雄酮

雄酮名称

中文名：雄酮
英文名：androsterone
中文别名：酮基化甾醇
英文别名：更多

雄酮生物活性

描述：Androsterone是睾酮的代谢产物,可以激活法尼醇X受体(FXR)。
相关类别：信号通路>>代谢酶/蛋白酶>>FXR研究领域>>代谢疾病研究领域>>神经疾病天然产物>>类固醇
靶点：

HumanEndogenousMetabolite

体外研究：雄激素激活mFXR-LBD和hFXR-LBD,雄激素激活mFXR-LBD的能力强于hFXR-LBD。此外,用gal4-hFXR-LBD和SRC-1/VP16表达质粒进行的共转染研究表明,雄激素增强了SRC-1与hFXR-LBD的相互作用。包括H294S,S332V,R351H和Y361F在内的几种氨基酸变化显着降低了雄激素的活化[1]。雄激素(5α,3α-A)(10至100μM)也在体外切片模型中以浓度依赖性方式抑制癫痫样放电[2]。
体内研究：雄激素治疗导致小异二聚体伴侣(SHP)的显着诱导,表明雄激素可能激活内源性FXR[1]。腹腔注射雄甾酮(5α,3α-A)以剂量依赖的方式保护小鼠免受以下模型中的癫痫发作(ED50,剂量以mg/kg保护50％的动物)：6Hz电刺激(29.1),戊四唑(43.5),毛果芸香碱(105),4-AP(215)和最大电休克(224)[2]。
细胞实验：使用AML-12细胞并在补充有10％胎牛血清，1％胰岛素转铁蛋白-硒混合物，40ng/mL地塞米松，100U/mL青霉素的DMEM/Ham’sF12培养基的1：1混合物中培养，并且100μg/mL链霉素。对于基因调控研究，将AML-12细胞以每孔4×105个细胞接种在生长培养基中的六孔板中。第二天，向培养基中加入包括雄甾酮或二甲基亚砜（DMSO）载体的处理。在添加处理后的不同时间，制备总RNA。单个基因的mRNA水平通过实时PCR确定[1]。
动物实验：在研究开始前2周，将8至10周龄的阉割雄性小鼠喂食酪蛋白饮食2周。小鼠每天皮下注射0.1mL90％玉米油/10％乙醇载体或10mg/mL雄甾酮。在第五次每日治疗后2小时，在光周期开始后约4小时，杀死动物。制备总RNA，并通过实时PCR确定特定基因的mRNA水平[1]。
参考文献：

[1].WangS,etal.ThenuclearhormonereceptorfarnesoidXreceptor(FXR)isactivatedbyandrosterone.Endocrinology.2006Sep;147(9):4025-33.

[2].KaminskiRM,etal.Anticonvulsantactivityofandrosteroneandetiocholanolone.Epilepsia.2005Jun;46(6):819-27.

雄酮物理化学性质

密度：1.1±0.1g/cm3
沸点：413.1±45.0°Cat760mmHg
熔点：180-185ºC
分子式：C19H30O2
分子量：290.440
闪点：176.4±21.3°C
精确质量：290.224579
PSA：37.30000
LogP：3.75
外观性状：白色颗粒
蒸汽压：0.0±2.2mmHgat25°C
折射率：1.536
储存条件：

本品应密封保存。

分子结构：

1、摩尔折射率：83.49

2、摩尔体积（m3/mol）：267.6

3、等张比容(90.2K)：677.7

4、表面张力(dyne/cm)：41.1

5、极化率(10-24cm3)：33.10

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:459

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:7

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状:白色结晶或粉末。无气味。真空中升华。不被毛地黄皂苷所沉淀。

2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.熔点（ºC）：185～185.5

5.沸点（ºC,常压）：未确定

6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.折射率：未确定

8.闪点（ºC）：未确定

9.比旋光度（º）：+94.6°（C＝0.7，无水乙醇中）、[α]D15+87.8°（C＝1.5，二氧六环中）。

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.临界温度（ºC）：未确定

15.临界压力（KPa）：未确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.溶解性:溶于多数有机溶剂，不溶于水。

雄酮MSDS

：雄酮MSDS英文版

雄酮毒性和生态

：

雄酮毒理学数据:

1、繁殖毒性：雄性大鼠皮下TDLo：8400ug/kg，21天前交配；雌性大鼠肌内TDLo：80mg/kg，13-20天后受孕

雄酮毒性英文版

雄酮安全信息

符号：
GHS07,GHS08
信号词：Danger
危害声明：H315-H319-H334-H335
警示性声明：P261-P305+P351+P338-P342+P311
个人防护装备：dustmasktypeN95(US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
危害码(欧洲)：Xi
风险声明(欧洲)：36/37/38-43
安全声明(欧洲)：22-24/25
危险品运输编码：2811.0
WGK德国：3
RTECS号：BV8053000
危险类别：6.1

雄酮文献56

更多文献：Silica-basednanofibersforelectrospunultra-thinlayerchromatography.

J.Chromatogr.A.1364,261-70,(2014)

Nanofibroussilica-basedstationaryphasesforelectrospunultra-thinlayerchromatography(E-UTLC)aredescribed.Nanofiberswereproducedbyelectrospinningasolutionofsilicananoparticlesdisper…

：
：Chemicalgeneticsrevealsacomplexfunctionalgroundstateofneuralstemcells.

Nat.Chem.Biol.3(5),268-273,(2007)

Theidentificationofself-renewingandmultipotentneuralstemcells(NSCs)inthemammalianbrainholdspromiseforthetreatmentofneurologicaldiseasesandhasyieldednewinsightintobraincanc…

：
：Next-generationsteroidogenesisinhibitors,dutasterideandabiraterone,attenuatebutstilldonoteliminateandrogenbiosynthesisin22RV1cellsinvitro

J.SteroidBiochem.Mol.Biol.144PtB,436-44,(2014)

•Dutasterideandabirateronewereevaluatedforinhibitionofsteroidogenesis.•BypassmechanismsariseinthepresenceofabirateronetoformDHT.•DutasterideinhibitsTandDHTeffectivelyinvi…

：

雄酮英文别名

：3-α-hydroxy-5α-Androstan-17-one
：MFCD01317504
：Androkinine
：5a-Androsterone
：Androkinin
：Androtine
：3alpha-Hydroxy-5alpha-androstan-17-one
：AtromideICI
：3-Epihydroxyetioallocholan-17-one
：(3a,5a)-3-Hydroxyandrostan-17-one
：(3α,5α)-3-Hydroxyandrostan-17-one
：(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
：3α-hydroxy-5α-androstane-17-one
：Androtin
：3alpha-Hydroxyetioallocholan-17-one
：Androstan-3a-ol-17-one
：5alpha-Androsterone
：3a-Hydroxyetioallocholan-17-one
：5alpha-Androstane-3alpha-ol-17-one
：Androsterone
：trans-Androsterone
：Androstan-17-one,3-hydroxy-,(3α,5α)-
：EINECS200-173-4
：Androsterone,trans-
：Atromide
：(3α,5α)-3-hydroxy-Androstan-17-one
：3a-Hydroxy-5a-androstan-17-one

雄酮重点介绍

【雄酮】凯途网雄酮CAS号：53-41-8，雄酮MSDS及其说明、性质、英文名、生产厂家、作用/用途、分子量、密度、沸点、熔点、结构式等。CAS号查询雄酮。

苯丙酸类是由植物从氨基酸苯丙氨酸和酪氨酸合成的多种有机化合物家族。 它们的名称来自六碳芳香族苯基和肉桂酸的三碳丙烯尾，它是在苯丙烷生物合成的第一步中由苯丙氨酸合成的。

XiongTong

雄酮