桧木醇

桧木醇名称

中文名：桧木醇
英文名：β-thujaplicin
中文别名：2-羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮|Β-檜酚酮|日柏醇|4-异丙基环庚三烯酚酮
英文别名：更多

桧木醇生物活性

描述：Hinokitiol是从日本扁柏中分离到的挥发油成分,能够降低Nrf2的表达,减少DNMT1和UHRF1的mRNA和蛋白的表达,具有抗感染、抗氧化及抗肿瘤等活性。
相关类别：信号通路>>表观遗传学>>DNA甲基转移酶信号通路>>NF-κB信号通路>>KEAP1-Nrf2天然产物>>萜类化合物和糖苷研究领域>>癌症研究领域>>感染
靶点：

DNMT1

Nrf2

体外研究：在U87MG和T98G神经胶质瘤细胞系中,日扁柏醇显示出活力的剂量依赖性降低,IC50值分别为316.5±35.5和152.5±25.3μM。Hinokitiol抑制胶质瘤干细胞中的ALDH活性和自我更新能力,并抑制体外致癌性。Hinokitiol还以剂量依赖的方式降低神经胶质瘤干细胞中Nrf2的表达[1]。Hinokitiol(0-100μM)以剂量和时间依赖性方式抑制结肠癌细胞生长。Hinokitiol(5,10μM)降低DNMT1和UHRF1mRNA和蛋白质表达,并通过增强HCT-116细胞中的5hmC水平来增加TET1表达。此外,日扁柏醇降低甲基化状态并恢复MGMT,CHST10和BTG4基因的mRNA表达[2]。
细胞实验：U87MG和T98G神经胶质瘤细胞在含有10％胎牛血清的Ham’sF12培养基（DMEM/F-12）的Dulbecco改良的Eagle培养基中培养。使用MTT测定细胞活力以评估日扁柏醇的细胞毒性。在各种浓度的日扁柏醇或载体存在下，在37℃下将细胞接种于24孔板（1×105细胞/孔）中24小时，然后与MTT试剂一起温育。将活细胞的蓝色甲crystals晶体溶解在DMSO中，然后在570nm下用分光光度法评价。DMSO处理组设定为100％，数据表示为DMSO对照的百分比。IC50值由GraFit软件计算。
参考文献：

[1].OuyangWC,etal.HinokitiolsuppressescancerstemnessandoncogenicityingliomastemcellsbyNrf2regulation.CancerChemotherPharmacol.2017Aug;80(2):411-419.

[2].SeoJS,etal.HinokitiolinducesDNAdemethylationviaDNMT1andUHRF1inhibitionincoloncancercells.BMCCellBiol.2017Feb27;18(1):14.

桧木醇物理化学性质

密度：1.1±0.1g/cm3
沸点：303.4±35.0°Cat760mmHg
熔点：50-52 °C(lit.)
分子式：C10H12O2
分子量：164.201
闪点：128.1±18.5°C
精确质量：164.083725
PSA：37.30000
LogP：1.89
外观性状：固体;WhitetoLightyellowpowdertocrystal
蒸汽压：0.0±1.4mmHgat25°C
折射率：1.554
储存条件：

密封保存，放置在通风，干燥的环境中

稳定性：

按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

水溶解性：水溶性：实际上不溶；可溶于：乙醚,醇
分子结构：

1、摩尔折射率：46.67

2、摩尔体积（m3/mol）：145.6

3、等张比容（90.2K）：376.4

4、表面张力（dyne/cm）：44.6

5、极化率（10-24cm3）：18.50

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.1

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:34

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:280

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：无色，棱柱状结晶（由无水乙醇重结晶）。

2.密度（g/m3,25/4℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：50-52

5.沸点（ºC,常压）：140

6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（ºF）：未确定

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：不溶于水

桧木醇MSDS

：桧木醇修改号码：5

模块1.化学品
产品名称：Hinokitiol
修改号码：5

模块2.危险性概述
GHS分类
　物理性危害未分类
　健康危害
急性毒性（经口）第4级
　环境危害未分类
GHS标签元素
　图标或危害标志
　信号词警告
　危险描述吞咽有害。
　防范说明
[预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施]食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置]根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

模块3.成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名)：桧木醇
百分比：>99.0%(GC)
CAS编码：499-44-5
俗名：2-Hydroxy-4-isopropylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one,β-Thujaplicine
分子式：C10H12O2

模块4.急救措施
吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
桧木醇修改号码：5

模块4.急救措施
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5.消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块6.泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7.操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

模块8.接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
　手部防护：防护手套。
　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块9.理化特性
固体
外形（20°C）：
外观：晶体-粉末
颜色：白色-微浅黄色
气味：无资料
pH:无数据资料
熔点：53°C
沸点/沸程138°C/1.3kPa
桧木醇修改号码：5

模块9.理化特性
闪点：无资料
爆炸特性
　爆炸下限：无资料
　爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水]极微溶于
[其他溶剂]
溶于：醚,酒精

模块10.稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳,二氧化碳

模块11.毒理学信息
急性毒性：orl-ratLDLo:500mg/kg
ipr-musLD50:85mg/kg
skn-rbtLD50:>2g/kg
ivn-musLD50:128mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC=无资料
NTP=无资料
生殖毒性：无资料
RTECS号码:GU4200000

模块12.生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性/降解性：无资料
潜在生物累积（BCF):无资料
土壤中移动性
　log水分配系数：无资料
　土壤吸收系数（Koc）：无资料
　亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块13.废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块14.运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
桧木醇修改号码：5

模块14.运输信息
UN编号：未列明

模块15.法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）:针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16-其他信息
N/A

桧木醇毒性和生态

：

桧木醇毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠经口LDLo：500mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动），食物摄入量（动物）、胃肠道变化；

小鼠经腹腔LD50：85mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经皮下LD50：541mg/kg，行为-惊厥或癫痫、镇痛，营养和代谢总值及体温下降；

小鼠经静脉LD50：128mg/kg，行为-惊厥或癫痫、镇痛，营养和代谢总值及体温下降；

兔子经皮肤LD50：541mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动）,食物摄入量（动物）变化；

豚鼠经皮下LDLo：500mg/kg，除致死剂量外无详细说明。

桧木醇生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

桧木醇毒性英文版

桧木醇安全信息

符号：
GHS07
信号词：Warning
危害声明：H302
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Gloves
危害码(欧洲)：Xn:Harmful;
风险声明(欧洲)：R22
安全声明(欧洲)：S36
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：3
RTECS号：GU4200000
海关编码：2914400090

桧木醇制备

存在于日本扁柏（ChamaecyparisobtuseSieb.etZucc.）的木材中，由萃取而得。

桧木醇海关

海关编码：2914400090
中文概述：2914400090其他酮醇及酮醛。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素：品名,成分含量,用途,丙酮报明包装
Summary：2914400090otherketone-alcoholsandketone-aldehydes。Supervisionconditions:None。VAT:17.0%。Taxrebaterate:9.0%。MFNtariff:5.5%。Generaltariff:30.0%

桧木醇文献32

更多文献：Determinationofhinokitiolinskinlotionbyhigh-performanceliquidchromatography-ultravioletdetectionafterprecolumnderivatizationwith4-fluoro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole.

J.Cosmet.Sci.64(5),381-9,(2013)

Hinokitiol,apotent,broad-spectrumantibacterialagent,isacomponentofvariouspersonalcareproducts.Inthisstudy,theconcentrationofhinokitiolinskinlotionwasanalyzedbymeansofhigh-…

：
：Thefuranroutetotropolones:probingtheantiproliferativeeffectsofβ-thujaplicinanalogs.

Org.Biomol.Chem.10(43),8597-604,(2012)

Adirectroutetoanalogsofthenaturallyoccurringtropoloneβ-thujaplicinhasbeendevelopedinjustfourstepsfromfuran.Usingthismethod,aseriesofderivativesweresynthesizedandevaluated…

：
：High-performanceliquidchromatographywithdual-wavelengthultravioletdetectionformeasurementofhinokitiolinpersonalcareproducts.

J.Cosmet.Sci.60(5),519-25,(2009)

Hinokitiolisfoundintheheartwoodofseveralcupressaceousplantsandisfrequentlyaddedtocosmeticproductssuchashairrestorers,skinlotions,andbodysoapsbecauseofitspotentandbroad-s…

：

桧木醇英文别名

：Isopropyltropolone
：2-Hydroxy-6-(propan-2-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
：B-THUJAPLICIN
：2,4,6-cycloheptatrien-1-one,2-hydroxy-6-(1-methylethyl)-
：2-Hydroxy-6-(propan-2-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-on
：beta-thujaplicin
：4-ISOPROPYLTROPOLONE
：MFCD00040180
：2-Hydroxy-4-isopropylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
：2,4,6-Cycloheptatrien-1-one,2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-
：β-Thujaplicine
：EINECS207-880-7
：Hinokitiol
：β-Thujaplicin
：Hinokitol
：2-Hydroxy-4-isopropyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
：2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one

桧木醇重点介绍

【桧木醇】凯途网桧木醇CAS号：499-44-5，桧木醇MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询桧木醇。

苯丙酸类是由植物从氨基酸苯丙氨酸和酪氨酸合成的多种有机化合物家族。 它们的名称来自六碳芳香族苯基和肉桂酸的三碳丙烯尾，它是在苯丙烷生物合成的第一步中由苯丙氨酸合成的。

GuiMuChun

檜木醇