曲札茋苷、白皮杉醇-3'-O-葡萄糖苷

曲札茋苷、白皮杉醇-3'-O-葡萄糖苷名称

中文名：白皮杉醇-3'-O-葡萄糖苷
英文名：(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(5-((E)-3,5-dihydroxystyryl)-2-hydroxyphenoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
英文别名：更多

曲札茋苷、白皮杉醇-3'-O-葡萄糖苷生物活性

描述：Piceatannol3′-O-glucoside是Rhubarb的一种活性成分,通过抑制精氨酸酶(Arginase)活性激活内皮细胞一氧化氮合酶(NOsynthase),抑制ArginaseI和ArginaseII,IC50值分别为11.22μM和11.06μM。
相关类别：信号通路>>免疫及炎症>>精氨酸信号通路>>免疫及炎症>>一氧化氮合酶天然产物>>酚类研究领域>>心血管疾病
靶点：

NOsynthase[1]IC50:11.22μM(ArginaseI),11.06μM(ArginaseII)[1]

体外研究：Piceatannol3′-O-葡萄糖苷(Piceatannol-3′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷;PG)是芪的有效成分,分别抑制由小鼠肝脏和肾脏裂解物制备的精氨酸酶I和II的活性。剂量依赖性。在人脐静脉内皮细胞中,通过Griess测定法测量,Piceatannol3′-O-葡萄糖苷的温育显着阻断精氨酸酶活性并增加亚硝酸盐和硝酸盐(NOx)的产生。在肝脏裂解物中,与未处理的对照相比,不同浓度的Piceatannol3′-O-葡萄糖苷的孵育显着降低精氨酸酶I活性(在1μM时为75±5％,在3μM时为72±7％,在10μM时为62±1％)。(100±9％)。在肾裂解物中,1,3和10μM的Piceatannol3′-O-葡萄糖苷孵育后的残留精氨酸酶活性分别为75±6,74±5和53±8％。使用肝裂解物和肾裂解物在不同浓度的Piceatannol3′-O-葡糖苷(0至120μM)存在下测量精氨酸酶活性。肝脏裂解物的50％抑制浓度(IC50)为11.22μM,肾脏裂解物为11.06μM。使用Graphpadprizm4.0的软件获得这些值。Piceatannol3′-O-葡萄糖苷抑制精氨酸酶活性并增加HUVEC中的NO产生。Piceatannol3′-O-葡萄糖苷在100μM浓度下抑制脂氧合酶活性高达66％,IC50值为69μM[1]。
体内研究：为了确定Piceatannol3′-O-葡萄糖苷(PG)是否改善野生型(WT)和致动脉粥样硬化模型小鼠[载脂蛋白E-null小鼠(ApoE-/-)]的血管功能,并研究可能的潜在机制。用正常饮食(ND)喂食含有Piceatannol3′-O-葡萄糖苷的WT小鼠的主动脉血管预孵育减弱了对U46619和去氧肾上腺素(PE)的血管收缩反应,而对内皮依赖性的血管舒张反应显着增强了乙酰胆碱(Ach)。方式。Piceatannol3′-O-葡萄糖苷处理减弱去氧肾上腺素(PE)依赖性收缩反应,并显着改善来自喂食高胆固醇饮食(HCD)的ApoE-/-小鼠的主动脉环中的乙酰胆碱(Ach)依赖性血管舒张反应。在饮用水中施用Piceatannol3′-O-葡萄糖苷显着减少喂食HCD的ApoE-/-小鼠中的脂肪条纹形成[2]。
激酶实验：使用裂解缓冲液（50mMTris-HCl，pH7.5,0.1mMEDTA和蛋白酶抑制剂）通过在4℃下匀浆，然后在4℃以14,000×g离心20分钟来制备组织裂解物。上清液用于测定精氨酸酶活性。将来自C57BL/6小鼠（10周）的肝脏或肾脏在缓冲液中均质化（50mMTris-HCl，150mMNaCl，1％NonidetP-40,1mMEDTA，1μg/mL亮肽素，1μg/将1mL胃酶抑素，1μg/mL抑肽酶，1mM苯甲基磺酰氟，1mM原钒酸钠和1mMNaF）分离，并以14,000×g离心30分钟。通过Bradford方法分析上清液的蛋白质量。在10％SDS-PAGE中分离蛋白质（100μg），然后转移到硝酸纤维素膜上。将印迹与单克隆抗精氨酸酶I，抗精氨酸酶II，抗内皮细胞一氧化氮合酶（eNOS）或抗β-微管蛋白抗体一起温育，然后与二抗一起温育。使用增强的化学发光检测试剂和X射线胶片检测信号[1]。
动物实验：小鼠[2]研究了20只10周龄雄性野生型（WT）（C57BL/6J）和ApoE-/-小鼠。为了确定Piceatannol3′-O-葡萄糖苷对血管反应性的影响，研究了从喂食正常饮食（ND）的20只雄性C57BL/6JWT小鼠和喂食HCD的20只雄性ApoE-/-小鼠中分离的主动脉环6周。。将主动脉环与或不与Piceatannol3′-O-葡糖苷（50μM）一起温育18小时。对于病理学测定，当小鼠在HCD上开始时，将Piceatannol3′-O-葡萄糖苷在饮用水中施用于ApoE-/-小鼠6周。鉴于每只小鼠消耗约10mL水/天，这代表每日剂量~500μg/小鼠/天的Piceatannol3′-O-葡萄糖苷[2]。
参考文献：

[1].WooA,etal.Piceatannol-3′-O-beta-D-glucopyranosideasanactivecomponentofrhubarbactivatesendothelialnitricoxidesynthasethroughinhibitionofarginaseactivity.ExpMolMed.2010Jul31;42(7):524-32.

[2].WooA,etal.Arginaseinhibitionbypiceatannol-3′-O-β-D-glucopyranosideimprovesendothelialdysfunctionviaactivationofendothelialnitricoxidesynthaseinApoE-nullmicefedahigh-cholesteroldiet.IntJMolMed.2013Apr;31(4):803-10.

曲札茋苷、白皮杉醇-3'-O-葡萄糖苷物理化学性质

密度：1.6±0.1g/cm3
沸点：721.6±60.0°Cat760mmHg
分子式：C20H22O9
分子量：406.383
闪点：390.2±32.9°C
精确质量：406.126373
PSA：160.07000
LogP：0.04
外观性状：粉末
蒸汽压：0.0±2.5mmHgat25°C
折射率：1.761
储存条件：室温

曲札茋苷、白皮杉醇-3'-O-葡萄糖苷英文别名

：5-[(E)-2-(3,5-Dihydroxyphenyl)vinyl]-2-hydroxyphenylβ-D-glucopyranoside
：5-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]-2-hydroxyphenylβ-D-glucopyranoside
：β-D-Glucopyranoside,5-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]-2-hydroxyphenyl
：Piceatannol3'-O-glucoside

曲札茋苷、白皮杉醇-3'-O-葡萄糖苷重点介绍

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