丹宁卡

丹宁卡名称

中文名：丹宁卡
英文名：Damnacanthal
中文别名：丹拿堪索|3-羟基-1-甲氧基-2-蒽醌甲醛|3-羟基-1-甲氧基-2-蒽醌甲醛
英文别名：更多

丹宁卡生物活性

描述：Damnacanthal是从Morindacitrifolia的根中分离出来的蒽醌。Damnacanthal是一种强效选择性的p56lck酪氨酸激酶活性的抑制剂。天然的Damnacanthal抑制p56lck的自磷酸化和外源底物的磷酸化,IC50分别为46nM和220nM。Damnacanthal是一种具有抗癌活性的有效凋亡诱导剂。Damnacanthal在小鼠中也具有镇痛,抗炎作用,并且对白色念珠菌具有抗真菌活性。
相关类别：信号通路>>细胞凋亡>>细胞凋亡研究领域>>癌症研究领域>>感染信号通路>>抗感染>>真菌信号通路>>蛋白酪氨酸激酶>>SRC研究领域>>炎症/免疫
靶点：

IC50:46nM(p56lckautophosphorylation)and220nM(phosphorylationofexogenoussubstratesbyp56lck)[1];Apoptosis[2];Candidaalbicans[2]

体外研究：Damnacanthal对p56ck对丝氨酸/苏氨酸激酶、蛋白激酶A和蛋白激酶C的选择性大于100倍,对p56ck对四受体酪氨酸激酶的选择性大于40倍。Damnacanthal也显示了p60src和p59fyn同源酶p60src对p56lck的选择性(7-20倍),但具有高度的统计学意义[1]。达姆纳坎塔尔(0.1-100μM；1-4天；HCT-116和SW480细胞)治疗导致细胞增殖显著降低,且呈浓度和时间依赖性[2]。达那坎塔尔(1-50μM；72小时；HCT-116细胞)处理导致浓度为50μM时S/G1和G2/G1期细胞数量显著增加[2]。达那坎塔尔(10μM；24小时；HCT-116细胞)处理显著提高caspase3/7活性。达那坎塔尔诱导细胞凋亡[2]。Damnacanthal(0.1-10μM；24小时；HCT-116细胞)诱导HCT-116细胞NAG-1表达。细胞周期蛋白D1的表达在10μM达纳坎塔尔时减少,而p21和p53不改变其表达。10μMDamnacanthal治疗仅在HCT-116细胞中见到PARP卵裂,其中NAG-1被诱导[2]。达那坎塔尔治疗2周后,HCT-116细胞的集落数明显减少,且呈浓度依赖性。达纳坎塔尔处理的细胞显示出对克隆形成能力的显著抑制。达那坎塔尔处理(1-50μM；48小时)的细胞以浓度依赖的方式显著抑制HCT-116细胞的迁移[2]。细胞增殖实验[2]细胞株：HCT-116和SW480细胞浓度：0.1μM、1μM、10μM、100μM培养时间：1、2和4天结果：细胞增殖明显降低,呈浓度和时间依赖性。细胞周期分析[2]细胞系：HCT-116细胞浓度：1μM,10μM和50μM孵育时间：72小时。结果：50μM浓度下,S/G1期和G2/G1期细胞数量显著增加。凋亡分析[2]细胞系：HCT-116细胞浓度：10μM孵育时间：24小时。结果：caspase3/7活性显著增加。WesternBlot分析[2]细胞株：HCT-116细胞浓度：0.1μM,1μM,10μM孵育时间：24小时结果：NAG-1在HCT-116细胞中呈剂量和时间依赖性诱导。细胞周期蛋白D1在10μM时表达降低。
体内研究：达那坎塔尔(10-100mg/kg；口服；10-300分钟；雄性ddY小鼠)在福尔马林试验中以剂量依赖的方式显示出显著的抗伤害作用。达那坎塔尔(100mg/kg)对组胺诱导的足肿胀有明显的抑制作用[4]。动物模型：雄性Dy小鼠(5-6周)注射福尔马林或组胺[4]剂量：10mg/kg、30mg/kg和100mg/kg给药：口服10分钟、30分钟、60分钟或300分钟：结果显著降低了人肺肿瘤的生长,无急性毒性。
参考文献：

[1].FaltynekCR,etal.Damnacanthalisahighlypotent,selectiveinhibitorofp56lcktyrosinekinaseactivity.Biochemistry.1995Sep26;34(38):12404-10.

[2].NualsanitT,etal.Damnacanthal,anonicomponent,exhibitsantitumorigenicactivityinhumancolorectalcancercells.JNutrBiochem.2012Aug;23(8):915-23.

[3].AzizMY,etal.Damnacanthalisapotentinducerofapoptosiswithanticanceractivitybystimulatingp53andp21genesinMCF-7breastcancercells.OncolLett.2014May;7(5):1479-1484.

[4].OkusadaK,etal.Theantinociceptiveandanti-inflammatoryactionoftheCHCl3-solublephaseanditsmainactivecomponent,damnacanthal,isolatedfromtherootofMorindacitrifolia.BiolPharmBull.2011;34(1):103-7.

丹宁卡物理化学性质

密度：1.5±0.1g/cm3
沸点：531.9±50.0°Cat760mmHg
分子式：C16H10O5
分子量：282.248
闪点：204.9±23.6°C
精确质量：282.052826
PSA：80.67000
LogP：3.74
外观性状：黄色粉末
蒸汽压：0.0±1.5mmHgat25°C
折射率：1.692
储存条件：2-8℃
计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:6

6.拓扑分子极性表面积80.7

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:460

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

丹宁卡安全信息

危害码(欧洲)：Xi

丹宁卡英文别名

：3-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
：2-Anthracenecarboxaldehyde,9,10-dihydro-3-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-
：3-Hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-2-anthracenecarbaldehyde
：Damnacanthal
：3-Hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carbaldehyde
：3-Hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde

丹宁卡重点介绍

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从上世纪60年代初开始推进天然产物方面的研究工作，开始大规模的植物、两栖爬行动物和微生物资源调查，掌握了西南及周边地区大量的生物资源信息。

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