左旋肉碱
左旋肉碱
常用名:左旋肉碱
CAS号:541-15-1
英文名:L-Carnitine inner salt
中文别名:L-肉毒碱|(R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵基氢氧化物|卡尼汀|维生素BT|D-肉毒碱|L(-)-肉碱|(R)-3-羟基-4-(三甲基胺基)丁酸盐|左卡尼汀|L-肉碱|L-肉毒碱内盐
左旋肉碱名称
中文名:左旋肉碱
英文名:(R)-carnitine
中文别名:L-肉毒碱|(R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵基氢氧化物|卡尼汀|维生素BT|D-肉毒碱|L(-)-肉碱|(R)-3-羟基-4-(三甲基胺基)丁酸盐|左卡尼汀|L-肉碱|L-肉毒碱内盐
英文别名:更多
左旋肉碱生物活性
描述:L-carnitine可用于刺激胃,胰腺的分泌,及高血脂症。
相关类别:研究领域>>代谢疾病天然产物>>其他
靶点:
HumanEndogenousMetabolite
参考文献:
[1].Marcovina,S.M.,etal.,Translatingthebasicknowledgeofmitochondrialfunctionstometabolictherapy:roleofL-carnitine.TranslRes,2013.161(2):p.73-84.
[2].Pekala,J.,etal.,L-carnitine–metabolicfunctionsandmeaninginhumanslife.CurrDrugMetab,2011.12(7):p.667-78.
[3].Miyagawa,T.,etal.,EffectsoforalL-carnitineadministrationinnarcolepsypatients:arandomized,double-blind,cross-overandplacebo-controlledtrial.PLoSOne,2013.8(1):p.e53707.
左旋肉碱物理化学性质
熔点:197-212 °C(lit.)
分子式:C7H15NO3
分子量:161.199
精确质量:161.105194
PSA:60.36000
LogP:-4.52
外观性状:白色结晶或透明粉末,熔点200℃(分解)。易溶于水、碱液、甲醇和乙醇,难溶于丙酮和乙酸盐,不溶于三氯甲烷。有吸湿性。兔经口LD502272-2444mg/kg,ADI20mg/kg。
折射率:-32°(C=1,H2O)
储存条件:
室温储存
稳定性:
按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触
水溶解性:2500g/L(20ºC)
计算化学:
1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积60.4
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:134
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:1
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
更多:
1.性状:白色结晶或透明粉末
2.密度(g/cm3,25/4℃):未确定
3.相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定
4.熔点(ºC):197-212
5.沸点(ºC,常压):未确定
6.沸点(ºC,8kPa):未确定
7.折射率:-32°
8.闪点(ºC):未确定
9.比旋光度(º):-31°
10.自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11.蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12.饱和蒸气压(kPa,55.1ºC):未确定
13.燃烧热(KJ/mol):39.8
14.临界温度(ºC):未确定
15.临界压力(KPa):未确定
16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:4.47
17.爆炸上限(%,V/V):未确定
18.爆炸下限(%,V/V):未确定
19.溶解性:溶于水
左旋肉碱毒性和生态
:
左旋肉碱毒理学数据:
急性毒性:小鼠经皮下LD50:9gm/kg,眼睛流泪,惊厥或癫痫,胃肠道中的唾液腺结构或功能的变化;
狗经未知途径LD50:7gm/kg,除致死剂量外无详细说明;
左旋肉碱生态学数据:
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
左旋肉碱毒性英文版
左旋肉碱安全信息
个人防护装备:dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Gloves
危害码(欧洲):Xi
风险声明(欧洲):R36/37/38:Irritatingtoeyes,respiratorysystemandskin.
安全声明(欧洲):S26-S36-S37/39
危险品运输编码:NONHforallmodesoftransport
WGK德国:3
RTECS号:BP2980000
海关编码:29239000
左旋肉碱制备
提取法
L-肉碱天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较高,在经济上不太合理。
微生物发酵法
研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,累积L-肉碱0.4%。
合成法
国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但口肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。
酶法转化
这是研究得最多、也是最有前途的方法。可以利用化学合成得到的DL-肉碱,先进行乙酰化制成酰胺或腈等,然后利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单胞菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以进行β-脱氢肉碱的酶法转化,反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。
目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生产。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。
由环氧氯丙烷与三甲胺成季铵盐反应制得3-氯-2-羟丙基三甲胺氯化物,再经氰化为3-氰基-2-羟丙基三甲胺氯化物,再用浓盐酸水解得到肉碱盐酸盐。或者以γ-溴乙酰乙酸乙酯为原料,先用四氢硼钠还原为γ-溴代-β-羟基丁酸乙酯,然后与三甲胺生成季铵盐,即溴代三甲铵-β-羟基丁酸乙酯,最后用盐酸水解肉碱盐酸盐。也可从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。
左旋肉碱海关
海关编码:29239000
左旋肉碱文献155
更多文献:Metabolicandtissue-specificregulationofacyl-CoAmetabolism.
PLoSONE10(3),e0116587,(2015)
Acyl-CoAformationinitiatescellularfattyacidmetabolism.Acyl-CoAsaregeneratedbytheligationofafattyacidtoCoenzymeAmediatedbyalargefamilyofacyl-CoAsynthetases(ACS).Conversely,…
:
:Beneficialeffectofbutyrate,LactobacilluscaseiandL-carnitinecombinationinpreferencetoeachinexperimentalcolitis.
WorldJ.Gastroenterol.20(31),10876-85,(2014)
Toinvestigatethebeneficialeffectofthecombinationofbutyrate,Lactobacilluscasei,andL-carnitineinaratcolitismodel.Ratsweredividedintosevengroups.Fourgroupsreceivedoralbutyrate…
:
:Pregnancyandlactationalterbiomarkersofbiotinmetabolisminwomenconsumingacontrolleddiet.
J.Nutr.144(12),1977-84,(2014)
Biotinfunctionsasacofactorforseveralcarboxylaseenzymeswithkeyrolesinmetabolism.Atpresent,thedietaryrequirementforbiotinisunknownandintakerecommendationsareprovidedasAdequa…
:
左旋肉碱英文别名
:L-(-)-Carnitine
:karnitin
:ST198
:EINECS208-768-0
:3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaminiumHydroxideInnerSalt
:Carnitrine
:USPorFCC
:(R)-Carnitine
:Ammonium,(3-carboxy-2-hydroxypropyl)trimethyl-,hydroxide,innersalt,L-
:L-CARNITIN
:3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate
:g-Trimethylammonium-b-hydroxybutirate
:CAR-OH
:VitaminBT
:Monocamin
:1-Propanaminium,3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-,innersalt
:(-)-Carnitine
:Carnitene
:DL-Carnitine
:(-)-(R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate
:carnitine(L-form)
:(R)-3-Carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-1-propanaminiumhydroxideinnersalt
:γ-Trimethyl-β-hydroxybutyrobetaine
:Carnitine,(-)-
:1-Propanaminium,3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-,innersalt,(2R)-
:(R)-3-hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate
:(-)-L-Carnitin
:L(-)-Carnitine
:Carnitine,L-
:3-Hydroxy-4-trimethylammoniobutanoate
:UNII:S7UI8SM58A
:(L-3-Carboxy-2-hydroxypropyl)trimethylammoniumhydroxideinnersalt
:CarnitineDL-form
:L-Carnitine
:BICARNESINE
:Cardiogen
:4-Copab
:L-Carnitineinnersalt
:g-Trimethyl-b-hydroxybutyrobetaine
:(3R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate
:Levocarnitine
:g-Amino-b-hydroxybutyricAcidTrimethylbetaine
:MFCD00038747
:(−)-(R)-3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butyrate
:D,L-carnitine
:(±)-carnitine
:Carniking
:carnitine
:Carnitor
左旋肉碱重点介绍
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醌类代表一类有机化合物,它们通过将偶数个-CH =基团转化为-C(= O) – 基团而形式上“衍生自芳族化合物[如苯或萘],具有任何必要的双键重排 “,产生”完全共轭的环状二酮结构“。 该类包括一些杂环化合物。
ZuoXuanRouJian
左旋肉堿
公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业,现有员工超过180人,技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累,公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台,为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等,以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估,确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术,筛选适合的工艺,提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺,以达到成本低,绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力,达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等,以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控,确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐,可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室: