舒林酸

舒林酸名称

中文名：舒林酸
英文名：sulindac
中文别名：硫茚酸|(2)-5-氟-2-甲基-1-[(亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸|(Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸|(Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸
英文别名：更多

舒林酸生物活性

描述：Sulindac是一种非甾体类抗炎剂,能够抑制COX-2的活性,同时可抑制COX-2的过表达。
相关类别：信号通路>>自噬>>自噬信号通路>>免疫及炎症>>COX研究领域>>炎症/免疫
靶点：

COX-2

Autophagy

体外研究：舒林酸是一种非甾体类抗炎药,可作为COX-2抑制剂,抑制COX-2的过度表达[1]。舒林酸(0.1mM至0.5mM)导致p53wt和p53nullHCT116细胞死亡有限,但与维生素C组合,相对于单独的维生素C,p53wtHCT116细胞的细胞死亡率显着增加近5倍,这种作用涉及这些细胞中的半胱天冬酶活化和p53功能,并通过ROS介导的途径。舒林酸联合维生素C可显着提高PUMA水平,但对Bim,Bcl-2和Mcl-1水平没有影响[2]。舒林酸(500μM)与塞来昔布联合阻断转化生长因子(TGF)-β1诱导的A549细胞上皮-间质转化,迁移和侵袭。该组合还抑制sirtuin1(SIRT1)参与转化生长因子(TGF)-β1诱导的上皮-间质转化(EMT)[3]。
体内研究：舒林酸(0.5±0.1毫克/天)可降低COX,改善PGE2水平并防止Min小鼠肿瘤形成[1]。
细胞实验：用指定剂量的舒林酸和/或维生素C处理细胞48小时，并使用台盼蓝排除测定法分析细胞活力。对于膜联蛋白V染色测定，用0.5mM舒林酸和/或0.5mM维生素C处理细胞48小时。然后将细胞用胰蛋白酶消化，用PBS洗涤，用碘化丙锭（PI）和FITC标记的膜联蛋白V染色30分钟，并使用荧光激活细胞分选仪通过流式细胞术分析[2]。
动物实验：小鼠[1]在5周龄的雌性C57BL16J-Min/+（Min）小鼠用于测定。从5-6周开始，给10只小鼠喂食用0.001％乙氧基喹啉和舒林酸修饰的低脂肪AIN-76A饲料，0.5±0.1mg/天（0.05mg/kcal/天或约160ppm）。饮用水。作为对照，9只小鼠和5只C57BL/6J-+/+不受影响的同窝仔（+/+）喂食AIN-76A饮食，不含舒林酸。每天检查动物的窘迫或贫血症状。每周两次称重动物及其食物。在实验过程中，各研究组的体重或食物消耗没有差异。在Min/Sulindac组中没有观察到毒性。在110日龄时，通过吸入CO2对所有小鼠实施安乐死，并将其肠道从食道移至远端直肠，打开，用盐水冲洗，并在×3放大倍数下检查以获得肿瘤计数。肿瘤由对动物遗传状态和治疗不知情的个体计数。从小肠中段收获多个大致正常的全厚度肠样品，或者在液氮中冷冻或者在10％福尔马林中固定用于组织学检查。本研究中用于分析的所有样本均取自小肠中段[1]。
参考文献：

[1].BoolbolSK,etal.Cyclooxygenase-2overexpressionandtumorformationareblockedbysulindacinamurinemodeloffamilialadenomatouspolyposis.CancerRes.1996Jun1;56(11):2556-60.

[2].GongEY,etal.CombinedtreatmentwithvitaminCandsulindacsynergisticallyinducesp53-andROS-dependentapoptosisinhumancoloncancercells.ToxicolLett.2016Sep6;258:126-133.

[3].ChaBK,etal.CelecoxibandsulindacinhibitTGF-β1-inducedepithelial-mesenchymaltransitionandsuppresslungcancermigrationandinvasionviadownregulationofsirtuin1.Oncotarget.2016Aug30;7(35):57213-57227.

舒林酸物理化学性质

密度：1.4±0.1g/cm3
沸点：581.6±50.0°Cat760mmHg
熔点：182-185°C
分子式：C20H17FO3S
分子量：356.411
闪点：305.6±30.1°C
精确质量：356.088257
PSA：73.58000
LogP：3.59
外观性状：黄色固体
蒸汽压：0.0±1.7mmHgat25°C
折射率：1.673
储存条件：

密封、阴凉、干燥保存

稳定性：

常规情况下不会分解，没有危险反映

水溶解性：水溶性：不溶；极微溶：醇,甲醇
计算化学：

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.4

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：4

4、可旋转化学键数量：4

5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：54.4

6、重原子数量：25

7、表面电荷：0

8、复杂度：616

9、同位素原子数量：0

10、确定原子立构中心数量：0

11、不确定原子立构中心数量：1

12、确定化学键立构中心数量：0

13、不确定化学键立构中心数量：0

14、共价键单元数量：1

更多：

1.性状：黄色结晶

2.密度（g/mL,20ºC）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：182~185

5.沸点（ºC,1.1kPa）：未确定

6.沸点（ºC,22mmhg）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（ºC）：306

9.比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：2E-14(25C)

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：91.5kJ/mol

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯或氯仿，难溶于甲醇，不溶于水

舒林酸MSDS

：舒林酸MSDS英文版

舒林酸毒性和生态

：

舒林酸毒理学数据:

1、急性毒性：男人经口TDLo：43mg/kg；

女人经口TDLo：112mg/kg；

大鼠经口LD50：264mg/kg；

大鼠腹腔LD50：289mg/kg；

小鼠经口LD50：507mg/kg；

大鼠皮下LD50：336mg/kg；

小鼠腹腔LD50：389mg/kg；

繁殖数据

小鼠经口TDLo：4mg/kg；

小鼠肌肉TDLo：4mg/kg；

舒林酸生态学数据:

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

舒林酸毒性英文版

舒林酸安全信息

符号：
GHS06,GHS08
信号词：Danger
危害声明：H301-H317-H334-H361
警示性声明：MissingPhrase-N15.00950417-P261-P280-P284-P304+P340-P342+P311
个人防护装备：Eyeshields;Faceshields;full-faceparticlerespiratortypeN100(US);Gloves;respiratorcartridgetypeN100(US);typeP1(EN143)respiratorfilter;typeP3(EN143)respiratorcartridges
危害码(欧洲)：Xn:Harmful;
风险声明(欧洲)：R22
危险品运输编码：3249
RTECS号：NK8226000
包装等级：III
危险类别：6.1(b)
海关编码：2930909090

舒林酸制备

方法1：4-硝基邻苯二甲酸经氢化还原为4-氨基邻苯二甲酸，经Schiemann反应生成4-氟邻苯二甲酸，酯化为4-氟邻苯二甲酸二乙酯，和丙酸乙酯在钠作用下缩合环合，生成二氢茚，再和有机膦化合物反应，在3位引入乙酸甲酯，接着和对甲亚磺酰基苄基溴进行格氏反应，最后水解得舒林酸

方法4；5-氟-2-甲基-1-氧代-2，3-二氢-1H-茚和对甲硫基苄基氯进行格氏反应，在1位引入对甲硫基苄基，然后在酸性中脱水，在1，2位形成双键，再和乙醛酸反应，在3位引入乙酸基，双氧水氧化，最后酸化使双键移位得到舒林酸。

舒林酸海关

海关编码：2930909090
中文概述：2930909090.其他有机硫化合物.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:30.0%
申报要素：品名,成分含量,用途
Summary：2930909090.otherorgano-sulphurcompounds.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:30.0%

舒林酸文献98

更多文献：PharmacologicalprotectionofretinalpigmentedepithelialcellsbysulindacinvolvesPPAR-α.

Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A.111(47),16754-9,(2014)

Theretinalpigmentedepithelial(RPE)layerisoneofthemajoroculartissuesaffectedbyoxidativestressandisknowntoplayanimportantroleintheetiologyofage-relatedmaculardegeneration…

：
：Cheminformaticsanalysisofassertionsminedfromliteraturethatdescribedrug-inducedliverinjuryindifferentspecies.

Chem.Res.Toxicol.23,171-83,(2010)

Drug-inducedliverinjuryisoneofthemaincausesofdrugattrition.Theabilitytopredictthelivereffectsofdrugcandidatesfromtheirchemicalstructuresiscriticaltohelpguideexperimental…

：
：Translatingclinicalfindingsintoknowledgeindrugsafetyevaluation–druginducedliverinjurypredictionsystem(DILIps).

J.Sci.Ind.Res.65(10),808,(2006)

Drug-inducedliverinjury(DILI)isasignificantconcernindrugdevelopmentduetothepoorconcordancebetweenpreclinicalandclinicalfindingsoflivertoxicity.WehypothesizedthattheDILItyp…

：

舒林酸英文别名

：AFLODAC
：Imbaral
：Saldac
：{5-Fluoro-2-methyl-1-[4-(methylsulfinyl)benzylidene]-1H-inden-3-yl}aceticacid
：SULREUMA
：MFCD00599589
：Sudac
：(Z)-2-(3-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-6-fluoro-2-methyl-3H-inden-1-yl)aceticacid
：Aclin
：ReuMyl
：SULINOL
：mobilin
：1H-Indene-3-aceticacid,5-fluoro-2-methyl-1-[[4-(methylsulfinyl)phenyl]methylene]-
：Clinoril,Aflodac,Sulreuma
：Sulindac
：MK-231
：EINECS253-819-2
：(Z)-2-(5-Fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)aceticacid
：(Z)-5-Fluoro-2-methyl-1-[p-(methylsulfinyl)benzylidene]indene-3-aceticacid

舒林酸重点介绍

【舒林酸】凯途网舒林酸CAS号：38194-50-2，舒林酸MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询舒林酸。

抗原虫药是治疗由原生动物引起的感染的药物。其中，疟疾仍然是恶性疟原虫的出现和传播后的主要世界健康问题，其对大多数抗疟药物具有抗性。目前，已经研究了抗疟疾发现方法，例如从天然来源发现抗疟药，现有抗疟药的化学修饰，杂化化合物的开发，已经批准用于其他疾病的商业药物的测试和分子建模使用虚拟筛选技术和对接。

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