5-氨基水杨酸

5-氨基水杨酸名称

中文名：美沙啦嗪(5-氨基水杨酸)
英文名：mesalamine
中文别名：美沙拉嗪|氨水杨酸|5-氨基-2-羟基苯甲酸|2-羟基-5-氨基苯甲酸|马沙拉嗪|美沙拉秦|3-羧基-4-羟基苯胺
英文别名：更多

5-氨基水杨酸生物活性

描述：5-Aminosalicylicacid是一种特异性的PPARγ激动剂,还抑制p21-激活激酶1(PAK1)和NF-κB。
相关类别：信号通路>>细胞周期/DNA损伤>>PAK信号通路>>细胞骨架>>PAK研究领域>>炎症/免疫
靶点：

PPARγ

PAK1

p65

体外研究：5-氨基水杨酸(5-ASA)是PPARγ的特异性激动剂,只有PPARγ而非PPARα或PPARδ诱导p65降解。5-氨基水杨酸诱导p65蛋白的降解,表明PPARγ的E3泛素连接酶活性。5-氨基水杨酸还在mRNA水平抑制PAK1,这暗示了独立于PPARγ配体激活的另外机制。5-氨基水杨酸通过抑制PAK1阻断肠上皮细胞(IECs)中的NF-κB[1]。用不同浓度(10-1000μmol/L)的5-氨基水杨酸(5-ASA)或尼美舒利预处理12-96小时,以剂量和时间依赖的方式抑制HT-29结肠癌细胞的生长。然而,5-氨基水杨酸或尼美舒利的抑制没有统计学意义。当用不同剂量的5-氨基水杨酸和尼美舒利预处理时,HT-29结肠癌细胞的生长受到剂量依赖性的抑制。组合的5-氨基水杨酸(终浓度100μM)和尼美舒利(终浓度10-1000μM)以剂量依赖性方式抑制HT-29结肠癌细胞的增殖,比相应剂量的尼美舒利更有效。类似地,组合尼美舒利(终浓度100μM)和5-氨基水杨酸(终浓度10-1000μM)也剂量依赖性地抑制这些细胞的增殖,比相应剂量的5-氨基水杨酸更有效[2]。
体内研究：5-氨基水杨酸(5-ASA)在异种移植肿瘤模型中具有抗肿瘤作用。为了评价5-氨基水杨酸的体内抗肿瘤作用,用50mM的5-氨基水杨酸每天处理植入HT-29结肠癌细胞的SCID小鼠连续21天。在治疗结束时,与仅用GW9662治疗的对照小鼠或小鼠相比,在接受5-氨基水杨酸的SCID小鼠中观察到肿瘤重量和体积减少80-86％。在5-氨基水杨酸处理10天后,已经可检测到5-氨基水杨酸的抗肿瘤作用。用5mM的5-氨基水杨酸处理的小鼠获得了类似的结果。通过同时腹膜内施用GW9662,在21天完全消除5-氨基水杨酸的抗肿瘤发生作用。因此,观察到的5-氨基水杨酸的抗肿瘤作用至少部分依赖于PPARγ[3]。
细胞实验：通过MTT测定法测量细胞抑制效应。用0.25％胰蛋白酶溶液分离HT-29结肠癌细胞5分钟。随后，将细胞接种到96孔板（1×106细胞/孔）上，补充10％FCS并使其附着24小时，然后加入试验化合物（5-氨基水杨酸10,50,100,500），和1000μM;尼美舒利;和它们的组合）。将测试化合物在无血清培养基中稀释。然后将细胞在培养基或不同浓度的药物中孵育48小时，加入20μL在PBS中的MTT溶液（5g/L）。4小时后，除去各孔中的培养基，加入120μL0.04mM盐酸异丙醇，稍微浓缩10分钟。用ELISA读数器在490nm处测量染料吸收。每个浓度使用5个孔或作为对照组。另一方面，将细胞接种到96孔板（1×106个细胞/孔）上并使其附着24小时，然后用试验化合物（5-氨基水杨酸，尼美舒利及它们的组合）处理。最终浓度为100μM。将相同的培养基加入对照组中，然后测量染料摄取。每个测试化合物或对照组使用5个孔[2]。
动物实验：小鼠[3]使用6至7周龄无病原体的BALB/cSCID小鼠。将用GW9662预处理或不处理24小时的人结肠癌细胞（107HT-29细胞）皮下植入动物的侧腹。细胞接种后两天，通过瘤周注射每天施用5-氨基水杨酸（5或50mM）处理小鼠10或21天。通过每日腹膜内注射GW9662（1mg/kg/天）评估PPARγ在5-氨基水杨酸处理期间的作用。对照组接受盐水而不是5-氨基水杨酸。每周检查小鼠三次以进行肿瘤发展。在10或21天杀死后，计算肿瘤大小和体积。在石蜡包埋之前对肿瘤进行加权以进行组织学检查。
参考文献：

[1].DammannK,etal.PAK1modulatesaPPARγ/NF-κBcascadeinintestinalinflammation.BiochimBiophysActa.2015Oct;1853(10PtA):2349-60.

[2].FangHM,etal.5-aminosalicylicacidincombinationwithNimesulideinhibitsproliferationofcoloncarcinomacellsinvitro.WorldJGastroenterol.2007May28;13(20):2872-7.

[3].RousseauxC,etal.The5-aminosalicylicacidantineoplasticeffectintheintestineismediatedbyPPARγ.Carcinogenesis.2013Nov;34(11):2580-6.

5-氨基水杨酸物理化学性质

密度：1.5±0.1g/cm3
沸点：380.8±32.0°Cat760mmHg
熔点：275-280 °C(dec.)(lit.)
分子式：C7H7NO3
分子量：153.135
闪点：184.1±25.1°C
精确质量：153.042587
PSA：83.55000
LogP：1.14
外观性状：白色至灰白色粉末
蒸汽压：0.0±0.9mmHgat25°C
折射率：1.691
储存条件：

本品应密封于4℃保存。

水溶解性：<0.1g/100mLat21ºC
分子结构：

1、摩尔折射率：39.30

2、摩尔体积（cm3/mol）：102.6

3、等张比容（90.2K）：310.2

4、表面张力（dyne/cm）：83.3

5、极化率（10-24cm3）：15.57

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积83.6

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:160

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：白色至带粉红色的结晶。对光和空气敏感。

2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：未确定

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（ºC）：未确定

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：易溶于热水，溶于盐酸，微溶于冷水和乙醇。

5-氨基水杨酸MSDS

：

模块1.化学品
1.1产品标识符
:5-氨基水杨酸
产品名称
1.2鉴别的其他方法
Mesalamine
5-AS
5-Amino-2-hydroxybenzoicacid
1.3有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块2.危险性概述
2.1GHS-分类
急性毒性,经口(类别5)
皮肤刺激(类别2)
眼睛刺激(类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触）(类别3)
2.2GHS标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H303吞咽可能有害。
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/眼保护罩/面部保护罩。
事故响应
P302+P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304+P340如吸入:将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305+P351+P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332+P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337+P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403+P233存放于通风良的地方。保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3其它危害物-无

模块3.成分/组成信息
3.1物质
:Mesalamine
别名
5-AS
5-Amino-2-hydroxybenzoicacid
:C7H7NO3
分子式
:153.14g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Mesalamine
<=100%
化学文摘登记号(CAS89-57-6
No.)201-919-1
EC-编号

模块4.急救措施
4.1必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
4.2主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块5.消防措施
5.1灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物,氮氧化物
5.3给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4进一步信息
无数据资料

模块6.泄露应急处理
6.1作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。
6.2环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块7.操作处置与储存
7.1安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度：2-8°C
对光线敏感
7.3特定用途
无数据资料

模块8.接触控制和个体防护
8.1容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合EN166要求请使用经官方标准如NIOSH(美国)或EN166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理.请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN376标准。
完全接触
物料:丁腈橡胶
最小的层厚度0.11mm
溶剂渗透时间:480min
测试过的物质Dermatril®(KCL740/Z677272,规格M)
飞溅保护
物料:丁腈橡胶
最小的层厚度0.11mm
溶剂渗透时间:480min
测试过的物质Dermatril®(KCL740/Z677272,规格M)
,测试方法EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服,防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(欧盟英国143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块9.理化特性
9.1基本的理化特性的信息
a)外观与性状
形状:粉末
b)气味
无数据资料
c)气味阈值
无数据资料
d)pH值
无数据资料
e)熔点/凝固点
熔点/凝固点:275-280°C-分解
f)沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g)闪点
无数据资料
h)蒸发速率
无数据资料
i)易燃性(固体,气体)
无数据资料
j)高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k)蒸气压
无数据资料
l)蒸汽密度
无数据资料
m)密度/相对密度
无数据资料
n)水溶性
无数据资料
o)n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p)自燃温度
无数据资料
q)分解温度
无数据资料
r)粘度
无数据资料

模块10.稳定性和反应活性
10.1反应性
无数据资料
10.2稳定性
无数据资料
10.3危险反应
无数据资料
10.4应避免的条件
发光。
10.5不相容的物质
酸,酰基氯,酸酐,氯甲酸酯,强氧化剂
10.6危险的分解产物
其它分解产物-无数据资料

模块11.毒理学资料
11.1毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量(LD50)经口-大鼠-2,800mg/kg
备注:行为的：嗜睡（全面活力抑制）。行为的：食物摄取（动物）。胃肠的：其他变化
半数致死剂量(LD50)经皮-兔子->5,000mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于0。1%含量的组分被IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入-可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记:VO1400000

模块12.生态学资料
12.1生态毒性
无数据资料
12.2持久性和降解性
无数据资料
12.3潜在的生物累积性
无数据资料
12.4土壤中的迁移性
无数据资料
12.5PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6其它不良影响
无数据资料

模块13.废弃处置
13.1废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块14.运输信息
14.1联合国危险货物编号
欧洲陆运危规:-国际海运危规:-国际空运危规:-
14.2联合国运输名称
欧洲陆运危规:非危险货物
国际海运危规:非危险货物
国际空运危规:非危险货物
14.3运输危险类别
欧洲陆运危规:-国际海运危规:-国际空运危规:-
14.4包裹组
欧洲陆运危规:-国际海运危规:-国际空运危规:-
14.5环境危险
欧洲陆运危规:否国际海运危规国际空运危规:否
海洋污染物（是/否）:否
14.6对使用者的特别提醒
无数据资料

模块15-法规信息
N/A

模块16-其他信息
N/A

5-氨基水杨酸毒性和生态

：

5-氨基水杨酸毒性英文版

5-氨基水杨酸安全信息

符号：
GHS07
信号词：Warning
危害声明：H315-H319-H335
警示性声明：P261-P305+P351+P338
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Gloves
危害码(欧洲)：Xi
风险声明(欧洲)：36/37/38
安全声明(欧洲)：S26-S36-S24/25
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：2
RTECS号：VO1400000
海关编码：29225000

5-氨基水杨酸制备

方法1：水杨酸和水混合后，在50℃和搅拌下，缓慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升温至70～80℃反应。将反应液倾入水中，于5℃放置。过滤，滤饼用热水重结晶，得5-硝基水杨酸固体，收率40%。
在60℃，往盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后，加入1/4的5-硝基水杨酸。剧烈搅拌后，将其余硝基物和铁粉分批交替加入。加毕，于102℃反应。趁热用50%氢氧化钠调至强碱性，过滤。滤饼用热水洗，滤液和洗液合并后，加入保险粉，用40%硫酸酸化至Ph值4。冷却，过滤，干燥，将其和亚硫酸氢钠溶于热水，和活性炭一起煮沸。热过滤，滤饼用少量热水洗。滤液和洗液合并，在5℃放置。滤集结晶，用冰水充分洗涤，干燥，得白色针状的美沙拉秦结晶，熔点278℃(分解)。

方法2：水杨酸经硝化得5-硝基水杨酸后，再和甲磺酰氯反应以对酚羟基进行保护，然后氢化还原硝基为氨基，最后水解得到美沙拉秦。

方法3：苯胺经重氮化得重氮盐，将其加入水杨酸、碳酸钠和40%氢氧化钠的溶液中，在0～6℃剧烈搅拌，并保持Ph值为8。过滤，饱和食盐水洗，压干。溶入40%氢氧化钠溶液，在80～85℃加入保险粉。待溶液完全褪色后，水蒸气蒸馏蒸除苯胺，过滤。滤液用浓盐酸调至Ph值6～6.5，放置过夜。过滤，冷水洗涤，干燥后的粗品溶于水，滴加浓盐酸至溶解，再加入活性炭，加热至沸。过滤，冷却，用稀氢氧化钠调至Ph值2～3。过滤，冷水洗涤，常温真空干燥，得灰白色的美沙拉秦固体，熔点278℃(分解)，总收率45.9%。

方法4：对氨基苯酚和适量催化剂，在2.0～3.0MPa的CO2压力和130～190℃下搅拌。冷至室温，加入水和保险粉，搅拌。冷至0～3℃，滤去不溶物，水洗。洗液和滤液合并，用盐酸调至Ph值3～4，过滤，水洗，得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氢钠和亚硫酸氢钠，热至50～60℃全溶后，加入活性炭煮沸。过滤，冷却，稀盐酸调至Ph值3.5。过滤，水洗，干燥，得灰白色的精品．收率91.1%，含量99.2%。

5-氨基水杨酸海关

海关编码：2922509090
中文概述：2922509090.其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件：AB.最惠国关税:6.5%.普通关税:30.0%
申报要素：品名,成分含量,用途,乙醇胺及其盐应报明色度,乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件：A.入境货物通关单B.出境货物通关单
检验检疫：R.进口食品卫生监督检验S.出口食品卫生监督检验
Summary：2922509090.otheramino-alcohol-phenols,amino-acid-phenolsandotheramino-compoundswithoxygenfunction.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:30.0%

5-氨基水杨酸文献154

更多文献：Cheminformaticsanalysisofassertionsminedfromliteraturethatdescribedrug-inducedliverinjuryindifferentspecies.

Chem.Res.Toxicol.23,171-83,(2010)

Drug-inducedliverinjuryisoneofthemaincausesofdrugattrition.Theabilitytopredictthelivereffectsofdrugcandidatesfromtheirchemicalstructuresiscriticaltohelpguideexperimental…

：
：Translatingclinicalfindingsintoknowledgeindrugsafetyevaluation–druginducedliverinjurypredictionsystem(DILIps).

J.Sci.Ind.Res.65(10),808,(2006)

Drug-inducedliverinjury(DILI)isasignificantconcernindrugdevelopmentduetothepoorconcordancebetweenpreclinicalandclinicalfindingsoflivertoxicity.WehypothesizedthattheDILItyp…

：
：DevelopmentandvalidationofanLC-MS/MSmethodforthedeterminationofmesalazineinbeagledogplasmaanditsapplicationtoapharmacokineticstudy.

Biomed.Chromatogr.29(2),261-7,(2015)

Asimple,specificandsensitiveLC-MS/MSmethodwasdevelopedandvalidatedforthedeterminationofmesalazineinbeagledogplasma.Theplasmasampleswerepreparedbyproteinprecipitation,thent…

：

5-氨基水杨酸英文别名

：5-AminosalicylicAcid
：Mesalamine
：5-AMINOSALICILICACID
：5-AMINOSALICYLICACID
：Mesalamine(Lialda)
：Bactylan
：Pasalon-rakeet
：5-amino-2-hydroxybenzoicacid
：Tubersan
：Salvis
：Paracipan
：EINECS201-919-1
：4-Amino-2-hydroxybenzoicacid
：MFCD00007877
：Sanipirol
：Lepasen
：PASA
：2-Cyanobenzoicacid
：Pasmicina
：Benzoicacid,4-amino-2-hydroxy-
：Rezipas
：ZRCQDVQ
：Passodico
：5-AMINO-2-HYDROXYBENZOICACIDFORSYNTHESIS
：5-Aminosalicylicacid
：5-AMINOSALICYLICACID(MESALAZINE)
：5-Aminosalicglicacid
：Mesalazine
：AminosalicylicAcid
：5-AMINOSALICYLICACID,CRMSTANDARD
：Aminacyl
：Paser

5-氨基水杨酸重点介绍

【5-氨基水杨酸】凯途网5-氨基水杨酸CAS号：89-57-6，5-氨基水杨酸MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询5-氨基水杨酸。

抗应激药应激又称逆境反应，是指机体对各种非常刺激所产生的非特异性应答反应的总和，是下丘脑—垂体—肾上腺皮质系统的综合反应。

5-AnJiShuiYangSuan

5-氨基水楊酸