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白藜芦醇

白藜芦醇

白藜芦醇

常用名:白藜芦醇

CAS号:501-36-0

英文名:Resveratrol

中文别名:白黎芦醇|培利替尼|芪三酚|芪三酚,3,4',5-三羟基芪,(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚|3,4,5-三羟基反式|芪三酚|淫羊藿素|白藜芦醇.3,4',5-三羟基芪,虎杖甙元|反式-1,2-(3,4',5-三羟基二苯基)乙烯|(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚|茋三酚|3,4',5-三羟基茋|3,4',5-三羟基芪|3,4',5-三羟基芪|3,4',5-三羟基二苯乙烯|虎杖甙元

白藜芦醇名称

中文名:白藜芦醇
英文名:Resveratrol
中文别名:白黎芦醇|培利替尼|芪三酚|芪三酚,3,4',5-三羟基芪,(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚|3,4,5-三羟基反式|芪三酚|淫羊藿素|白藜芦醇.3,4',5-三羟基芪,虎杖甙元|反式-1,2-(3,4',5-三羟基二苯基)乙烯|(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚|茋三酚|3,4',5-三羟基茋|3,4',5-三羟基芪|3,4',5-三羟基芪|3,4',5-三羟基二苯乙烯|虎杖甙元
英文别名:更多

白藜芦醇生物活性

描述:Resveratrol(SRT501)是一种天然多酚,具有抗氧化,抗炎,保护心脏和抗癌的特性。它的靶点广泛,如mTOR,JAK,β-amyloid。
相关类别:信号通路>>自噬>>自噬信号通路>>NF-κB信号通路>>IKK信号通路>>自噬>>自噬研究领域>>炎症/免疫天然产物>>酚类
靶点:

IKKβ:1μM(IC50)

Autophagy

Mitophagy

体外研究:白藜芦醇是在几种植物来源中发现的众多多酚化合物之一在绝大多数情况下,白藜芦醇在微摩尔范围内显示抑制/活化作用,这在药理学上可能是可获得的,尽管也报道了具有纳摩尔范围亲和力的靶标。白藜芦醇也是一种sirtuin活化剂[1]。在增加浓度的白藜芦醇存在下,将MCF-7细胞接种在补充有5%FBS的DME-F12培养基中。对照细胞仅用相同体积的载体(0.1%乙醇)处理。白藜芦醇以剂量依赖性方式抑制MCF-7细胞的生长。加入10μM白藜芦醇导致6天后MCF-7细胞生长抑制82%,而在1μM时,仅观察到10%抑制。用10μM白藜芦醇处理的细胞具有60小时的倍增时间,而对照细胞每30小时加倍。台盼蓝排除测定显示,在10μM或更低的浓度下,白藜芦醇不影响细胞活力(90%活细胞),而在100μM时,在白藜芦醇处理6天后仅有50%的细胞存活。此外,如通过ApoAlertAnnexinVApoptosiskit[2]所测定的,在与白藜芦醇一起孵育浓度为10μM后,MCF-7细胞不会发生凋亡。
体内研究:白藜芦醇以50mg/kg体重(195.5±124.8mm3;P<0.05)或100mg/kg体重(81.7±70.5mm3;P<0.001)的剂量治疗后,平均肿瘤体积减少载体处理的动物(315±94mm3)。肿瘤体积与肿瘤质量之间存在良好的相关性[3]。
细胞实验:为了确定白藜芦醇对细胞生长的影响,在存在或不存在增加浓度的白藜芦醇存在或不存在的情况下,将MCF-7细胞以每孔105个细胞接种于2mL补充有5%FBS的DME-F12培养基中的6孔板中。在用胰蛋白酶-EDTA分离细胞后,用血细胞计数器每2天测量细胞数至第6天[2]。
动物实验:小鼠[3]使用6周龄雌性BALB/c(nu/nu)小鼠。将PA-1细胞(在200μLPBS中1×107)皮下注射到右后腹侧。每周三次测量肿瘤体积(长×宽×深×0.52)。植入10天后,给予两组(n=10)白藜芦醇(溶于5%乙醇和25%聚乙二醇400的蒸馏水中),每日剂量为50或100mg/kg体重,连续4周,而另一组只接收车辆。每天记录体重。在处死前2小时给动物给予溴脱氧尿苷(BrdUrd;10mg/kg体重,ip)。将异种移植肿瘤称重并在液氮中冷冻或在10%福尔马林中固定并包埋在石蜡中。使用单克隆抗BrdUrd抗体检测石蜡包埋组织中的BrdUrd标记的细胞。
参考文献:

[1].PirolaL,etal.Resveratrol:onemolecule,manytargets.IUBMBLife.2008May;60(5):323-32

[2].LuR,etal.Resveratrol,anaturalproductderivedfromgrape,exhibitsantiestrogenicactivityandinhibitsthegrowthofhumanbreastcancercells.JCellPhysiol.1999Jun;179(3):297-304.

[3].LeeMH,etal.Resveratrolsuppressesgrowthofhumanovariancancercellsincultureandinamurinexenograftmodel:eukaryoticelongationfactor1A2asapotentialtarget.CancerRes.2009Sep15;69(18):7449-58.

[4].LIYing,etal.PreventionofresveratrolonspatialmemorylossofmiceinducedbycalyculinA.ChinJPathophysiol,2017,33(5):951-955.

白藜芦醇物理化学性质

密度:1.4±0.1g/cm3
沸点:449.1±14.0°Cat760mmHg
熔点:253-255°C
分子式:C14H12O3
分子量:228.243
闪点:222.3±14.7°C
精确质量:228.078644
PSA:60.69000
LogP:3.14
外观性状:灰白色至黄褐色的粉末
蒸汽压:0.0±1.1mmHgat25°C
折射率:1.763
储存条件:

密封保存,放置在通风,干燥的环境中

稳定性:

本品在紫外光照射下能产生荧光,pH>10时,稳定性较差,遇三氯化铁-铁氰化钾溶液呈蓝色,遇氨水等碱性溶液显红色。白藜芦醇对光不稳定,Microherb稳定性试验显示,高纯度白藜芦醇的乙醇溶液在避光条件下也仅能稳定数天,因此建议白藜芦醇含量分析时建议对照品溶液和样品溶液随配随用。

分析方法:

采用C18柱,以乙腈:水(体积比30:70)溶液为流动相,用紫外检测器于306nm处检测。结果表明白藜芦醇浓度在10~250μg/mL时,浓度与峰面积呈良好的线性关系(r=0.9999);加标回收率为9.25%~10.26%;最低检出浓度0.6mg/g。生产中可以调整流速同时测虎杖苷和白藜芦醇的酶解转化。

水溶解性:水溶性:实际上不溶;可溶于:丙酮,乙醇
分子结构:

1、摩尔折射率:69.29

2、摩尔体积(cm3/mol):167.9

3、等张比容(90.2K):486.9

4、表面张力(dyne/cm):70.7

5、极化率(10-24cm3):27.46

计算化学:

1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.1

2、氢键供体数量:3

3、氢键受体数量:3

4、可旋转化学键数量:2

5、互变异构体数量:20

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):60.7

7、重原子数量:17

8、表面电荷:0

9、复杂度:246

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:1

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

更多:

1.性状:267

2.密度(g/m3,25/4℃):1.36

3.相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

4.熔点(ºC):267

5.沸点(ºC,常压):未确定

6.沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.折射率:未确定

8.闪点(ºF):未确定

9.比旋光度(º):未确定

10.自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.燃烧热(KJ/mol):未确定

14.临界温度(ºC):未确定

15.临界压力(KPa):未确定

16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:3.14

17.爆炸上限(%,V/V):未确定

18.爆炸下限(%,V/V):未确定

19.溶解性:溶于乙醇、丙酮,微溶于水。

白藜芦醇MSDS


模块1.化学品
1.1产品标识符
:白藜芦醇
产品名称
1.2鉴别的其他方法
3,4′,5-Trihydroxy-trans-stilbene
5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
1.3有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。


模块2.危险性概述
2.1GHS-分类
急性毒性,经口(类别4)
皮肤刺激(类别2)
严重眼睛损伤(类别1)
皮肤过敏(类别1)
特异性靶器官系统毒性(一次接触)(类别3),呼吸系统
2.2GHS标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H302吞咽有害。
H315造成皮肤刺激。
H317可能导致皮肤过敏反应。
H318造成严重眼损伤。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P272禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280穿戴防护手套/眼保护罩/面部保护罩。
事故响应
P301+P312如果吞咽并觉不适:立即呼叫解毒中心或就医。
P302+P352如果皮肤接触:用大量肥皂和水清洗。
P304+P340如吸入:将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305+P351+P338如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P310立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P330漱口。
P333+P313如出现皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P362脱掉沾污的衣服,清洗后方可再用。
安全储存
P403+P233存放于通风良的地方。保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心-物质尚未完全测试。
2.3其它危害物-无


模块3.成分/组成信息
3.1物质
:3,4′,5-Trihydroxy-trans-stilbene
别名
5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
:C14H12O3
分子式
:228.24g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
(E)-5-(2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl)-1,3-Benzenediol
<=100%
化学文摘登记号(CAS501-36-0
No.)


模块4.急救措施
4.1必要的急救措施描述
无数据资料
4.2主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料


模块5.消防措施
5.1灭火介质
无数据资料
5.2源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3给消防员的建议
无数据资料
5.4进一步信息
无数据资料


模块6.泄露应急处理
6.1作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
无数据资料
6.2环境保护措施
无数据资料
6.3泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
无数据资料
6.4参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。


模块7.操作处置与储存
7.1安全操作的注意事项
无数据资料
7.2安全储存的条件,包括任何不兼容性
建议的贮存温度:-20°C
7.3特定用途
无数据资料


模块8.接触控制和个体防护
8.1容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2暴露控制
个体防护设备
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理.请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN376标准。
完全接触
物料:丁腈橡胶
最小的层厚度0.11mm
溶剂渗透时间:480min
测试过的物质Dermatril®(KCL740/Z677272,规格M)
飞溅保护
物料:丁腈橡胶
最小的层厚度0.11mm
溶剂渗透时间:480min
测试过的物质Dermatril®(KCL740/Z677272,规格M)
,测试方法EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.


模块9.理化特性
9.1基本的理化特性的信息
a)外观与性状
形状:固体
b)气味
无数据资料
c)气味阈值
无数据资料
d)pH值
无数据资料
e)熔点/凝固点
无数据资料
f)沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g)闪点
无数据资料
h)蒸发速率
无数据资料
i)易燃性(固体,气体)
无数据资料
j)高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k)蒸气压
无数据资料
l)蒸汽密度
无数据资料
m)密度/相对密度
无数据资料
n)水溶性
无数据资料
o)n-辛醇/水分配系数
辛醇–水的分配系数的对数值:2.8
p)自燃温度
无数据资料
q)分解温度
无数据资料
r)粘度
无数据资料


模块10.稳定性和反应活性
10.1反应性
无数据资料
10.2稳定性
无数据资料
10.3危险反应
无数据资料
10.4应避免的条件
无数据资料
10.5不相容的物质
强氧化剂
10.6危险的分解产物
其它分解产物-无数据资料


模块11.毒理学资料
11.1毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于0。1%含量的组分被IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记:CZ8987000


模块12.生态学资料
12.1生态毒性
无数据资料
12.2持久性和降解性
无数据资料
12.3潜在的生物累积性
无数据资料
12.4土壤中的迁移性
无数据资料
12.5PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6其它不良影响
无数据资料


模块13.废弃处置
13.1废物处理方法
无数据资料


模块14.运输信息
14.1联合国危险货物编号
欧洲陆运危规:-国际海运危规:-国际空运危规:-
14.2联合国运输名称
欧洲陆运危规:非危险货物
国际海运危规:非危险货物
国际空运危规:非危险货物
14.3运输危险类别
欧洲陆运危规:-国际海运危规:-国际空运危规:-
14.4包裹组
欧洲陆运危规:-国际海运危规:-国际空运危规:-
14.5环境危险
欧洲陆运危规:否国际海运危规国际空运危规:否
海洋污染物(是/否):否
14.6对使用者的特别提醒
无数据资料


模块15-法规信息
N/A


模块16-其他信息
N/A

白藜芦醇毒性和生态

白藜芦醇生态学数据:

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

白藜芦醇毒性英文版

白藜芦醇安全信息

符号:
GHS07
信号词:Warning
危害声明:H319
警示性声明:P280-P305+P351+P338-P337+P313
个人防护装备:dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
危害码(欧洲):Xi:Irritant
风险声明(欧洲):R37/38;R41
安全声明(欧洲):S26-S39
危险品运输编码:NONHforallmodesoftransport
WGK德国:3
RTECS号:CZ8987000
海关编码:2932999099

白藜芦醇制备

从植物中提取

水提法:取虎杖粗粉水煎,过滤.浓缩。用95乙醇溶解过滤,除杂,回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4次,合并萃取液。减压回收乙酸乙酯至浸膏状,用稀乙醇溶解,放置,过滤,析出物即为白藜芦醇苷E。

  薄层色谱法:采用此法可将白藜芦醇苷与虎杖中其他蒽醌类成分有效分离。薄层条件:流动相:3十六烷三甲基溴化铵水溶液(CTAB)一乙酰丙酮(8:1.4)的微碱性溶液;固定相:聚酰胺铺板。取虎杖药粉置锥形瓶中,加入95乙醇适量,浸渍数小时,取乙醇液点于聚酰胺板上,以上述展开剂上行展开,即可分离出白藜芦醇苷l8]。

超临界流体技术:曹庸等采用超临界CO。流体技术对虎杖中自藜芦醇进行萃取,获得了初步萃取条件_9]。该技术具有萃取能力强、提取率高、操作温度低、提取时间快,流程简单,操作方便、清洁等优点,代表了以后白藜芦醇乃至中药提取工艺的发展方向。

人工合成:

  由于白藜芦醇在植物中的含量很低,并且提取成本高,为此利用化学方法进行合成很有实际意义,下面介绍2种方法。

  以3,5一二羟基苯甲醇为起始原料,经甲基化、溴代、Arbuzov重排反应得到中间体3,5一二甲氧基苄基磷酸酯,再与茴香醛经Wittig-Horner缩合及脱甲基化5步反应得到白藜芦醇。优点是:反应步骤少、操作简便、生成反式白藜芦醇的选择性高_1。  也有人以大茴香醇为原料,经溴代,Arbuzov重排反应得到中间体对甲氧基苄基磷酸酯,再与3,5一二甲氧基苯甲醛经过Wittig-Horner缩合反应及脱甲基化4步反应合成反式产物白藜芦醇。本合成路线优点是:反应步骤少,原料价廉易得。

白藜芦醇海关

海关编码:2907299090
中文概述:2907299090其他多元酚,酚醇。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素:品名,成分含量,用途
监管条件:A.入境货物通关单B.出境货物通关单
检验检疫:R.进口食品卫生监督检验S.出口食品卫生监督检验M.进口商品检验N.出口商品检验
Summary:2907299090polyphenols;phenol-alcohols。supervisionconditions:AB(certificateofinspectionforgoodsinward,certificateofinspectionforgoodsoutward)。VAT:17.0%。taxrebaterate:9.0%。MFNtariff:5.5%。generaltariff:30.0%

白藜芦醇文献493

更多文献:Mitochondrialimpairmenttriggerscytosolicoxidativestressandcelldeathfollowingproteasomeinhibition.

Sci.Rep.4,5896,(2014)

Dysfunctionsofthemitochondriaandtheubiquitin-proteasomesystem,aswellasgenerationofreactiveoxygenspecies(ROS),arelinkedtomanyaging-relatedneurodegenerativedisorders.However,the…


:Phytoestrogensinducedifferentialeffectsonbothnormalandmalignanthumanbreastcellsinvitro.

Climacteric17(6),682-91,(2014)

Toexploretheeffectandpathwayofphytoestrogensinvitroonthegrowthofbothnormalandmalignantbreastcells.NormalbreastMCF-10AcellsandbreastcancerMCF-7cellswereincubatedwith10(-…


:AssessmentofthepotentialofpolyphenolsasaCYP17inhibitorfreeofadversecorticosteroidelevation.

Biochem.Pharmacol.90(3),288-96,(2014)

Inhibitionof17α-hydroxylase/17,20-lyase(CYP17),whichdictatestheproceedingofandrogenbiosynthesis,isrecommendedasaneffectivetreatmentforandrogen-dependentdiseases.However,androgend…

白藜芦醇英文别名

:5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]benzol-1,3-diol
:1,3-Benzenediol,5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-
:RESVERTROL
:MFCD00133799
:3',4,5'-trihydroxy-trans-stilbene
:1,3-Benzenediol,5-(2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl)-,(E)-
:3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene
:(E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol
:trans-3,5,4'-trihydroxy-stilbene
:5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol
:(E)-5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzendiol
:3,5,4'-Trihydroxy-trans-stilbene
:5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol
:RESVERATROLE
:3,4',5-trihydroxy-stilbene
:Resveratrol
:TRANS-RESVERATROL
:5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)vinyl]-1,3-benzenediol
:5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
:trans-1,2-(3,4',5-Trihydroxydiphenyl)ethylene
:(E)-5-(4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol
:5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
:EINECS610-504-8

白藜芦醇重点介绍

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糖也称为碳水化合物,由碳(C),氢(H)和氧(O)原子组成,通常具有经验式Cm(H2O)n。糖类分为四个化学基团:单糖,二糖,低聚糖和多糖。碳水化合物在生物体中发挥着许多作用。多糖用于储存能量(例如淀粉和糖原)和作为结构组分。

BaiLiLuChun

白藜蘆醇

公司简介

广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业,现有员工超过180人,技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累,公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台,为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。

资质荣誉

国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。

高新技术企业证书

核心技术

  • 硝化反应技术:
    1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
    2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
    3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等,以获得最优工艺;
    4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估,确保安全生产;
    5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术,筛选适合的工艺,提高反应的安全性。
  • 氢化反应技术:
    1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
    2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺,以达到成本低,绿色环保的目的;
    3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力,达到安全生产的目的。
  • 超低温反应技术:
    1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
    2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等,以获得最优工艺;
    3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控,确保安全;
    4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐,可满足-100℃-200℃反应。

研发&生产

中间体合成实验室:

中间体合成实验室

工艺放大实验室:

工艺放大实验室

分析实验室:

分析实验室

合作项目

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