利拉萘酯

利拉萘酯名称

中文名：利拉萘酯
英文名：O-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)N-(6-methoxypyridin-2-yl)-N-methylcarbamothioate
中文别名：N-(6-甲氧基-2-吡啶基)-N-甲基氨基硫代甲酸(5,6,7,8-四氢)-2-萘酯|利拉柰酯
英文别名：更多

利拉萘酯生物活性

描述：Liranaftate是鲨烯环氧化酶抑制剂,有抗真菌活性。
相关类别：信号通路>>抗感染>>真菌研究领域>>感染
参考文献：

[1].Oku,Y.,etal.,[FungicidalactivityofliranaftateagainstTrichophytonrubrum].NihonIshinkinGakkaiZasshi,2002.43(3):p.181-7.

[2].Oku,Y.,N.Takahashi,andK.Yokoyama,[Fungicidalactivityofliranaftateagainstdermatophytes].NihonIshinkinGakkaiZasshi,2009.50(1):p.9-13.

利拉萘酯物理化学性质

密度：1.2±0.1g/cm3
沸点：462.5±55.0°Cat760mmHg
熔点：98.5-99.5ºC
分子式：C18H20N2O2S
分子量：328.429
闪点：233.5±31.5°C
精确质量：328.124542
PSA：66.68000
LogP：5.20
外观性状：白色结晶固体
蒸汽压：0.0±1.1mmHgat25°C
折射率：1.642
储存条件：-20°CFreezer
分子结构：

1、摩尔折射率：95.66

2、摩尔体积（cm3/mol）：264.8

3、等张比容（90.2K）：724.9

4、表面张力（dyne/cm）：56.1

5、极化率（10-24cm3）：37.92

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积66.7

7.重原子数量:23

8.表面电荷:0

9.复杂度:407

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：白色至淡黄色结晶性粉末。

2.熔点（ºC）：98.5～99.5

3.溶解性：在丙酮、氯仿中易溶，在甲醇和乙醇中微溶，水中几乎不溶。

利拉萘酯毒性和生态

：

利拉萘酯毒性英文版

利拉萘酯安全信息

RTECS号：FD3890000

利拉萘酯制备

主要有四种合成路线和方法:其一是将5,6,7,8-四氢-2-萘酚与N-(6-甲氧基-2-吡啶基)-N-甲基硫代氨基甲酰氯缩合;其二是6-甲氧基-2-甲氨基吡啶与5,6,7,8-四氢-2-萘氧硫酰氯缩合;其三是将N-(6-甲氧基-2-吡啶基)-N-甲基二硫代氨基甲酸钠与2-(2,4-二硝基苯氧基)-5,6,7,8-四氢萘缩合;其四是将中间体N-(6-甲氧基-2-吡啶基)-N-甲基二硫代氨基甲酸-2,4-二硝基苯酯与5,6,7,8-四氢-2-萘酚缩合.推荐方法二的合成方法和路线.

(1).6-甲氧基-2-甲氨基吡啶的制备

在1L的不锈钢高压釜中加入2,6-二氯吡啶270g(1.82mol)、30%甲胺水溶液567g(含甲胺170g)(5.48mol),密闭高压釜,开搅拌升温至135~140ºC反应3~4h,反应过程中釜内压力约为0.8~1.3Mpa.反应毕,冷至60ºC,加入48%的溶液92ml,加热至100ºC保持2h.以便除去过量的甲胺(可回收甲胺98%).再将其冷至50ºC以下,将混合物转移至2L分液漏斗,用苯(270ml*3)提取,合并有机层,用饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液浓缩除苯,冷至50ºC加入140ml无水甲醇,得6-氯-2-甲氨基吡啶的甲醇溶液.

在1L高压釜加入6-氯-2-甲氨基吡啶的甲醇溶液和新鲜制备的甲醇钠187g(3.46mol),密闭反应釜#搅拌升温至145~150ºC,保温反应4h(釜内压力大约为1MPa).反应毕,冷至50ºC,加水430ml,剩余物用氯仿(100ml×4)提取,合并氯仿层,减压蒸除氯仿,得油状物6-甲氧基-2-甲氨基吡啶213g,收率84%左右,无需进一步纯化,直接用于下步反应.

(2)5,6,7,8-四氢-2-萘氧硫酰氯的制备

在反应瓶中加入硫光气(纯度95%)12.7g(0.105mol),四氯化碳75ml,搅拌,冰水浴冷却到5ºC

以下,于1.5~2h内滴加5,6,7,8-四氢-2-萘酚[14.8g(0.100mol)]的NaOH(2mol/L,50ml)溶液,控制滴加过程温度5~6ºC,滴毕,继续搅拌反应5~15h(用HPLC跟踪,5,6,7,8-四氢-2-萘酚消失,则反

应达终点).反应毕,将反应混合液用水洗,分相,有机相减压蒸除溶剂,得粗品21.5g,进行真空蒸馏,收集106~112ºC/39.996Pa馏分,得精制品5,6,7,8-四氢-2-萘氧硫酰氯18g油状物,收率79.5%(中真空蒸馏收率84%).

(3)利拉萘酯的合成

在反应瓶中加粗制6-甲氧基-2-甲氨基吡啶19.6g(折合0.128mol)、异丙醇250ml、水100ml、无水K2CO329.4g,

于室温下1~1.5h内滴加5,6,7,8-四氢-2-萘氧硫酰氯41.9g(0.128mol)的异丙醇100ml的溶液.滴毕,继续在室温搅拌反应4~5h,当反应瓶产生多量结晶沉淀时反应终了(一般反应5~6h).加水500ml,充分搅拌则析出大量结晶,过滤,滤饼水洗至中性,抽干,干燥,得粗品50g,用无水乙醇200ml重结晶,过滤,滤饼用少量冰冷乙醇洗涤,抽干,干燥得利拉萘酯31g,收率73.7%,mp97~99ºC,纯度99.5~99.8%(HPLC法)。(注意：5,6,7,8-四氢-2-萘酚按文献[27,28]制备.)

利拉萘酯英文别名

：Liranaftatum
：Liranaftate
：O-(5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthalenyl)(6-methoxy-2-pyridinyl)methylcarbamothioate
：M-732
：piritetrate
：O-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-2-yl)-(6-methoxypyridin-2-yl)methylthiocarbamat
：Liranaftato
：Zefnart
：O-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-2-yl)(6-methoxypyridin-2-yl)methylcarbamothioate
：(6-Methoxy-2-pyridinyl)methylcarbamothioicAcidO-(5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthalenyl)Ester
：Carbamothioicacid,N-(6-methoxy-2-pyridinyl)-N-methyl-,O-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)ester
：Liranaftate(JAN)

利拉萘酯重点介绍

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抗应激药物是指能预防应激和降低应激反应的药物。一种优良的抗应激药，应具备以下特点： 能明显减轻动物的应激反应、不影响动物的正常活动及抗体形成、无药物残留。

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