银杏酸C15:1
银杏酸C15:1
常用名:银杏酸C15:1
CAS号:22910-60-7
英文名:Ginkgolic acid C15:1
中文别名:白果新酸|银杏酸(C15:1)|银杏酸|银杏酸|银杏黄酮
银杏酸C15:1名称
中文名:银杏酸C15:1
英文名:2-hydroxy-6-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzoicacid
中文别名:白果新酸|银杏酸(C15:1)|银杏酸|银杏酸|银杏黄酮
英文别名:更多
银杏酸C15:1生物活性
描述:GinkgolicAcid是一种天然化合物,能够引起体内/体外蛋白类泛素化,但不影响体内泛素化。
相关类别:信号通路>>代谢酶/蛋白酶>>E1/E2/E3酶研究领域>>癌症天然产物>>酚类
体外研究:银杏酸抑制RanGAP1-C2的体外SUMO化,IC50值为3.0μM。通过银杏酸处理,SUMO化的p53水平显着降低。重要的是,银杏酸不会影响细胞中的蛋白质泛素化。银杏酸以剂量依赖的方式抑制E1和GA-BODIPY之间的结合[1]。与阴性对照相比,银杏酸(31.2μg/mL)抑制HIV蛋白酶活性60%,并且效果是浓度依赖性的。银杏酸处理(50和100μg/mL)有效抑制人PBMC细胞中的HIV感染。浓度高达150μg/mL的银杏酸不会对Jurkat细胞产生任何明显的细胞毒性[2]。GA仅以剂量和时间依赖性方式抑制肿瘤细胞系的生长。肿瘤细胞用GA处理72小时,70.53±4.54%Hep-2和63.5±7.2%Tca8113细胞在GO/G1期延迟,凋亡百分比分别为40.4±1.58和38.4±1.7%。GA处理的活化的胱天蛋白酶-3下调抗凋亡Bcl-2蛋白的表达并上调促凋亡Bax蛋白的表达,最终导致人PBMC细胞中肿瘤细胞中Bcl-2/Bax比率的降低。浓度高达150μg/mL的银杏酸在Jurkat细胞中不会引起任何明显的细胞毒性[3]。
细胞实验:将Jurkat细胞(106细胞/mL)在含有或不含有不同浓度银杏酸的RPMI培养基中培养48小时,以测试银杏酸的细胞毒性。使用四唑鎓化合物(MTS)和电子偶联剂(PMS)测定银杏酸的细胞毒性。MTS被细胞化学还原成甲,其可溶于组织培养基中。甲氮的吸光度的测量可以使用96孔微孔板在492nm下进行。由于甲production的产生与活细胞的数量成比例,所产生的颜色的强度是细胞活力的良好指示。
参考文献:
[1].FukudaI,etal.GinkgolicacidinhibitsproteinSUMOylationbyblockingformationoftheE1-SUMOintermediate.ChemBiol.2009Feb27;16(2):133-40.
[2].LüJM,etal.GinkgolicacidinhibitsHIVproteaseactivityandHIVinfectioninvitro.MedSciMonit.2012Aug;18(8):BR293-298.
[3].ZhouC,etal.AntitumoreffectsofginkgolicacidinhumancancercelloccurviacellcyclearrestanddecreasetheBcl-2/Baxratiotoinduceapoptosis.Chemotherapy.2010;56(5):393-402.
[4].QiuF,etal.PharmacologicalinhibitionofSUMO-1withginkgolicacidalleviatescardiacfibrosisinducedbymyocardialinfarctioninmice.ToxicolApplPharmacol.2018Apr15;345:1-9.
银杏酸C15:1物理化学性质
密度:1.0±0.1g/cm3
沸点:492.1±40.0°Cat760mmHg
熔点:136-137ºC
分子式:C22H34O3
分子量:346.504
闪点:265.5±23.8°C
精确质量:346.250793
PSA:57.53000
LogP:9.44
外观性状:白色粉末
蒸汽压:0.0±1.3mmHgat25°C
折射率:1.527
储存条件:2-8°C,密封,干燥,避光
银杏酸C15:1安全信息
符号:
GHS07
信号词:Warning
危害声明:H315-H319-H335
警示性声明:P261-P305+P351+P338
个人防护装备:dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Gloves
危害码(欧洲):Xi:Irritant;
风险声明(欧洲):R36/37/38
安全声明(欧洲):S26
危险品运输编码:NONHforallmodesoftransport
银杏酸C15:1文献31
更多文献:Designandevaluationofanacardicacidderivativesasanticavityagents.
Eur.J.Med.Chem.43,1315-20,(2008)
Onthebasisofantibacterialanacardicacids,6-pentadecenylsalicylicacids,isolatedfromthecashewapple,AnacardiumoccidentaleL.(Anacardiaceae),aseriesof6-alk(en)ylsalicylicacidsweresyn…
:
:CytotoxicityofginkgolicacidinHepG2cellsandprimaryrathepatocytes.
Toxicol.Lett.187(3),131-6,(2009)
Ginkgolicacidsandrelatedalkylphenols(e.g.cardanolsandcardols)havebeenrecognizedashazardouscompoundswithsuspectedcytotoxic,allergenic,mutagenicandcarcinogenicproperties.Todeterm…
:
:IdentificationofTRIML2,anovelp53target,thatenhancesp53SUMOylationandregulatesthetransactivationofproapoptoticgenes.
Mol.CancerRes.13(2),250-62,(2015)
Thetumor-suppressorproteinp53,encodedbyTP53,inhibitstumorigenesisbyinducingcell-cyclearrest,senescence,andapoptosis.SeveralgeneticpolymorphismsexistinTP53,includingaprolineto…
:
银杏酸C15:1英文别名
:MFCD03093717
:15:1anacardicacid
:Ginkgolicacid
:Ginkgolicacid15:1
:Romanicardicacid
:(Z)-2-Hydroxy-6-(pentadec-8-en-1-yl)benzoicacid
:Ginkgolicacid(15:1)
:2-Hydroxy-6-(pentadec-8-en-1-yl)benzoicacid
:(Z)-6-[8-pentadecenyl]salicylicacid
:2-hydroxy-6-pentadec-8(Z)-enylbenzoicacid
:6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylicacid,GinkgolicacidI
:Ginkgoicacid
:2-hydroxy-6-(8-pentadecenyl)salicylicacid
:Anacardicacidmonoene
:6-(8-pentadecenyl)salicylicacid
:2-Hydroxy-6-[(8Z)-pentadec-8-en-1-yl]benzoicacid
:GinkgolicacidI
:GingkolicAcid
:2-Hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecen-1-yl]benzoicacid
:6-(8Z-pentadecenyl)salicylicacid
:Ginkgolicacid(C15:1)
:6-<8(Z)-pentadecenyl>salicylicacid
:Benzoicacid,2-hydroxy-6-(8-pentadecenyl)-,(Z)-
:Benzoicacid,2-hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecen-1-yl]-
:GinkgolicAcidC15:1
:(Z)-2-Hydroxy-6-(8-pentadecenyl)benzoicacid
银杏酸C15:1重点介绍
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天然产物是由生物体产生的化学化合物或物质,即在自然界中发现的。 从最广泛的意义上讲,天然产品包括生命产生的任何物质。 天然产物也可以通过化学合成(半合成和全合成)制备,并通过提供具有挑战性的合成靶标在有机化学领域的发展中发挥核心作用。
YinXingSuanC15:1
銀杏酸C15:1
公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业,现有员工超过180人,技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累,公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台,为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等,以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估,确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术,筛选适合的工艺,提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺,以达到成本低,绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力,达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等,以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控,确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐,可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室: