氨苄西林

氨苄西林名称

中文名：氨苄西林
英文名：ampicillin
中文别名：氨苄青霉素|(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸|安比西林
英文别名：更多

氨苄西林生物活性

描述：Ampicillin是一种广谱β-内酰胺抗生素,适用于各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌。
相关类别：信号通路>>抗感染>>细菌研究领域>>感染
体外研究：氨苄青霉素以剂量依赖性方式抑制猪源大肠杆菌的生长。氨苄青霉素的有效抑制浓度为2.5uG/mL[1]。
体内研究：氨苄西林在减轻11周龄猪出血性肠炎的症状方面非常有效[1]。氨苄西林在胆汁中产生的最大浓度是血清中的两倍。口服给药后氨苄西林的峰值浓度是门静脉血液中的两倍,高于外周血[2]。氨苄西林提供针对缺血再灌注脑损伤的神经保护作用。氨苄青霉素降低MMP的活性并增加GLT-1的表达水平。氨苄青霉素预处理可显着降低全脑前脑缺血后内侧海马细胞死亡[3]。
动物实验：小鼠：将氨苄青霉素溶于生理盐水中。用氟烷麻醉雄性C57BL/6小鼠，并进行双侧颈总动脉闭塞40分钟。在短暂的前脑缺血之前，每天施用氨苄青霉素（200mg/kg，腹膜内[ip]）或青霉素G（6,000U/kg或20,000U/kg，ip），持续5天。在对照动物中，以相同的体积和时间表给予盐水[3]。
参考文献：

[1].ChopraSL,etal.EffectofAmpicillinonE.ColiofSwineOrigin.CanJCompMedVetSci.1963Sep;27(9):223-7.

[2].LundB,etal.Ampicillininportalandperipheralbloodandbileafteroraladministrationofampicillinandpivampicillin.EurJClinPharmacol.1974;7(2):133-5.

[3].LeeKE,etal.Theneuroprotectivemechanismofampicillininamousemodeloftransientforebrainischemia.KoreanJPhysiolPharmacol.2016Mar;20(2):185-92.

氨苄西林物理化学性质

密度：1.6±0.1g/cm3
沸点：644.5±65.0°Cat760mmHg
熔点：198-200 °C(dec.)(lit.)
分子式：C16H19N3O4S
分子量：349.405
闪点：343.6±34.3°C
精确质量：349.109619
PSA：138.03000
LogP：1.65
外观性状：结晶固体
蒸汽压：0.0±2.0mmHgat25°C
折射率：1.724
储存条件：

本品应密封于4℃干燥保存。有效期2年半。

稳定性：Stable,butmaybemoisturesensitive.Incopmpatiblewithstrongoxidizingagents.
水溶解性：NH4OH1M:50 mg/mL,clear,colorless
分子结构：

1、摩尔折射率：89.94

2、摩尔体积（cm3/mol）：239.3

3、等张比容（90.2K）：702.7

4、表面张力（dyne/cm）：74.3

5、极化率（10-24cm3）：35.65

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积138

7.重原子数量:24

8.表面电荷:0

9.复杂度:562

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:4

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：白色结晶性粉末。味微苦。

2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：200～202

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（ºC）：未确定

9.比旋光度（º，C＝1，水中）：+250±5

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：溶于稀酸和稀碱，微溶于水，几乎不溶于氯仿、96%的乙醇、乙醚和固定油中。

氨苄西林毒性和生态

：

氨苄西林毒性英文版

氨苄西林安全信息

符号：
GHS07,GHS08
信号词：Danger
危害声明：H315-H317-H319-H334-H335
警示性声明：P261-P280-P284-P304+P340-P305+P351+P338-P342+P311
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
危害码(欧洲)：Xn:Harmful
风险声明(欧洲)：R36/37/38;R42/43
安全声明(欧洲)：S22-S26-S36/37
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：2
RTECS号：XH8425000
包装等级：I;II;III
海关编码：2941109200

氨苄西林制备

先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。

氨苄西林海关

海关编码：2941109200

氨苄西林文献1074

更多文献：FinemappingandcharacterizationoftheL-polymerase-bindingdomainoftherespiratorysyncytialvirusphosphoprotein.

J.Virol.89(8),4421-33,(2015)

TheminimumrequirementforanactiveRNA-dependentRNApolymeraseofrespiratorysyncytialvirus(RSV)isacomplexmadeoftwoviralproteins,thepolymeraselargeprotein(L)andthephosphoprotein…

：
：BBS4directlyaffectsproliferationanddifferentiationofadipocytes.

Cell.Mol.LifeSci.71(17),3381-92,(2014)

BBS4isoneofseveralproteinswhosedefectscauseBardet-Biedlsyndrome(BBS),amulti-systemicdisorder,manifestingwithmarkedobesity.BBS4polymorphismshavebeenassociatedwithcommonnon-syn…

：
：AnHD-domainphosphodiesterasemediatescooperativehydrolysisofc-di-AMPtoaffectbacterialgrowthandvirulence.

Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A.112(7),E747-56,(2015)

Thenucleotidecyclicdi-3′,5′-adenosinemonophosphate(c-di-AMP)wasrecentlyidentifiedasanessentialandwidespreadsecondmessengerinbacterialsignaling.Amongc-di-AMP-producingbacteria,al…

：

氨苄西林英文别名

：amfipen
：qidamp
：ay-6108
：binotal
：Wymox
：Unasyn
：(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid
：MFCD00072036
：p-50
：ab-pc
：EINECS200-709-7

氨苄西林重点介绍

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泌尿系统感染是由细菌(少数由真菌、病毒、衣原体、原虫等)直接侵入尿路而引起的炎症。感染可累及尿道、膀胱、肾盂及肾实质。

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