Iberin

Iberin名称

中文名：Iberin
英文名：1-isothiocyanato-3-methylsulfinylpropane
英文别名：更多

Iberin生物活性

描述：Iberin是萝卜硫素的亚砜类似物,是天然存在的异硫氰酸酯家族的成员。抑制HL60细胞的IC50值为2.3μM。
相关类别：信号通路>>细胞凋亡>>细胞凋亡研究领域>>癌症天然产物>>其他
靶点：

HumanEndogenousMetabolite

体外研究：Iberin以剂量和时间依赖性方式抑制神经母细胞瘤细胞的生长。在神经母细胞瘤细胞中iberin诱导的细胞周期停滞与抑制细胞周期蛋白依赖性激酶Cdk2,Cdk4和Cdk6蛋白的表达有关。与对照细胞相比,在iberin处理的细胞中凋亡细胞死亡增加。发现iberin诱导的细胞凋亡与caspase-9,caspase-3和PARP的激活有关[2]。Iberin在细胞增殖试验中抑制人胶质母细胞瘤细胞的生长,增强细胞毒性,并通过激活caspase-3和caspase-9诱导细胞凋亡[3]。
体内研究：Iberin在体内异物感染小鼠模型中进行了测试,结果显示处理和未处理的miced之间的细菌清除率没有显着差异[4]。Iberin增加了各种大鼠组织中II期解毒酶醌还原酶和谷胱甘肽S-转移酶的组织水平[5]。
细胞实验：将细胞以1×105个细胞/孔的密度接种在微量滴定板中，并用不同浓度的iberin（1,2.5,10和25μM）处理。然后向每个孔中加入20μL5mg/mLMTT的PBS溶液，并再孵育4小时。温育4小时后，向每个孔中加入100μLDMSO以溶解甲crystals晶体。用酶标仪[2]测量550nm处的吸光度值。
动物实验：大鼠：通过口服插管将5只大鼠的组与测试化合物一起给药，作为大豆油中的溶液，每天给药5天。对于AITC，使用的剂量为4.0mg/kg/天，对于iberin为5.9mg/kg/天，对于iberin为6.5mg/kg/天，对于erucin为6.4mg/kg/天，对于萝卜硫素为7.1mg/kg/天，和对于cheirolin，7.2mg/kg/天。在所有情况下，施用的溶液体积为2mL/kg。10只对照大鼠单独给予大豆油[5]。小鼠：将Iberin在96％乙醇中稀释至浓度为32mg/mL，然后在0.9％NaCl中稀释40倍。给小鼠注射0.2mL最终溶液，相当于8μg/g体重。安慰剂组注射2.4％乙醇溶液（96％乙醇-0.9％NaCl），相当于iberin处理组接受的乙醇量。从插入后第2天到插入后第2天每12小时处理一次小鼠，并且在小鼠被安乐死之前持续治疗直至12小时[4]。
参考文献：

[1].JakubikovaJ,etal.Isothiocyanatesinducecellcyclearrest,apoptosisandmitochondrialpotentialdepolarizationinHL-60andmultidrug-resistantcelllines.AnticancerRes.2005Sep-Oct;25(5):3375-86.

[2].JadhavU,etal.Iberininducescellcyclearrestandapoptosisinhumanneuroblastomacells.

[3].JadhavU,etal.Dietaryisothiocyanateiberininhibitsgrowthandinducesapoptosisinhumanglioblastomacells.JPharmacolSci.2007Feb;103(2):247-51.

[4].JakobsenTH,etal.Foodasasourceforquorumsensinginhibitors:iberinfromhorseradishrevealedasaquorumsensinginhibitorofPseudomonasaeruginosa.ApplEnvironMicrobiol.2012Apr;78(7):2410-21.

[5].MundayR,etal.InductionofphaseIIdetoxificationenzymesinratsbyplant-derivedisothiocyanates:comparisonofallylisothiocyanatewithsulforaphaneandrelatedcompounds.JAgricFoodChem.2004Apr7;52(7):1867-71.

Iberin物理化学性质

密度：1.2±0.1g/cm3
沸点：362.4±25.0°Cat760mmHg
分子式：C5H9NOS2
分子量：163.261
闪点：173.0±23.2°C
精确质量：163.012558
PSA：80.73000
LogP：-0.05
蒸汽压：0.0±0.8mmHgat25°C
折射率：1.577
储存条件：

密封保存，放置在通风，干燥的环境中

稳定性：

按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

分子结构：

1、摩尔折射率：44.55

2、摩尔体积（m3/mol）：134.4

3、等张比容（90.2K）：354.0

4、表面张力（3.0dyne/cm）：48.1

5、极化率（0.510-24cm3）：17.66

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积80.7

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:140

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：未确定

2.密度（g/cm3,25/4℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：未确定

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（ºF）：未确定

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：未确定

Iberin毒性和生态

：

Iberin毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠经皮下LD50：90mg/kg，昏迷；

2、生殖毒性：大鼠DOSE经皮下TDLo：雌性怀孕8天后：100mg/kgSEX/DURATION，影响胚胎植入后的死亡率。

Iberin生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

Iberin毒性英文版

Iberin合成线路

：

硫光气

463-71-8

3-(甲基亚磺酰基)丙-1-胺

196200-06-3

~50%

Iberin

505-44-2

：文献：Moon,Joon-Kwan;Kim,Jun-Ran;Ahn,Young-Joon;Shibamoto,TakayukiJournalofAgriculturalandFoodChemistry,2010,vol.58,#11p.6672-6677
：

二硫化碳

75-15-0

(R)-3-methanesu…

15813-61-3

~%

Iberin

505-44-2

：文献：Karreretal.HelveticaChimicaActa,1950,vol.33,p.1237,1240,1241
：

3-(甲基亚磺酰基)丙-1-胺

196200-06-3

~%

Iberin

505-44-2

：文献：Karreretal.HelveticaChimicaActa,1950,vol.33,p.1237,1240,1241

Iberin英文别名

：sulfpraphane
：3-isothiocyanatopropylmethylsulfoxide
：METHYLSULFINYLPROPYLISOTHIOCYANATE
：Propane,1-isothiocyanato-3-(methylsulfinyl)-
：3-Methylsulfinylpropylisothiocyanate
：Iberin
：1-Isothiocyanato-3-(methylsulfinyl)propane
：C5H9NOS2
：3-Methylsulphinylpropylisothiocyanate

Iberin重点介绍

【Iberin】凯途网IberinCAS号：505-44-2，IberinMSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询Iberin。

苯丙酸类是由植物从氨基酸苯丙氨酸和酪氨酸合成的多种有机化合物家族。 它们的名称来自六碳芳香族苯基和肉桂酸的三碳丙烯尾，它是在苯丙烷生物合成的第一步中由苯丙氨酸合成的。

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