齐墩果酸
齐墩果酸
常用名:齐墩果酸
CAS号:508-02-1
英文名:Oleanic acid
中文别名:齐墩果酸水合物|土当归酸|石竹素|土当归酸水合物
齐墩果酸名称
中文名:齐墩果酸
英文名:oleanolicacid
中文别名:齐墩果酸水合物|土当归酸|石竹素|土当归酸水合物
英文别名:更多
齐墩果酸生物活性
描述:齐墩果酸(OleanolicAcid)是一具有抗癌活性的天然化合物。
相关类别:信号通路>>自噬>>自噬天然产物>>萜类化合物和糖苷研究领域>>癌症
靶点:
HumanEndogenousMetabolite
体外研究:齐墩果酸(OA)以剂量和时间依赖性方式抑制肺癌细胞的增殖,同时增加miR-122丰度。发现两种推定的miR-122靶标CCNG1和MEF2D被OA治疗下调[1]。OA在正常组织来源的细胞中诱导自噬而没有细胞毒性。OA诱导的自噬显示降低KRAS转化的正常细胞的增殖并损害其侵袭和锚定非依赖性生长[2]。
体内研究:小鼠模型实验还证明OA通过诱导自噬抑制KRAS转化的乳腺上皮细胞MCF10A衍生的肿瘤异种移植物的生长[2]。在所有测试的癌细胞中,通过OA以剂量和时间依赖性方式激活MAPK途径,包括p-38MAPK,JNK和ERK。OA诱导p38MAPK活化促进Bax和Bim的线粒体转位,并通过增强其磷酸化来抑制Bcl-2功能。OA可诱导活性氧(ROS)依赖性ASK1活化,这一事件对于癌细胞中p38MAPK依赖性细胞凋亡是必不可少的[3]。还证明p38MAPK敲低A549肿瘤对生长抑制作用具有抗性。OA[3]。在OA治疗的EAM小鼠中,Treg细胞的数量和IL-10和IL-35的产生显着增加,而促炎和促纤维化细胞因子显着减少[4]。
参考文献:
[1].ZhaoX,etal.OleanolicacidsuppressestheproliferationoflungcarcinomacellsbymiR-122/CyclinG1/MEF2Daxis.MolCellBiochem.2015Feb;400(1-2):1-7.
[2].LiuJ,etal.OleanolicacidinhibitsproliferationandinvasivenessofKras-transformedcellsviaautophagy.JNutrBiochem.2014Nov;25(11):1154-60.
[3].LiuJ,etal.p38MAPKsignalingmediatesmitochondrialapoptosisincancercellsinducedbyoleanolicacid.AsianPacJCancerPrev.2014;15(11):4519-25.
[4].MartínR,etal.Oleanolicacidmodulatestheimmune-inflammatoryresponseinmicewithexperimentalautoimmunemyocarditisandprotectsfromcardiacinjury.Therapeuticimplicationsforthehumandisease.JMolCellCardiol.2014Jul;72:250-62.
齐墩果酸物理化学性质
密度:1.1±0.1g/cm3
沸点:553.5±50.0°Cat760mmHg
熔点:>300 °C(lit.)
分子式:C30H48O3
分子量:456.700
闪点:302.6±26.6°C
精确质量:456.360352
PSA:57.53000
LogP:9.06
外观性状:淡黄色
蒸汽压:0.0±3.4mmHgat25°C
折射率:1.557
储存条件:
棕色玻璃瓶密光密封包装。低温干燥处存放。
稳定性:
按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。
水溶解性:可溶于:氯仿
分子结构:
1、摩尔折射率:133.57
2、摩尔体积(cm3/mol):414.9
3、等张比容(90.2K):1077.0
4、表面张力(dyne/cm):45.4
5、极化率(10-24cm3):52.95
计算化学:
1、疏水参数计算参考值(XlogP):7.5
2、氢键供体数量:2
3、氢键受体数量:3
4、可旋转化学键数量:1
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):57.5
7、重原子数量:33
8、表面电荷:0
9、复杂度:885
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:8
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
更多:
1.性状:为白色结晶性粉末
2.熔点(ºC):310
3.沸点(ºC,常压):554
4.比旋光度(º):[α]20D为83.3°
5.燃烧热(KJ/mol):95.9
6.溶解性:几乎不溶于水,微溶于乙醇和氯仿。
齐墩果酸MSDS
:齐墩果酸水合物修改号码:5
模块1.化学品
产品名称:OleanolicAcidHydrate
修改号码:5
模块2.危险性概述
GHS分类
物理性危害未分类
健康危害未分类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志无
信号词无信号词
危险描述无
防范说明无
模块3.成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名):齐墩果酸水合物
百分比:>98.0%(T)
CAS编码:508-02-1
分子式:
C30H48O3·xH2O
模块4.急救措施
吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触:立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入:若感不适,求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块5.消防措施
合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
齐墩果酸水合物修改号码:5
模块5.消防措施
特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。
模块6.泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具,使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施:泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施:防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块7.操作处置与储存
处理
技术措施:在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项:如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项:避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件:保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料:依据法律。
模块8.接触控制和个体防护
工程控制:尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护:防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护:防护手套。
眼睛防护:安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
皮肤和身体防护:防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。
模块9.理化特性
固体
外形(20°C):
外观:晶体-粉末
颜色:白色类白色
气味:无资料
pH:无数据资料
熔点:
311°C
沸点/沸程无资料
闪点:无资料
爆炸特性
爆炸下限:无资料
爆炸上限:无资料
密度:无资料
溶解度:
[水]无资料
[其他溶剂]
溶于:氯仿
齐墩果酸水合物修改号码:5
模块10.稳定性和反应性
化学稳定性:一般情况下稳定。
危险反应的可能性:未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物:一氧化碳,二氧化碳
模块11.毒理学信息
急性毒性:orl-musLD50:>2000mg/kg
orl-ratLD50:>2000mg/kg
ipr-musLD50:1500mg/kg
ipr-ratLD50:>2g/kg
对皮肤腐蚀或刺激:无资料
对眼睛严重损害或刺激:无资料
生殖细胞变异原性:无资料
致癌性:
IARC=无资料
NTP=无资料
生殖毒性:无资料
RTECS号码:RK0177965
模块12.生态学信息
生态毒性:
鱼类:无资料
甲壳类:无资料
藻类:无资料
残留性/降解性:无资料
潜在生物累积(BCF):无资料
土壤中移动性
log水分配系数:无资料
土壤吸收系数(Koc):无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):
模块13.废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块14.运输信息
联合国分类:与联合国分类标准不一致
UN编号:未列明
模块15.法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订):针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
齐墩果酸水合物修改号码:5
模块16-其他信息
N/A
齐墩果酸毒性和生态
:
齐墩果酸毒理学数据:
急性毒性:大鼠经静脉LD50:>2gm/kg,除致死剂量外无详细说明;
大鼠经腹腔LD50:>2gm/kg,除致死剂量外无详细说明;
小鼠经口LC50:>2gm/kg,除致死剂量外无详细说明;
小鼠经腹腔LC50:1500mg/kg,除致死剂量外无详细说明。
齐墩果酸生态学数据:
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
齐墩果酸毒性英文版
齐墩果酸安全信息
个人防护装备:dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Gloves
危害码(欧洲):Xi:Irritant
风险声明(欧洲):R36/37/38
安全声明(欧洲):S26-S36
危险品运输编码:NONHforallmodesoftransport
WGK德国:2
RTECS号:RK0177965
海关编码:2918199090
齐墩果酸制备
1醇提法
将木根皮100g切成小块或丝状,加500ml70%乙醇回流提取3次,每次约3h,醇提取液合并;然后蒸馏回收大部分乙醇,再加入硫酸使其浓度为15%,回流2h,放冷后过滤,滤饼用水洗3次,再用3%NaOH液煮沸2次,用水煮沸1次,每次沸腾后过滤,可得灰白色钠盐粗品。将粗品加约8倍量85%以上乙醇,0.5%活性炭,回流40min,过滤,滤液用HCl调至pH=3~4,放置过夜,过滤,滤饼用蒸馏水洗至无氯离子,干燥即得齐墩果酸精品。
2水提取法
取木根皮块粉碎后,用水煎煮3次,每次约1h,合并水煎液,浓缩成稀膏状。然后加入浓硫酸不断搅拌,使其浓度达到20%,加热约1h,放冷后加水稀释,过滤,滤饼水洗后,用3%NaOH溶液煮沸2次,水煮沸1次,每次沸腾后过滤,得钠盐粗品。将粗品加约8倍量85%以上乙醇,0.5%活性炭,回流40min,过滤,滤液再用HCl调至pH=3~4,放置过夜,过滤,滤饼用蒸馏水洗至无氯离子,干燥即得本品。
齐墩果酸海关
海关编码:2918199090
中文概述:HS:2918199090.其他含醇基但不含其他含氧基羧酸(包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物).增值税率:17.0%.退税率:9.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:30.0%
申报要素:品名,成分含量,用途
Summary:2918199090othercarboxylicacidswithalcoholfunctionbutwithoutotheroxygenfunction,theiranhydrides,halides,peroxides,peroxyacidsandtheirderivatives。Supervisionconditions:None。VAT:17.0%。Taxrebaterate:9.0%。MFNtariff:6.5%。Generaltariff:30.0%
齐墩果酸文献150
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:
齐墩果酸英文别名
:oleanoicacid
:Oleanol
:CARYOPHYLLIN
:Oleanicacid
:3-beta-Hydroxyolean-12-en-28-oicacid
:Oleanolicacid
:Taraligenin
:Guagenin
:Araligenin
:OleanolicAcidHydrate
:MoMorgenin
:MFCD00064914
:Taragenin
:Gledigeni
:Oleanolic
:OleanolicAcid
:EINECS208-081-6
齐墩果酸重点介绍
【齐墩果酸】凯途网齐墩果酸CAS号:508-02-1,齐墩果酸MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询齐墩果酸。
天然产物是由生物体产生的化学化合物或物质,即在自然界中发现的。 从最广泛的意义上讲,天然产品包括生命产生的任何物质。 天然产物也可以通过化学合成(半合成和全合成)制备,并通过提供具有挑战性的合成靶标在有机化学领域的发展中发挥核心作用。
JiDunGuoSuan
齊墩果酸
公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业,现有员工超过180人,技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累,公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台,为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等,以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估,确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术,筛选适合的工艺,提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺,以达到成本低,绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力,达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等,以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控,确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐,可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室: