汉黄芩素

汉黄芩素名称

中文名：汉黄芩素
英文名：wogonin
中文别名：5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并呋喃-4-酮|5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并呋喃-4-酮|汉黄芩黄酮
英文别名：更多

汉黄芩素生物活性

描述：Wogonin是一种天然黄酮类物质,能够抑制CDK8andWnt的活性,具有抗炎、抗肿瘤等功效。
相关类别：信号通路>>自噬>>自噬信号通路>>干细胞及Wnt通路>>Wnt信号研究领域>>炎症/免疫研究领域>>癌症天然产物>>黄酮类化合物
靶点：

CDK8

Wnt

体外研究：汉黄芩素(0-200μM)表现出caco-2,SW1116和HCT116细胞的细胞活力的剂量和时间依赖性降低。汉黄芩素(10-40μM)诱导HCT-116细胞G1期阻滞。汉黄芩素还抑制HCT116细胞中的Wnt信号传导途径。Wogonin干扰转录因子TCF/Lef家族的活动。此外,汉黄芩素通过抑制CDK8的活性来抑制β-连环蛋白介导的转录[1]。汉黄芩素对HeLa细胞具有细胞毒性和抗增殖作用。汉黄芩素(90μM)在G0-G1期诱导细胞周期停滞,并在HeLa细胞中显着抑制细胞周期蛋白D1和Cdk4的水平[2]。汉黄芩素(1.25,2.5,5,10,20μg/ml)抑制RAW264.7细胞中EtOH诱导的炎症反应[3]。
体内研究：汉黄芩素(30,60mg/kg)可降低异种移植模型中HCT116细胞的肿瘤生长[1]。汉黄芩素(25,50,100mg/kg)可预防小鼠肝脏损伤和ALD的病理特征。汉黄芩素激活ALD和EtOH诱导的RAW264.7细胞小鼠的PPAR-γ表达[3]。
细胞实验：将HCT116细胞种植在96孔板上（每孔1×105个细胞）。加入不同浓度的汉黄芩素并孵育24小时。随后，将20μLMTT溶液（5mg/mL）转移至每个孔中，并将板在37℃和5％CO2下孵育4小时。吸去上清液并加入100μLDMSO以溶解甲crystals晶体。摇动混合物并使用通用酶标仪在570nm下测量。
动物实验：将C57BL/6小鼠，雄性，6-8周龄，体重18-22g小鼠饲养在舒适的环境中并在实验前适应3天。将总共48只小鼠随机分成6组，每组8只动物，分别为对照饮食（CD）喂养的小鼠，喂食EtOH的小鼠，以25,50,100mg/kg/天的剂量处理的汉黄芩素小鼠和阳性（地塞米松，1mg/kg/天）治疗的小鼠。建模过程总共有16天，包括3天的液体饮食适应期和13天的模型。喂食EtOH喂养的小鼠含有5％v/v乙醇液体饮食，添加某些维生素和胆碱16天，并且最后用单次狂欢乙醇（5g/kg，体重，20％乙醇）强饲小鼠。天。同时，汉黄芩素治疗的小鼠和阳性治疗的小鼠不仅加上乙醇给药，而且还加上每天灌胃的药物，而CD喂养的小鼠用对照液体饲料喂养并用等热量麦芽糖强饲。-dextrin在最后一天。所有饮食均每天新鲜烹制。在最后一次灌胃酒精后9小时，在麻醉下处死小鼠，收集肝脏组织和血液用于进一步分析。
参考文献：

[1].HeL,etal.WogonininducedG1cellcyclearrestbyregulatingWnt/β-cateninsignalingpathwayandinactivatingCDK8inhumancolorectalcancercarcinomacells.Toxicology.2013Oct4;312:36-47.

[2].YangL,etal.WogonininducesG1phasearrestthroughinhibitingCdk4andcyclinD1concomitantwithanelevationinp21Cip1inhumancervicalcarcinomaHeLacells.BiochemCellBiol.2009Dec;87(6):933-42.

[3].LiHD,etal.WogoninattenuatesinflammationbyactivatingPPAR-γinalcoholicliverdisease.IntImmunopharmacol.2017Sep;50:95-106.

汉黄芩素物理化学性质

密度：1.4±0.1g/cm3
沸点：518.8±50.0°Cat760mmHg
熔点：203-206°C
分子式：C16H12O5
分子量：284.263
闪点：198.4±23.6°C
精确质量：284.068481
PSA：79.90000
LogP：2.14
外观性状：黄色晶体
蒸汽压：0.0±1.4mmHgat25°C
折射率：1.669
储存条件：

存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处，2-10ºC避光保存。储存的地方必须远离氧化剂。

稳定性：

远离氧化物，光，热。

分子结构：

1、摩尔折射率：74.64

2、摩尔体积（m3/mol）：200.1

3、等张比容（90.2K）：564.8

4、表面张力（dyne/cm）：63.4

5、极化率（10-24cm3）：29.59

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:12

6.拓扑分子极性表面积76

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:426

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：黄色结晶或者结晶性粉末。

2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：203-206

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（ºC）：未确定

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：几乎不溶于水，微溶于醇类。

汉黄芩素MSDS

：汉黄芩素MSDS英文版

汉黄芩素毒性和生态

：

汉黄芩素生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

汉黄芩素毒性英文版

汉黄芩素安全信息

危害码(欧洲)：Xn
风险声明(欧洲)：R20/21/22:Harmfulbyinhalation,incontactwithskinandifswallowed.R36/37/38:Irritatingtoeyes,respiratorysystemandskin.
安全声明(欧洲)：S26-S36/37/39-S45
危险品运输编码：3145
RTECS号：SJ8922500
包装等级：III
危险类别：8

汉黄芩素英文别名

：Norwogonin8-methylether
：5,7-DIHYDROXY-8-METHOXYFLAVON
：5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-chromen-4-on
：Wogonin
：5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
：5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one
：4H-1-Benzopyran-4-one,5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-
：MFCD00017736
：5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone
：vogonin
：WOOGONIN
：WILDYAMP.E

汉黄芩素重点介绍

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苯丙酸类是由植物从氨基酸苯丙氨酸和酪氨酸合成的多种有机化合物家族。 它们的名称来自六碳芳香族苯基和肉桂酸的三碳丙烯尾，它是在苯丙烷生物合成的第一步中由苯丙氨酸合成的。

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