酮咯酸

酮咯酸名称

中文名：酮咯酸
英文名：Ketorolac
中文别名：(+/-)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸
英文别名：更多

酮咯酸生物活性

描述：Ketorolac是一种非甾体抗炎剂,为非选择性的COX抑制剂,对COX-1和COX-2的IC50值分别为20nM和120nM。
相关类别：研究领域>>炎症/免疫
靶点：

COX-1:20nM(IC50)

COX-2:120nM(IC50)

体外研究：Ketorolac是一种非甾体类抗炎药,作为非选择性COX抑制剂,COX-1的IC50为20nM,COX-2的IC50为120nM[1]。
体内研究：酮咯酸氨丁三醇(0.4％)引起LPS内毒素诱导的前房FITC-葡聚糖增加几乎完全抑制,并且兔房水中PGE2水溶液浓度增加[1]。酮黄素(30mg/kg,iv)迅速逆转大鼠的痛觉过敏。酮咯酸还可以减少角叉菜胶诱导的痛觉过敏和爪子PG的产生,并导致大鼠PGE2水平降低[1]。酮咯酸(4mg/kg/天,口服)对大鼠肺泡窝内形成的骨小梁的体积分数没有不利影响[2]。酮咯酸(60μg/10μL)可减少组织学变化,如缺血性细胞死亡,包括细胞质嗜酸粒细胞增多,细胞结构崩解和大鼠核固缩。酮咯酸还可有效减少神经元死亡,改善后肢运动功能,长期生存与对照组相似[3]。
动物实验：大鼠[2]治疗的大鼠接受口服剂量的1mL对乙酰氨基酚水溶液（80mg/kg/大鼠/天），酮咯酸（4mg/kg/天）或etoricoxib（10mg/kg/天）通过管饲法给予手术当天直到死亡，2周后。对照大鼠接受自来水（通过管饲法1mL/天）。将动物饲养在气候控制的环境中（12小时光照/12小时黑暗，20-24℃），可自由进入标准实验室饲料和自来水[2]。
参考文献：

[1].WaterburyLD,etal.Comparisonofcyclooxygenaseinhibitoryactivityandocularanti-inflammatoryeffectsofketorolactromethamineandbromfenacsodium.CurrMedResOpin.2006Jun;22(6):1133-40.

[2].FraconRN,etal.Treatmentwithparacetamol,ketorolacoretoricoxibdidnothinderalveolarbonehealing:ahistometricstudyinrats.JApplOralSci.2010Dec;18(6):630-4.

[3].HsiehYC,etal.Intrathecalketorolacpretreatmentreducedspinalcordischemicinjuryinrats.AnesthAnalg.2005Apr;100(4):1134-9.

酮咯酸物理化学性质

密度：1.3±0.1g/cm3
沸点：493.2±40.0°Cat760mmHg
熔点：160-161°C
分子式：C15H13NO3
分子量：255.269
闪点：252.1±27.3°C
精确质量：255.089539
PSA：59.30000
LogP：2.08
外观性状：白色结晶或白色粉末
蒸汽压：0.0±1.3mmHgat25°C
折射率：1.659
储存条件：室温，干燥
稳定性：

(+)-构型：从己烷-乙酸乙酯结晶，熔点174℃；熔点154156℃。[α]D+173°(C=1，甲醇)。
(-)-构型：从己烷-乙酸乙酯结晶，熔点169～170℃；熔点153～155℃。[α]D-176°(C=1，甲醇)。
酮洛酸氨丁三醇(KetorolacTromethamine)：[74103-07-4]。从乙酸乙酯结晶，熔点169～170℃。

分子结构：

1、摩尔折射率：70.53

2、摩尔体积（cm3/mol）：191.2

3、等张比容（90.2K）：520.2

4、表面张力（dyne/cm）：54.8

5、极化率（10-24cm3）：27.96

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.9

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积59.3

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:376

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：从乙酸乙酯-乙醚结晶。

2.熔点：160～161℃。

3.UV最大吸收(甲醇)：245，312m(ε7080，17400)。

4.pKa3.49±0.02。

酮咯酸毒性和生态

：

酮咯酸毒理学数据:

急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：约200口服。

酮咯酸毒性英文版

酮咯酸安全信息

危害码(欧洲)：Xi
危险品运输编码：3249
包装等级：II
危险类别：6.1(a)

酮咯酸制备

方法1：吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亚胺作用下，得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中，在回流下用苯甲酰二甲胺进行酰化，得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。该化合物和螺二氧杂辛烷二酮缩合得化合物(I)。化合物(I)先氧化，然后甲醇解，得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中，氢化钠作用下环合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脱羧得到酮咯酸。
方法2：氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反应，得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加热环合，得化合物(V)。(V)甲磺酰化后，再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在碱的作用下环合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后，再重新单酯化、脱羧，得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化，接着水解得酮咯酸。
方法3：吡咯在三氯氧磷作用下，和N-苯甲酰基吗啉在二氯乙烷中反应，得2-苯甲酰基吡咯，收率72.3%。高锰酸钾、二乙酸锰四水合物及冰乙酸一起温热，再小心滴入乙酸酐。滴毕，冷至室温，加入原甲酸三乙酯、2-苯甲酰基吡咯和无水乙酸钠，在65℃下充入氮气搅拌。处理后得原甲酸三乙酯衍生物，收率86%。该衍生物在碳酸钾和溴化四正丁基铵作用下，在二氯乙烷中回流，得到环合产物；不用提纯，水解、酸化后得酮咯酸，收率66.7%。

酮咯酸英文别名

：Lixidol
：1H-Pyrrolizine-1-carboxylicacid,2,3-dihydro-5-(phenyl-d-carbonyl)-
：5-[(H)Phenylcarbonyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylicacid
：Ketorolac
：Tm-asyn
：5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylicacid
：Fluoxetin
：MFCD00864281
：1H-Pyrrolizine-1-carboxylicacid,5-benzoyl-2,3-dihydro-
：Dolac
：Toratex
：KETOROLAC-D5
：5-(phenylcarbonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylicacid
：Acular
：Ketoralac
：UNII:YZI5105V0L

酮咯酸重点介绍

【酮咯酸】凯途网酮咯酸CAS号：74103-06-3，酮咯酸MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询酮咯酸。

变态反应是机体受抗原性物质(如细菌、病毒、寄生虫、花粉等)刺激后引起的组织损伤或生理功能紊乱，属于异常的或病理性的免疫反应。用于防治变态反应性疾病的药物为抗变态反应药，亦称抗过敏药。

TongGeSuan

酮咯酸