塞利洛尔

塞利洛尔名称

中文名：塞利洛尔
英文名：3-[3-acetyl-4-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]-1,1-diethylurea
中文别名：3-[3-乙酰-4-(2-羟基-3-叔丁氨基丙氧基)苯基]-1,1-二乙基脲|西利洛尔
英文别名：更多

塞利洛尔生物活性

描述：塞利洛尔(REV5320)是一种有效的、心脏选择性和口服活性的β1-安德烈诺受体r拮抗剂,具有部分β2激动剂活性,Ki值为0.14-8.3μM。塞利洛尔具有抗高血压和抗心绞痛活性,可用于研究高血压等心血管疾病[1][4]。
相关类别：研究领域>>心血管疾病信号通路>>免疫及炎症>>一氧化氮合酶信号通路>>G蛋白偶联受体/G蛋白>>肾上腺素能受体
靶点：

Beta-adrenergicreceptor:0.14-8.3μM(Ki)

体外研究：非洲爪蟾卵母细胞中的人小肠转运蛋白OATP-A/1A2可摄取塞利洛尔(0-3mM,90分钟)[5]。塞利洛尔(10μM,0-50分钟)通过多种转运体(包括P-糖蛋白)介导,跨人肠上皮(Caco-2)细胞转运[6]。
体内研究：塞利洛尔(口服给药,100mg/kg/天,持续31天)改善了大冢-长埃文斯-德岛脂肪大鼠(OLETF)动脉中的内皮功能,并在OLETF大鼠动脉内皮剥脱后4周恢复其功能[2]。塞利洛尔(在饮用水中处理,10mg/kg/天,持续5周)通过抑制氧化应激、NF-κB、信号转导抑制VCAM-1表达,通过刺激PI3K-Akt途径增加eNOS,并改善脱氧皮质甾酮醋酸酯(DOCA)-盐高血压大鼠的心血管重塑[3]。动物模型：II型雄性OtsukaLong-Evans-Tokushima脂肪(OLETF)糖尿病大鼠[2]剂量：100mg/kg/天,持续31天给药：口服给药结果：乙酰胆碱改善了动脉的NO依赖性舒张。改善张力相关的基础NO释放和乙酰胆碱诱导的动脉和血浆NOx中的NO依赖性舒张。动物模型：醋酸脱氧可的松(DOCA)-盐高血压大鼠[3]剂量：10mg/kg/d,持续5周给药：在饮用水中处理结果：通过PI3K-Akt信号通路激活eNOS的磷酸化。与抑制NF-κB磷酸化相关的调节的VCAM-1表达。通过抑制NAD(P)H氧化酶亚单位p22phox、p47phox、gp91phox和nox1的表达,减少ROS的产生。
参考文献：

[1].JamesJNawarskas,et,al.Celiprolol:AUniqueSelectiveAdrenoceptorModulator.CardiolRev.Sep/Oct2017;25(5):247-253.

[2].ToshioHayashi,etal.beta1antagonistandbeta2agonist,celiprolol,restorestheimpairedendothelialdependentandindependentresponsesanddecreasedTNFalphainratwithtypeIIdiabetes.LifeSci.2007Jan16;80(6):592-9.

[3].NaohikoKobayashi,etal.CeliprololactivateseNOSthroughthePI3K-AktpathwayandinhibitsVCAM-1ViaNF-kappaBinducedbyoxidativestress.Hypertension.2003Nov;42(5):1004-13.

[4].RGVanInwegen,etal.Effectsofceliprolol(REV5320),anewcardioselectivebeta-adrenoceptorantagonist,oninvitroadenylatecyclase,alpha-andbeta-adrenergicreceptorbindingandlipolysis.ArchIntPharmacodynTher.1984Nov;272(1):40-55.

[5].YukioKato,etal.Involvementofinfluxandeffluxtransportsystemsingastrointestinalabsorptionofceliprolol.JPharmSci.2009Jul;98(7):2529-39.

[6].J.Karlsson,etal.Transportofceliprololacrosshumanintestinalepithelial(Caco-2)cells:mediationofsecretionbymultipletransportersincludingP-glycoprotein.BrJPharmacol.1993Nov;110(3):1009–1016.

塞利洛尔物理化学性质

密度：1.1±0.1g/cm3
沸点：586.5±50.0°Cat760mmHg
分子式：C20H33N3O4
分子量：379.494
闪点：308.5±30.1°C
精确质量：379.247101
PSA：90.90000
LogP：1.92
蒸汽压：0.0±1.7mmHgat25°C
折射率：1.545
分子结构：

1、摩尔折射率：107.70

2、摩尔体积（cm3/mol）：340.6

3、等张比容（90.2K）：873.7

4、表面张力（dyne/cm）：43.3

5、极化率（10-24cm3）：42.69

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积90.9

7.重原子数量:27

8.表面电荷:0

9.复杂度:474

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：结晶

2.熔点（ºC）：110~112

塞利洛尔毒性和生态

：

塞利洛尔毒理学数据:

雄性小鼠、大鼠LD50(mg/kg)：56．2，68．3静脉注射；1834，3826经口。

塞利洛尔毒性英文版

塞利洛尔安全信息

危害码(欧洲)：Xn
风险声明(欧洲)：R36/37/38:Irritatingtoeyes,respiratorysystemandskin.
安全声明(欧洲)：S26-S36/37/39

塞利洛尔制备

对氨基苯乙醚、碳酸氢钾和丙酮混合，在室温下滴加N,N-二乙基氯甲酰胺反应，然后加水，用盐酸调至pH-值6。反应完毕后，经洗涤、干燥、重结晶得到产物，将得到的化合物、二氯甲烷和乙酰氯混合，加入无水三氯化铝反应，反应后，将经处理得到的化合物和环氧氯丙烷混合，滴加氢氧化钠溶液，进行反应，减
压蒸除水及过量的环氧氯丙烷，加入苯，用饱和氯化钠水溶液洗涤。减压蒸除苯，加入丙酮，在室温下加入氢溴酸和水，再反应。经结晶，干燥得到化合物和叔丁胺反应，即可得到塞利洛尔，加盐酸可得盐酸塞利洛尔。

塞利洛尔英文别名

：3-(3-Acetyl-4-{2-hydroxy-3-[(2-methyl-2-propanyl)amino]propoxy}phenyl)-1,1-diethylurea
：3-{3-Acetyl-4-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl}-1,1-diethylurea
：CCRIS3400
：Celectol
：3-<3-Acetyl-4-(3-tert-butylamino-2-hydroxy-propoxy)-phenyl>-1,1-diethylharnstoff
：EINECS260-497-7
：Celiprololum[INN-Latin]
：N-[3-acetyl-4-(3'-tert-butylamino-2'-hydroxy)propoxy]-phenyl-N'-diethylurea
：Urea,N'-(3-acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethyl-
：RHC-5320A
：Urea,N'-[3-acetyl-4-[3-[(1,1-dimethylethyl)amino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]-N,N-diethyl-
：UL/1677
：N-[3-Acetyl-4-(3'-tert-butylamino-2'-hydroxy)propoxy]phenyl-N'-diethylurea
：celiprolol
：UNII:DRB57K47QC
：N'-[3-Acetyl-4-[3-[(1,1-dimethylethyl)amino]-2-hydroxypropoxy]phenyl]-N,N-diethylurea
：N'-(3-acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)-amino)-2-hydroxypropoxy)-phenyl)-N,N-diethylurea
：MFCD00864577
：[14C]-Celiprolol

塞利洛尔重点介绍

【塞利洛尔】凯途网塞利洛尔CAS号：56980-93-9，塞利洛尔MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询塞利洛尔。

原料药根据它的来源分为化学合成药和天然化学药两大类。 化学合成药又可分为无机合成药和有机合成药。无机合成药为无机化合物(极个别为元素)，如用于治疗胃及十二指肠溃疡的氢氧化铝、三硅酸镁等；有机合成药主要是由基本有机化工原料，经一系列有机化学反应而制得的药物（如阿司匹林、氯霉素、咖啡因等）

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