胍立莫司
胍立莫司
常用名：胍立莫司
CAS号：104317-84-2
英文名：GUSPERIMUS
中文别名：(±)-7-[(氨基亚氨基甲基)氨基]-N-[2-[[4-[(3-氨基丙基)氨基]丁基]氨基]-1-羟基-2-氧乙基]庚酰胺|古派立莫
胍立莫司名称
中文名：胍立莫司
英文名：gusperimus
中文别名：(±)-7-[(氨基亚氨基甲基)氨基]-N-[2-[[4-[(3-氨基丙基)氨基]丁基]氨基]-1-羟基-2-氧乙基]庚酰胺|古派立莫
英文别名：更多
胍立莫司物理化学性质
密度：1.26g/cm3
分子式：C17H37N7O3
分子量：387.52100
精确质量：387.29600
PSA：178.38000
LogP：1.75330
折射率：1.574
计算化学：
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-2
2.氢键供体数量:7
3.氢键受体数量:6
4.可旋转化学键数量:17
5.互变异构体数量:8
6.拓扑分子极性表面积181
7.重原子数量:27
8.表面电荷:0
9.复杂度:429
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
胍立莫司制备
7-胍基庚酰胺(I，22.3g，100mmo1)和乙醛酸(10.2g，110mmo1)溶于150ml二甲基甲酰胺，在65～70℃反应4h。冷却，加人110ml苯甲醇和6ml浓盐酸，搅拌42h。用6mol/L盐酸调至Ph值12.0，再在室温搅拌40min。用6mol/L盐酸调至Ph值7.0，再用1L水稀释。滤除沉淀，滤液用DiaionSP-207柱提纯，以50%～60%甲醇水溶液洗脱。收集含产物的洗脱液，浓缩，残物用甲醇水溶液结晶，得9.45g化合物(Ⅱ)，收率27%。
化合物(Ⅱ)(7.92g，22.6mmo1)溶于30ml甲醇和1mol/L氯化氢的甲醇溶液，减压浓缩并干燥，得到化合物(Ⅱ)的盐酸盐。将该盐酸盐(7.9g，20.4mmo1)溶于80ml二甲基甲酰胺，加入N-羟基丁二酰亚胺(3.12g，27.lmmo1)和DCC(5.60g，27.1mmo1)，室温搅拌过夜。再加入L-精氨酸(4.72g，27.1mmo1)和三乙胺(3.8ml，27.1mmo1)在40ml水的溶液，在室温搅拌7h。加入100ml水，用6mol/L氢氧化钠调至Ph值12，搅拌1h。滤除沉淀，滤液用DiaionHP-20柱提纯，以30%甲醇洗脱，得5.41g化合物(Ⅲ)，收率44%。
化合物(Ⅲ)可用不对称水解的方法，得到(-)-(Ⅱ)和(+)-(Ⅱ)两个化合物，过程如下。化合物(Ⅲ)(10g，18.4mmo1)溶于1L0.05mol/L乙酸钠-盐酸的缓冲液(Ph值4.0)中，加入10mgCpaseW，在30℃振荡22h。加入1L水稀释，再用CM-SephadexC-25(Na+型)柱提纯，以水洗脱。收集含产物的洗脱液，再经DiaionSP-207柱提纯，以50%甲醇洗脱，得2.04g(-)-(Ⅱ)，收率32%，[α]D+15.2°(C=1，甲醇)。上述水洗脱过的CM-SephadexC-25Na+型)柱中还含有(+)-(Ⅲ)，用0.3mol/L氯化钠洗脱，再用DiaionSP-207柱洗脱。得到的4.55g化合物(Ⅲ)溶于500ml0.005mol/L磷酸缓冲液(Ph值7.8)，加入8mgCpaseB，室温搅拌18h。反应液用DiaionSP-207柱提纯，以30%甲醇洗脱，得2．51g(+)-(Ⅱ)，收率43%，[α]D-14.2°(C=1，甲醇)。
化合物(-)-(Ⅱ)(1.9g，5.42mmo1)溶于10ml甲醇和5.42ml1mol/L氯化氢的甲醇溶液，减压浓缩得到其盐酸盐。将其溶于30ml二甲基甲酰胺，加入8-氨基-1-苄氧羰基-4-氮杂辛烷单盐酸盐(1．82g，6.5mmo1)、1-苯并三唑(HOBt，878mg．6.5mmo1)和DCC(1.4g，7mmo1)，在室温搅拌16h。以400ml水稀释，滤除固体，滤液经CM-SephadexC-25(Na+型)柱提纯，用各700ml水和lmol/L氯化钠洗脱。合并含活性物的洗脱液，浓缩。残物经甲醇脱盐，得3.79g化合物(Ⅳ)。
化合物(Ⅳ)(3.5g，5.1lmmo1)在lmol/L乙酸中，在lg钯黑存在下，在0.98MPa的氢压和室温氢化15h。滤除催化剂，滤液经DiaionSP-207柱、CM-SephadexC-25(Na+型)柱和SephadexLH-20柱提纯，再冷冻干燥，得1.61g(-)-胍立莫司，收率60%，[α]D-14.3°(C=1，水)。
同样从(+)-(Ⅱ)可得到(+)-胍立莫司，[α]D+14.7°(C=1，水)。
胍立莫司英文别名
：NKT-01
：Deoxyspergualin
：BMS-181173
胍立莫司重点介绍
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泌尿系统感染是由细菌(少数由真菌、病毒、衣原体、原虫等)直接侵入尿路而引起的炎症。感染可累及尿道、膀胱、肾盂及肾实质。
GuaLiMoSi
胍立莫司
公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室:
