

水溶解性：0.201g/100mL(15ºC)
分子结构：

1、摩尔折射率：106.90

2、摩尔体积（cm3/mol）：267.4

3、等张比容（90.2K）：789.8

4、表面张力（dyne/cm）：76.0

5、极化率（10-24cm3）：42.38

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:14

4.可旋转化学键数量:11

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积220

7.重原子数量:32

8.表面电荷:0

9.复杂度:793

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

氟氧头孢安全信息

危害码(欧洲)：Xi
风险声明(欧洲)：R37/38:Irritatingtorespiratorysystemandskin.R41:Riskofseriousdamagetoeyes.R36/37/38:Irritatingtoeyes,respiratorysystemandskin.
安全声明(欧洲)：S26-S36-S37/39
WGK德国：2
RTECS号：GU8370000

氟氧头孢制备

往由25.3g钠和700rnl无水乙醇制得的乙醇钠溶液中，加入109.6ml巯基乙酸乙酯，在室温下快速通入氟利昂22进行鼓泡，当温度升至60℃时，调慢通入的速度，并在40℃下继续通入2h。反应液用浓盐酸(9m1)中和，减压蒸出乙醇。往剩余物中加入1000ml乙酸乙酯、50mllmol/L氢氧化钠和冰水。分出的水层用500ml乙酸乙酯提取。提取液和有机层合并，用水和饱和氯化钠水溶液洗，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂，真空蒸馏得119.8g化合物(I)，收率70.5%，沸点46—48.5℃(400Pa)。
381.4g化合物(I)和491ml25%氢氧化钾水溶液，在冰浴冷却下剧烈搅拌2h，缓慢形成均匀的溶液。反应液和300ml乙酸乙酯及100ml饱和氯化钠水溶液混合。分出有机层，用100ml水洗，水层用300ml乙酸乙酯提取。所有水层合并，和1.6L乙酸乙酯混合，用255ml浓盐酸酸化，再用270g氯化钠使其饱和。分出有机层，用饱和氯化钠水溶液洗，无水硫酸镁干燥。减压浓缩，得309.3g化合物(Ⅱ)，收率97.1%。无需提纯，可直接用于以后的反应。30.54g乙醇胺溶于370ml乙醇和30ml水中，在15℃加入60.6g三乙胺和45g二硫化碳。搅拌lh后，再在15℃加入80g碘甲烷。搅拌30min后，反应液减压浓缩，用350ml水和己烷稀释，放置分层。分出水层，用1.5ml磷酸酸化。用乙酸乙酯提取，提取液浓缩，得81.7g含小量溶剂的化合物(III)，无需提纯，直接用于下步反应。
将上述得到的化合物(III)溶于300ml二氯甲烷，加入54g二氢吡喃和1.0g对甲苯磺酸单水合物，搅拌lh。反应液用碳酸氢钠水溶液洗，浓缩得129g粗品化合物(IV)。
11.8g化合物(IV)溶于40ml乙醇，加入含3.40g叠氮钠的20ml水溶液，回流2.5h。反应液减压浓缩，剩余物溶入水，用乙酸乙酯提取后，用磷酸酸化，再用乙酸乙酯提取。提取液水洗，干燥，浓缩得10.4g固体。该固体为化合物(V)的吡咯醚。将该固体溶于丙酮水溶液，用浓盐酸酸化至Ph=2，在室温下放置2h。浓缩，用乙酸乙酯提取。提取液干燥，浓缩。剩余物用乙酸乙酯和己烷的混合溶剂重结晶，得6.2g化合物(V)，收率85%，熔点135~137℃。
977mg化合物(V)溶于5ml二甲基甲酰胺，在-20*℃下加入1.3ml5.2mol/L甲醇钠的甲醇溶液。在-20℃下，把该溶液加到2.80g化合物(Ⅵ)(其制备参见YoshiokaM，eta1．TetrahedronLett，1980，21：351354)在19ml二甲基甲酰胺中的溶液。加毕，搅拌2h。反应液倾入冰水，用乙酸乙酯提取。提取液水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩至于。剩余物用硅胶层析，得3.7g含小量溶剂的化合物(Ⅶ)，收率几乎定量。
3.38g化合物(Ⅶ)和3.6ml吡啶溶于3ml二氯甲烷，在一20℃下加入3.4g对甲基氯甲酸苄酯在2ml二氯甲烷中的溶液，搅拌5h。反应液倾入冷水，常规处理后用硅胶层析，得3.2g化合物(Ⅷ)，收率82.6%(以化合物(V)计)。
1.0g化合物(V1)溶于10ml二氯甲烷，冷至-55℃，依次和192μl次氯酸叔丁酯及0.92ml2mol/L甲醇锂的甲醇溶液反应。形成的溶液搅拌15min后，加入0.8ml乙酸以终止反应。反应液倾人冰水，用乙酸乙酯提取。提取液常规处理后用硅胶层析，得770mg化合物(Ⅸ)，收率74%。
500mg化合物(Ⅸ)溶于10ml二氯甲烷，在冰浴冷却下，依次加入112μl吡啶和263mg五氯化磷。加毕，反应液升至室温，搅拌2.5h。冷至-20℃，加入5ml甲醇。在2～3℃下再搅拌3h。反应液倾入冷的碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯提取。提取液常规处理，得326mg化合物(X)的结晶，收率75%，熔点135～138.5℃。该化合物对空气稍敏感。
1.0g化合物(X)悬浮于二氯甲烷，在冰浴冷却下，加入0.52g吡啶和0.17g化合物(Ⅱ)。冷至-15℃，缓慢加入0.25g三氯氧磷。所成溶液在-17～-15℃下搅拌20min后，倾人冰水，用二氯甲烷提取。提取液用水洗3次，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。剩余物用乙酸乙酯浸渍后得935mg化合物(Ⅺ)的结晶，收率83%，熔点80～82℃。
405rng化合物(Ⅺ)、2.5ml二氯甲烷和0.5ml硝基甲烷混合，在-30℃下加入0.11ml苯甲醚和0.17ml四氯化锡在2ml二氯甲烷中的溶液。在搅拌的3.5h中，缓慢升温至-IO℃，倾人1mol/L盐酸、乙酸乙酯和甲乙酮的混合液中。分出的有机层和碳酸氢钠水溶液混合，水层用浓盐酸酸化，用乙酸乙酯和甲乙酮的混合液来提取。提取液用盐水洗，无水硫酸镁干燥，浓缩。剩余物用丙酮和二氯甲烷结晶，得260mg结晶状的氟氧头孢，收率100%，熔点82.5～87.5℃。

氟氧头孢英文别名

：FMOX
：Flomoxefum
：MFCD00865115
：Flomoxefo
：Flomoxef

氟氧头孢重点介绍

【氟氧头孢】凯途网氟氧头孢CAS号：99665-00-6，氟氧头孢MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询氟氧头孢。

原料药根据它的来源分为化学合成药和天然化学药两大类。 化学合成药又可分为无机合成药和有机合成药。无机合成药为无机化合物(极个别为元素)，如用于治疗胃及十二指肠溃疡的氢氧化铝、三硅酸镁等；有机合成药主要是由基本有机化工原料，经一系列有机化学反应而制得的药物（如阿司匹林、氯霉素、咖啡因等）

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