安吖啶

安吖啶名称

中文名：安吖啶
英文名：amsacrine
中文别名：N-[4-(9-吖啶基氨基)-3-甲氧基苯基]甲磺酰胺|安啶|M-AMSA溶液
英文别名：更多

安吖啶生物活性

描述：Amsacrine是肿瘤细胞DNA嵌入剂,还能抑制拓扑异构酶II。
相关类别：信号通路>>自噬>>自噬信号通路>>细胞周期/DNA损伤>>拓扑异构酶研究领域>>癌症
靶点：

TopoisomeraseII

体外研究：Amsacrine以浓度依赖性方式阻断HEK293细胞和非洲爪蟾卵母细胞中的HERG电流,IC50值分别为209.4nm和2.0μM。Amsacrine引起激活(-7.6mV)和失活(-7.6mV)的电压依赖性的负向变化。通过amsacrine的HERG当前阻滞不依赖于频率[1]。对不同浓度m-AMSA的正常人淋巴细胞的体外研究显示,染色体畸变水平增加,范围从8％到100％,并且增加SCE,范围是研究的最低浓度的正常值的1.5倍(0.005μg/mL)至正常值的12倍(0.25μg/mL)[3]。Amsacrine诱导的U937细胞凋亡的特征是caspase-9和caspase-3活化,细胞内Ca2+浓度增加,线粒体去极化和MCL1下调。Amsacrine通过降低其稳定性诱导MCL1下调。此外,amsacrine处理的U937细胞显示AKT降解和Ca2+介导的ERK失活[4]。
体内研究：在用不同剂量的安吖啶(0.5-12mg/kg)治疗的动物中,用9和12mg/kg治疗后,微核多色红细胞的频率显着增加。此外,本研究首次表明,amsacrine具有高致裂性发生率和低致气性发生率,而nocodazole在体内有丝分裂期具有高致气性和低致裂性发生率[2]。
动物实验：在三个独立的实验中研究了Amsacrine。在第一个实验中，通过腹膜内注射0.5,1.5和4.5mg/kg的amsacrine处理动物，并在处理后24小时取样骨髓。在此采样时间的初步阴性MN结果导致使用30小时的采样时间用于安吖啶。因此，在第二个实验中，用0.5,1.5和4.5mg/kg的amsacrine处理小鼠，并在处理后30小时取样骨髓。通过参考早期研究选择安吖啶的剂量和采样时间，并且所选剂量在用于人化学疗法的剂量范围内。结果再次表明，小鼠骨髓中的微核率不受任何选定剂量的试验剂处理的影响，在30小时取样时间，因此，在第三个实验中，小鼠用6,9处理治疗后24和30小时取样12mg/kg的amsacrine和骨髓。
参考文献：

[1].ThomasD,etal.InhibitionofcardiacHERGcurrentsbytheDNAtopoisomeraseIIinhibitoramsacrine:modeofaction.BrJPharmacol.2004Jun;142(3):485-94.

[2].AttiaSM.Molecularcytogeneticevaluationofthemechanismofgenotoxicpotentialofamsacrineandnocodazoleinmousebonemarrowcells.JApplToxicol.2013Jun;33(6):426-33.

[3].Kao-ShanCS,etal.Cytogeneticeffectsofamsacrineonhumanlymphocytesinvivoandinvitro.CancerTreatRep.1984Jul-Aug;68(7-8):989-97.

[4].LeeYC,etal.Amsacrine-inducedapoptosisofhumanleukemiaU937cellsismediatedbytheinhibitionofAKT-andERK-inducedstabilizationofMCL1.Apoptosis.2016Oct19

安吖啶物理化学性质

密度：1.4±0.1g/cm3
沸点：563.0±60.0°Cat760mmHg
熔点：230-240ºC
分子式：C21H19N3O3S
分子量：393.459
闪点：294.3±32.9°C
精确质量：393.114716
PSA：88.70000
LogP：2.12
外观性状：白色固体
蒸汽压：0.0±1.5mmHgat25°C
折射率：1.723
储存条件：

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

稳定性：

如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积88.7

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:601

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：未确定

2.密度（g/mL,25ºC）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：未确定

5.沸点（ºC）：未确定

6.沸点（ºC，12mmhg）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（°C）：未确定

9.比旋光度（ºC）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性：未确定

安吖啶毒性和生态

：

安吖啶毒理学数据:

急性毒性LD50雄小鼠，雌小鼠(ml/m2):810,729口服。
盐酸安吖啶(AmsacrineHydrochloride):C21H19N3O3S.HCL.。结晶，熔点197～199℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):约60腹腔注射。
甲磺酸安吖啶(AmsacrineHydrochlorideC21H19N3O3S.CH3SO3H结
晶，熔点292～293℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):约24腹腔注射。

安吖啶生态学数据:

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

安吖啶毒性英文版

安吖啶安全信息

危险品运输编码：UN3249
包装等级：III
危险类别：6.1(b)
海关编码：2935009090

安吖啶制备

邻甲氧基对硝基苯胺和酰氯反应，对氨基酰胺化进行保护，还原硝基为氨基，以甲磺酰氯对该氨基进行酰化使形成甲磺酰胺基，再选择性水解脱去1位氨基上的保护基，最后和9-氯吖啶反应，得到安吖啶。

安吖啶海关

海关编码：2935009090
中文概述：2935009090其他磺（酰）胺.增值税率:17.0%退税率:9.0%监管条件:无最惠国关税:6.5%普通关税:35.0%
申报要素：品名,成分含量,用途
Summary：2935009090othersulphonamidesVAT:17.0%Taxrebaterate:9.0%Supervisionconditions:noneMFNtariff:6.5%Generaltariff:35.0%

安吖啶英文别名

：m-AMSA
：meta-Amsacrine
：Methanesulfonamide,N-[4-(9-acridinylamino)-3-methoxyphenyl]-
：Amsacrine
：4'-(Acridinylamino)methanesulfon-m-anisidide
：Amsidyl
：AMSAP-D
：Amekrin
：EINECS257-094-3
：AMSA,M-
：Methanesulfonamide,N-(4-(9-acridinylamino)-3-methoxyphenyl)-
：Amsine
：Amsidine
：N-[4-(9-Acridinylamino)-3-methoxuphenyl]methanesulfonamide
：N-[4-(9-Acridinylamino)-3-methoxyphenyl]methanesulfonamide
：N-[4-(acridin-9-ylamino)-3-(methyloxy)phenyl]methanesulfonamide
：N-[4-(acridin-9-ylamino)-3-methoxyphenyl]methanesulfonamide

安吖啶重点介绍

【安吖啶】凯途网安吖啶CAS号：51264-14-3，安吖啶MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询安吖啶。

变态反应是机体受抗原性物质(如细菌、病毒、寄生虫、花粉等)刺激后引起的组织损伤或生理功能紊乱，属于异常的或病理性的免疫反应。用于防治变态反应性疾病的药物为抗变态反应药，亦称抗过敏药。

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安吖啶