大黄酚

大黄酚名称

中文名：大黄酚
英文名：chrysophanol
中文别名：大黄根酸|大黄|1,8-二羟基-3-甲基蒽醌|1,8-二羟基-3-甲基-蒽醌|3-甲金黃異茜素|大黄根酸
英文别名：更多

大黄酚生物活性

描述：Chrysophanol(Chrysophanicacid)是一种天然蒽醌,抑制EGF-诱导的EGFR磷酸化,且抑制AKT和mTOR/p70S6K激活。
相关类别：天然产物>>醌类研究领域>>癌症
靶点：

EGFR

体外研究：大黄酚(ChrysophanicAcid)通过抑制EGFR/mTOR途径阻断结肠癌细胞的增殖。大黄酚是一种天然蒽醌,在过表达EGFR的SNU-C5人结肠癌细胞中具有抗癌活性。SNU-C5细胞中的大黄酚处理抑制EGF诱导的EGFR磷酸化并抑制下游信号分子的激活,如AKT,细胞外信号调节激酶(ERK)和哺乳动物雷帕霉素靶蛋白(mTOR)/核糖体蛋白S6激酶(p70S6K))。当与mTOR抑制剂雷帕霉素组合时,大黄酚(80和120μM)显着阻断细胞增殖。大黄酚抑制EGF诱导的EGFR磷酸化并抑制AKT和mTOR/p70S6K的活化,并显着阻断细胞增殖。大黄酚剂量依赖性地降低CCK-8和过表达EGFR的SNU-C5细胞的活力。大黄酚处理剂量依赖性地降低EGF诱导的EGFR在Tyr1068的磷酸化。大黄酚(80和120μM)降低了Ser2448处mTOR的磷酸化水平。大黄酚(80和120μM)也降低了Thr389处p70S6K的磷酸化水平。大黄酚抑制EGF诱导的EGFR活化并抑制下游信号分子AKT和mTOR/p70S6K的激活[1]。大黄酚(CA)抑制3T3-L1脂肪细胞中的脂质积累。大黄酚下调3T3-L1脂肪细胞中的脂肪形成因子。大黄酚在原代培养的棕色脂肪细胞中诱导产热因子。大黄酚通过激活AMPK途径抑制脂肪生成并诱导产热[2]。
体内研究：大黄酚(CA)改善C57BL/6小鼠中HFD诱导的肥胖。在雄性C57BL/6J小鼠中进行大黄酚的体内性能以确定施用的大黄酚的功效。喂食HFD的小鼠比喂食标准饮食小鼠的小鼠体重明显增加。另一方面,大黄酚组的体重增加显着低于未处理的HFD。HFD组小鼠体重增加23.92±1.74g,而大黄酚组16周后体重增加16.72±2g[2]。
细胞实验：将细胞以5×103个细胞/mL接种在96孔微量培养板中并使其附着24小时。将大黄酚（20,50,80和120μM）以高达120μM的不同浓度添加到培养基中并持续不同的持续时间。处理后，通过细胞计数试剂盒-8（CCK-8）评估细胞的细胞毒性和/或增殖。简而言之，高度水溶性的四唑盐WST-8产生橙色水溶性产物甲..由细胞中的脱氢酶产生的甲dye染料的量与活细胞的数量成正比。将CCK-8（10μL）加入每个孔中并在37℃下孵育3小时，然后通过以下方法评估细胞增殖和细胞毒性。使用酶标仪测量450nm处的吸光度。每个实验条件使用三个重复的孔[1]。
动物实验：小鼠[2]在实验前将雄性4周龄C57BL/6J小鼠维持1周。在无病原体的动物设施中将小鼠维持在12小时光照/黑暗循环中，随意提供实验室饮食和水。为了诱导肥胖，给小鼠喂食含有60％kcal％脂肪的HFD。对照组（C）饲喂商业标准饲料。HFD组（HFD）小鼠仅用HFD喂养。HFD加CA组（CA）小鼠在给予大黄酚（5mg/kg/天）之前给予HFD4周。将小鼠分成三组（n=5），喂食饲料，HFD和HFD加大黄酚16周。每周测量三次体重和食物摄入量。
参考文献：

[1].LeeMS,etal.ChrysophanicacidblocksproliferationofcoloncancercellsbyinhibitingEGFR/mTORpathway.PhytotherRes.2011Jun;25(6):833-7.

[2].LimH,etal.ChrysophanicAcidSuppressesAdipogenesisandInducesThermogenesisbyActivatingAMP-ActivatedProteinKinaseAlphaInvivoandInvitro.FrontPharmacol.2016Dec8;7:476.

大黄酚物理化学性质

密度：1.5±0.1g/cm3
沸点：489.5±45.0°Cat760mmHg
熔点：194-198°C
分子式：C15H10O4
分子量：254.238
闪点：263.9±25.2°C
精确质量：254.057907
PSA：74.60000
LogP：5.03
外观性状：固体;LightyellowtoBrownpowdertocrystal
蒸汽压：0.0±1.3mmHgat25°C
折射率：1.710
储存条件：

密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

稳定性：

按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

水溶解性：<0.1g/100mLat18ºC
分子结构：

1、摩尔折射率：67.25

2、摩尔体积（m3/mol）：172.2

3、等张比容（90.2K）：503.5

4、表面张力（dyne/cm）：73.1

5、极化率（10-24cm3）：26.66

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:57

6.拓扑分子极性表面积74.6

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:405

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：未确定

2.密度（g/m3,25/4℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/cm3,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：194-198

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（ºC）：未确定

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：未确定

大黄酚MSDS

：

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模块1.化学品
1.1产品标识符
:1,8-Dihydroxy-3-methylanthraquinone
产品名称
1.2鉴别的其他方法
Chrysophanicacid
1.3有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2.危险性概述
2.1GHS-分类
皮肤刺激(类别2)
眼睛刺激(类别2A)
2.2GHS标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264操作后彻底清洁皮肤。
P280穿戴防护手套/眼保护罩/面部保护罩。
事故响应
P302+P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305+P351+P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332+P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337+P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
2.3其它危害物-无

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模块3.成分/组成信息
3.1物质
:Chrysophanicacid
别名
:C15H10O4
分子式
:254.24g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
1,8-Dihydroxy-3-methylanthraquinone
<=100%
化学文摘登记号(CAS481-74-3
No.)207-572-2
EC-编号

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模块4.急救措施
4.1必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
4.2主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5.消防措施
5.1灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4进一步信息
无数据资料

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模块6.泄露应急处理
6.1作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。避免吸入粉尘。
6.2环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7.操作处置与储存
7.1安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3特定用途
无数据资料

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模块8.接触控制和个体防护
8.1容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合EN166要求请使用经官方标准如NIOSH(美国)或EN166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理.请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN376标准。
完全接触
物料:丁腈橡胶
最小的层厚度0.11mm
溶剂渗透时间:480min
测试过的物质Dermatril®(KCL740/Z677272,规格M)
飞溅保护
物料:丁腈橡胶
最小的层厚度0.11mm
溶剂渗透时间:480min
测试过的物质Dermatril®(KCL740/Z677272,规格M)
测试方法EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服,防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型(欧盟英国143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9.理化特性
9.1基本的理化特性的信息
a)外观与性状
形状:结晶
颜色:深黄
b)气味
无数据资料
c)气味阈值
无数据资料
d)pH值
无数据资料
e)熔点/凝固点
熔点/凝固点:195°C
f)沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g)闪点
无数据资料
h)蒸发速率
无数据资料
i)易燃性(固体,气体)
无数据资料
j)高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k)蒸气压
无数据资料
l)蒸汽密度
无数据资料
m)密度/相对密度
无数据资料
n)水溶性
无数据资料
o)n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p)自燃温度
无数据资料
q)分解温度
无数据资料
r)粘度
无数据资料

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模块10.稳定性和反应活性
10.1反应性
无数据资料
10.2稳定性
无数据资料
10.3危险反应
无数据资料
10.4应避免的条件
无数据资料
10.5不相容的物质
强氧化剂
10.6危险的分解产物
其它分解产物-无数据资料

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模块11.毒理学资料
11.1毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于0。1%含量的组分被IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记:CB6725000

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模块12.生态学资料
12.1生态毒性
无数据资料
12.2持久性和降解性
无数据资料
12.3潜在的生物累积性
无数据资料
12.4土壤中的迁移性
无数据资料
12.5PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6其它不良影响
无数据资料

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模块13.废弃处置
13.1废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14.运输信息
14.1联合国危险货物编号
欧洲陆运危规:-国际海运危规:-国际空运危规:-
14.2联合国运输名称
欧洲陆运危规:非危险货物
国际海运危规:非危险货物
国际空运危规:非危险货物
14.3运输危险类别
欧洲陆运危规:-国际海运危规:-国际空运危规:-
14.4包裹组
欧洲陆运危规:-国际海运危规:-国际空运危规:-
14.5环境危险
欧洲陆运危规:否国际海运危规国际空运危规:否
海洋污染物（是/否）:否
14.6对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块16.其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块15-法规信息
N/A

大黄酚毒性和生态

：

大黄酚毒理学数据:

致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：100ug/plate；

微生物机体TEST系统突变：大肠杆菌：500ug/plate。

大黄酚生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

大黄酚毒性英文版

大黄酚安全信息

符号：
GHS07
信号词：Warning
危害声明：H315-H319
警示性声明：P305+P351+P338
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Gloves
危害码(欧洲)：Xi
风险声明(欧洲)：R36/38:Irritatingtoeyesandskin.R36/37/38:Irritatingtoeyes,respiratorysystemandskin.
安全声明(欧洲)：S26-S36-S37/39
危险品运输编码：NONHforallmodesoftransport
WGK德国：3
RTECS号：CB6725000
海关编码：2942000000

大黄酚海关

海关编码：2942000000

大黄酚文献34

更多文献：Chrysophanolaffordsneuroprotectionagainstmicroglialactivationandfreeradical-mediatedoxidativedamageinBV2murinemicroglia.

Int.J.Clin.Exp.Med.8,3447-55,(2015)

Inthisstudy,chrysophanol,isolatedfromamarinefungus,wasexaminedforitsprotectiveeffectsagainstinflammatoryresponsesandoxidativestressinBV2microglia.Chrysophanolwasstudiedtoas…

：
：EffectofformulacompatibilityonthepharmacokineticsofcomponentsfromDachengqiDecoction[SeeText]inrats.

Chin.J.Integr.Med.18(9),708-13,(2012)

ToinvestigatetheeffectofprescriptioncompatibilityonthepharmacokineticsofcomponentsfromDachengqiDecoction(DCQD,)inrats.Twenty-fourmaleratswererandomlyandequallydividedintothe…

：
：Simultaneousquantificationofchrysophanolandphyscioninratplasmabyultrafastliquidchromatography-tandemmassspectrometryandapplicationofthetechniquetocomparativepharmacokineticstudiesofRadixetRheiRhizomaextractaloneandDahuangFuziDecoction.

J.Chromatogr.B.Analyt.Technol.Biomed.LifeSci.980,88-93,(2015)

MostherbalmedicinesareprescribedincombinationbasedonthetheoryofTCMtoobtainsynergisticeffectsordiminishthepossibleadversereactions.Compatibilityreferstothecombinationoftwo…

：

大黄酚英文别名

：1,8-dihydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione
：Chrysophal
：2-methyl-4,5-dihydroxy-9,10-anthraquinone
：CHRYSOPHANOL
：1,8-Dihydroxy-3-Methyl-Anthraquinone
：turkeyrhubarb
：1,8-Dihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone
：MFCD00001208
：9,10-Anthracenedione,1,8-dihydroxy-3-methyl-
：1,8-Dihydroxy-3-methylanthra-9,10-quinone
：2-Methyl-4,5-dihydroxyanthraquinone
：Chrysophanicacid
：C.I.NaturalYellow23
：EINECS207-572-2
：RHUBARBEXTRACT
：3-methyl-1,8-dihydroxyanthraquinone
：1,8-Dihydroxy-3-methylanthraquinone
：1,8-dihydroxy-3-methyl-9,10-antraquinone

大黄酚重点介绍

【大黄酚】凯途网大黄酚CAS号：481-74-3，大黄酚MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询大黄酚。

苯丙酸类是由植物从氨基酸苯丙氨酸和酪氨酸合成的多种有机化合物家族。 它们的名称来自六碳芳香族苯基和肉桂酸的三碳丙烯尾，它是在苯丙烷生物合成的第一步中由苯丙氨酸合成的。

DaHuangFen

大黃酚