尼普地洛

尼普地洛名称

中文名：尼普地洛
英文名：[8-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]nitrate
英文别名：更多

尼普地洛生物活性

描述：尼普拉洛尔(KT-210；K-351)是一种强效的α-1-肾上腺素能受体阻断剂。尼泊洛尔抑制了苯肾上腺素(HY-B0769)诱导的白化兔模型中的眼内压(IOP)升高。尼普拉多抑制去甲肾上腺素(NA)诱导的肌肉收缩,同时对狗冠状动脉也表现出血管舒张作用[1][2]。
相关类别：研究领域>>心血管疾病信号通路>>G蛋白偶联受体/G蛋白>>肾上腺素能受体
靶点：

α1-adrenergicreceptor

体外研究：尼普拉洛尔(1μM；10分钟)抑制钾诱导的犬肌肉收缩,第50页值为0.8μM[1]尼普拉洛尔(1μM；10分钟)降低静息张力,抑制近端区钠诱导的收缩[1]。
体内研究：尼普拉洛尔(0.125%、0.25%、0.5%；静脉注射;单剂量)以浓度依赖的方式抑制兔眼眼压的增加[2]。
参考文献：

[1].3,4-dihydro-8-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran(K-351)anditsdenitratedderivativeonsmoothmusclecellsofthedogcoronaryartery.BrJPharmacol.1983May;79(1):285-95.

[2].NishioK.Alpha-1-adrenoceptorblockingactivityofKT-210(nipradilolophthalmicsolution)onintraocularpressureintherabbiteye[J].NihonGankaKiyo(FoliaOphthalmolJpn),1999,50:655-660.

尼普地洛物理化学性质

密度：1.3±0.1g/cm3
沸点：500.0±45.0°Cat760mmHg
熔点：110-122ºC
分子式：C15H22N2O6
分子量：326.345
闪点：256.2±28.7°C
精确质量：326.147797
PSA：105.77000
LogP：1.97
外观性状：无色针状晶体
蒸汽压：0.0±1.3mmHgat25°C
折射率：1.561
分子结构：

1、摩尔折射率：82.75

2、摩尔体积（cm3/mol）：255.4

3、等张比容（90.2K）：690.1

4、表面张力（dyne/cm）：53.3

5、极化率（10-24cm3）：32.80

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积106

7.重原子数量:23

8.表面电荷:0

9.复杂度:376

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：无色针状结晶。

2.熔点：107～116℃；110～122℃。

尼普地洛毒性和生态

：

尼普地洛毒理学数据:

急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)；74.0，73.0静脉注射。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：540口服。

尼普地洛毒性英文版

尼普地洛合成线路

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(2-methoxy-6-pr…

2173-78-6

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尼普地洛

81486-22-8

：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.35,#2p.632-641
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(8-methoxy-3,4-…

91520-04-6

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尼普地洛

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：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.35,#2p.632-641
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91520-02-4

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尼普地洛

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：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.35,#2p.632-641
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3,4-二氢-8-甲氧基-2H…

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尼普地洛

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：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.35,#2p.632-641
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2-(2-acetoxy-3-…

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尼普地洛

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：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.35,#2p.632-641
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3,4-二氢-2H-1-苯并吡…

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尼普地洛

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：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.35,#2p.632-641
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3,4-Dihydro-2H-…

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尼普地洛

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：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.35,#2p.632-641
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3,4-dihydro-8-(…

81486-21-7

异丙胺

75-31-0

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尼普地洛

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：文献：ChemicalandPharmaceuticalBulletin,,vol.35,#2p.632-641

尼普地洛制备

消旋体的制备。1.82g2-烯丙基-6-甲氧基苯基乙酸酯溶于20ml二氯甲烷，加入3.0ml40%(W/V)过氧乙酸溶液和0.18g乙酸钾，在室温下搅拌48h。将反应液加到100ml氯仿和50ml5%亚硫酸钠水溶液中。分出有机层，水洗，无水硫酸钠干燥。减压浓缩得1.74g淡黄色粘稠液体的化合物(Ⅰ)，收率88.7%。

1.74g化合物(Ⅰ)溶于10ml乙醚，在0℃加入5.0ml20%(W/V)氯化氢的乙醚溶液，在室温下搅拌12h。加入100ml乙醚，用饱和碳酸氢钠溶液中和。分出醚层，水洗，无水硫酸钠干燥。减压浓缩得1.83g淡黄色粘稠液体的化合物(Ⅱ)，收率90.4%。

1.82g化合物(Ⅱ)溶于10ml二甲基甲酰胺，加入1.26g碳酸钾，在室温下搅拌2h后，加入50ml水和100ml苯。分出有机层，水洗，无水硫酸钠干燥。减压浓缩得1.53g淡黄色粘稠液体的化合物(Ⅲ)。

1.53g化合物(Ⅲ)溶于30ml甲醇，加入10ml1mol/L氢氧化钠溶液。在室温下搅拌1h后，加入12ml1mol/L盐酸。减压浓缩，剩余物用30ml苯提取。提取液水洗，无水硫酸钠干燥。减压浓缩得到的棕色粘稠油用苯-己烷重结晶，得0.66g无色棱状结晶的化合物c，收率52.1%，熔点79～82℃。

1.50g化合物1mol/L加到8.60g47%氢溴酸中，在90℃下搅拌9h。冷至室温，用氢氧化钠水溶液调至弱酸性后，用30ml乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗，无水硫酸钠干燥。减压浓缩，丙酮结晶得棕色固体。再用乙酮和己烷重结晶，得1.23g无色针状结晶的化合物(Ⅴ)，收率88.9%，熔点126～129℃。

20mmol化合物(Ⅴ)和23mmol三乙胺溶于20ml四氢呋喃，在0～5℃加入23mmol氯甲酸乙酯(或三氯乙酰氯)溶于35ml四氢呋喃的溶液，再搅拌0.5h。过滤，滤液减压浓缩。剩余物(4.85g)溶于80ml乙腈，冷至-8～－10℃，加入乙酰硝酸酯(从2.22g乙酸酐和1.36g发烟硝酸制得)，在此温度再搅拌0.5h。再在-8℃加入另一份乙酰硝酸酯(从1.36g乙酸酐和0.85g发烟硝酸制得)，继续搅拌0.5h。加入碳酸氢钠以终止反应，用180ml乙酸乙酯提取。提取液用碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，干燥，浓缩至干。剩余物棕色油溶于10ml甲醇和0.93g氢氧化钠溶于5ml水的混合溶液，在室温下搅拌0.5h。用浓盐酸酸化后，减压蒸去甲醇，用60ml乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗，干燥，浓缩至干。剩余的深棕色油用硅胶柱层析，用苯洗脱。得到的固体再用苯和己烷结晶，得无色结晶的化合物(Ⅵ)，收率65%，熔点101～103℃。

4mmol化合物(Ⅵ)溶于15ml1mol/L氢氧化钠，加入16mmol环氧氯丙烷，在50℃下搅拌2h。加入30ml乙酸乙酯。分出有机层，用10ml1mol/L氢氧化钠溶液和10ml饱和盐水洗，干燥，浓缩至干。得到的油状物无需提纯，可直接用于下列反应。取4mmol该油溶于30ml甲醇，加入20mmol异丙胺，在70℃下加热1h。浓缩至干，剩余油状物用三氧化二铝柱层析，氯仿洗脱。得到的固体用乙酸乙酯和己烷结晶，得尼普地洛，收率61%，熔点110～122℃。

尼普地洛英文别名

：nipradilol(jan)
：8-[2-Hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]-3-chromanol3-Nitrate
：Nipradolol
：Nipradilol(JAN)
：Nipradilol
：3,4-dihydro-8-(2'-hydroxy-3'-isopropylamino)propoxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
：2H-1-Benzopyran-3-ol,3,4-dihydro-8-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]-,3-nitrate
：Hypadil
：8-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ylnitrate
：K-351
：3,4-Dihydro-8-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]-2H-1-benzopyran-3-ol3-Nitrate
：8-[2-Hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ylnitrate
：Nipradilolum[Latin]

尼普地洛重点介绍

【尼普地洛】凯途网尼普地洛CAS号：81486-22-8，尼普地洛MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询尼普地洛。

细胞凋亡，有时称为程序性细胞死亡，是一种细胞自毁方法，用于在发育和衰老过程中去除旧的和受损细胞，以保护细胞免受外部干扰并维持体内平衡。细胞凋亡也作为防御机制发生，例如在免疫反应中或当细胞被疾病或有害物质损坏时。

NiPuDeLuo

尼普地洛