升麻素苷
升麻素苷
常用名：升麻素苷
CAS号：80681-45-4
英文名：Prim-O-glucosylcimifugin
中文别名：升麻苷
升麻素苷名称
中文名：升麻素苷
英文名：(2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-7-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-5-one
中文别名：升麻苷
英文别名：更多
升麻素苷生物活性
描述：Prim-O-glucosylcimifugin具有强效的抗炎作用。通过调节JAK2/STAT3信号传导可抑制iNOS和COX-2表达。
相关类别：信号通路>>免疫及炎症>>一氧化氮合酶研究领域>>炎症/免疫天然产物>>其他
靶点：
iNOS
COX-2
体外研究：Prim-O-葡糖基甘氨酸(POG)是最高含量的色酮,是防风(RS)中主要的活性成分之一。Prim-O-葡糖基甘氨酸通过抑制JAK2/STAT3信号传导抑制iNOS和COX-2表达,在RAW264.7巨噬细胞中发挥抗炎作用。测量Prim-O-葡糖基糖苷对LPS活化的Raw264.7巨噬细胞的细胞毒性。用LPS(1μg/mL)和递增浓度的Prim-O-葡糖基甘氨酸(15,50和100μg/mL)处理原始264.7巨噬细胞24小时,并通过CCK-8测定评估细胞活力。与DMSO处理的细胞(对照)相比,24小时和暴露于15-100μg/mLPrim-O-葡糖基糖苷后,细胞活力不受显着影响。为了研究Prim-O-葡糖基甘氨酸的抗炎作用,在LPS激活的RAW264.7细胞中检查Prim-O-葡糖基甘氨酸是否可以影响NO合成。用LPS(1μg/mL)和各种浓度的Prim-O-葡糖基甘氨酸(15,50和100μg/mL)处理巨噬细胞24小时。通过Griess反应在培养物上清液中未测量浓度。培养上清液中的NO浓度随着LPS暴露而显着增加,并且Prim-O-葡糖基糖苷以浓度依赖性方式显着抑制LPS诱导的NO产生[1]。
体内研究：在脂多糖(LPS)给药后7小时收集支气管肺泡灌洗液(BALF),并通过ELISA测量BALF中的细胞因子水平。与对照组相比,BALF中TNF-α,IL-1β和IL-6水平显着增加。然而,用Prime-O-葡萄糖基甘氨酸(2.5,5或10mg/kg)预处理可显着下调TNF-α,IL-1β和IL-6的水平,呈剂量依赖性(P<0.05,P<0.050.01)[1]。
细胞实验：细胞计数试剂盒（CCK-8）用于测定Prim-O-葡糖基甘氨酸的细胞毒性浓度。简而言之，将Raw264.7细胞以每孔1×104个细胞的密度接种在96孔中并孵育过夜。然后用1μg/mLLPS刺激细胞，并用各种浓度的Prim-O-葡糖基甘氨酸（15,50和100μg/mL;MedChemExpress，Princeton，NJ，USA）或DMSO处理。在37℃温育24小时后，将CCK-8溶液加入每个孔中并再温育1小时。使用酶标仪[1]在450nm处测量吸光度。
动物实验：使用小鼠[1]BALB/c雄性小鼠，8周龄，体重约18至20g。将小鼠随机分为5组：对照组;LPS组;LPS+Prime-O-葡萄糖基甘氨酸（2.5,5或10mg/kg体重）。腹膜内给予Prime-O-葡糖基甘氨酸。1小时后，LPS组和LPS+Prime-O-葡萄糖基甘氨酸组小鼠鼻内（in）（200mg/L）给予50μLLPS以诱导急性肺损伤。对照小鼠在没有LPS的情况下鼻内（in）给予50μLPBS[1]。
参考文献：
[1].ZhouJ,etal.Prim-O-glucosylcimifuginAttenuatesLipopolysaccharideinducedInflammatoryResponseinRAW264.7Macrophages.PharmacognMag.2017Jul-Sep;13(51):378-384.
[2].ChenN,etal.Prime-O-glucosylcimifuginattenuateslipopolysaccharide-inducedacutelunginjuryinmice.IntImmunopharmacol.2013Jun;16(2):139-47.
升麻素苷物理化学性质
密度：1.5±0.1g/cm3
沸点：736.9±60.0°Cat760mmHg
熔点：120°C
分子式：C22H28O11
分子量：468.451
闪点：255.0±26.4°C
精确质量：468.163147
PSA：168.28000
LogP：-1.35
外观性状：固体;WhitetoLightyellowpowdertocrystal
蒸汽压：0.0±2.5mmHgat25°C
折射率：1.648
储存条件：<0°C;避免加热
升麻素苷安全信息
安全声明(欧洲)：24/25
海关编码：29389090
升麻素苷英文别名
：5H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one,7-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2,3-dihydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methoxy-,(2S)-
：HMS2196A10
：[(2S)-2-(2-Hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-5H-furo[3,2-g]chromen-7-yl]methylβ-D-glucopyranoside
：N1606
：[(2S)-2-(2-Hydroxy-2-propanyl)-4-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-5H-furo[3,2-g]chromen-7-yl]methylβ-D-glucopyranoside
：Prim-O-glucosylcimifugin
升麻素苷重点介绍
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天然产物是由生物体产生的化学化合物或物质，即在自然界中发现的。 从最广泛的意义上讲，天然产品包括生命产生的任何物质。 天然产物也可以通过化学合成（半合成和全合成）制备，并通过提供具有挑战性的合成靶标在有机化学领域的发展中发挥核心作用。
ShengMaSuGan
升麻素苷
公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业，现有员工超过180人，技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累，公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台，为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估，确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术，筛选适合的工艺，提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺，以达到成本低，绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力，达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等，以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控，确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐，可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室:
