3-Deaza-腺苷

3-Deaza-腺苷名称

中文名：4-氨基-1-BETA-D-呋喃核糖基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶
英文名：Adenosine,3-deaza
中文别名：3-氮杂腺苷
英文别名：更多

3-Deaza-腺苷生物活性

描述：3-Deazaadenosine是一种S-腺苷高半胱氨酸水解酶(S-adenosylhomocysteinehydrolase)抑制剂,Ki值为3.9µM；3-Deazaadenosine具有抗炎、抗增殖、抗HIV等活性。
相关类别：信号通路>>抗感染>>HIV研究领域>>炎症/免疫研究领域>>感染
靶点：

IC50:0.15(HIV-1,A012isolate),0.20µM(HIV-1,A018isolate)[1]Ki:3.9µM(S-adenosylhomocysteinehydrolase)[1]

体外研究：3-Deazaadenosine是S-腺苷高半胱氨酸水解酶的抑制剂,Ki为3.9μM。3-Deazaadenosine显示抗HIV效应,并抑制感染HIV-1分离株(A012和A018)的外周血单核细胞(PBMCs)中的p24抗原,IC50分别为0.15和0.20μM[1]。3-Deazaadenosine(1-100μM)抑制LPS诱导的TNF-αmRNA表达,增加NF-κB的DNA结合活性,并引起RAW264.7细胞中IκBα的蛋白水解降解,但不引起IκBβ的蛋白水解降解。3-Deazaadenosine(100μM)增强NF-κB的核转位,但阻断LPS诱导的NF-κB转录活性,并且这种抑制通过添加同型半胱氨酸而得到增强[2]。3-Deazaadenosine(50,100μM)剂量依赖性地抑制Raf和ERK,蛋白质依赖性激酶1,蛋白激酶B(Akt)和叉头转录因子FoxO1a的磷酸化。3-Deazaadenosine(50μM)通过干扰Ras信号传导抑制血管平滑肌细胞(VSMC)增殖[3]。
细胞实验：HIV-1菌株A012和A018用于测定。测量p24抗原的抑制。简而言之，将PHA刺激的外周血单核细胞（PBMC）与HIV-1株在37℃下孵育1小时，每2×105个PBMC细胞50％组织培养感染剂量（TCID50）的病毒原种200倍。。TCID50定义为50％接种孔为阳性的病毒库存量。然后使细胞在具有不同药物浓度的微量滴定板中以每孔2×105个细胞生长。在第4天，将细胞重新悬浮并用新鲜培养基和3-脱氮腺苷1：3分开。在第7天通过ELISA测定上清液p24抗原[1]。
参考文献：

[1].GordonRK,etal.Anti-HIV-1activityof3-deaza-adenosineanalogs.InhibitionofS-adenosylhomocysteinehydrolaseandnucleotidecongeners.EurJBiochem.2003Sep;270(17):3507-17.

[2].JeongSY,etal.3-deazaadenosine,aS-adenosylhomocysteinehydrolaseinhibitor,hasdualeffectsonNF-kappaBregulation.InhibitionofNF-kappaBtranscriptionalactivityandpromotionofIkappaBalphadegradation.JBiolChem.1999Jul2;274(27):18981-8.

[3].SeddingDG,etal.3-DeazaadenosinepreventssmoothmusclecellproliferationandneointimaformationbyinterferingwithRassignaling.CircRes.2009May22;104(10):1192-200.

3-Deaza-腺苷物理化学性质

密度：1.9±0.1g/cm3
沸点：665.7±65.0°Cat760mmHg
熔点：228-229ºC
分子式：C11H14N4O4
分子量：266.253
闪点：356.4±34.3°C
精确质量：266.101501
PSA：126.65000
LogP：0.18
外观性状：白色至类白色固体
蒸汽压：0.0±2.1mmHgat25°C
折射率：1.834
储存条件：2-8°C
水溶解性：H2O:10 mg/mLwithheatingto60°C

3-Deaza-腺苷安全信息

个人防护装备：Eyeshields;Gloves;typeN95(US);typeP1(EN143)respiratorfilter
安全声明(欧洲)：24/25
危险品运输编码：UN2811
WGK德国：3
包装等级：II
危险类别：6.1(a)

3-Deaza-腺苷文献29

更多文献：Disruptionofcholinemethylgroupdonationforphosphatidylethanolaminemethylationinhepatocarcinomacells.

J.Biol.Chem.277(19),17217-25,(2002)

Despitebeingwidelyhypothesized,theactualcontributionofcholineasamethylsourceforphosphatidylethanolamine(PE)methylationhasneverbeendemonstrated,mainlyduetotheinabilityofconve…

：
：Activationofcaspase-8in3-deazaadenosine-inducedapoptosisofU-937cellsoccursdownstreamofcaspase-3andcaspase-9withoutFasreceptor-ligandinteraction.

Exp.Mol.Med.33(4),284-92,(2001)

3-Deazaadenosine(DZA),acellularmethylationblockerwasreportedtoinducethecaspase-3-likeactivities-dependentapoptosisinU-937cells.Inthisstudy,weanalyzedtheactivationpathwayofthe…

：
：IdentificationofA-minortertiaryinteractionswithinabacterialgroupIintronactivesiteby3-deazaadenosineinterferencemapping.

Biochemistry41(33),10426-38,(2002)

TheA-minormotifsappeartobethemostubiquitoushelixpackingelementswithinRNAtertiarystructures.Thesemotifshavebeenidentifiedthroughouttheribosomeandalmosteveryothertertiary-fol…

：

3-Deaza-腺苷英文别名

：1H-Imidazo[4,5-c]pyridine,4-amino-1-β-D-ribofuranosyl-
：C3-Ado
：3-Deaza-D-adenosine
：3-DEAZAADENOSINE
：1-(β-D-Ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine
：1H-Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine,1-β-D-ribofuranosyl-

3-Deaza-腺苷重点介绍

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