曲克芦丁
曲克芦丁
常用名:曲克芦丁
CAS号:7085-55-4
英文名:Troxerutin
中文别名:曲克芦丁TROXERUTIN|维生素P4|羟乙基芦丁|3',4',7-三[O-(2-羟乙基)]芦丁|维脑路通|维脑路通
曲克芦丁名称
中文名:曲克芦丁
英文名:troxerutin
中文别名:曲克芦丁TROXERUTIN|维生素P4|羟乙基芦丁|3',4',7-三[O-(2-羟乙基)]芦丁|维脑路通|维脑路通
英文别名:更多
曲克芦丁生物活性
描述:Troxerutin也被称为维生素P4,是天然生物类黄酮芦丁的三羟乙基化衍生物,其可抑制活性氧(ROS)的产生并抑制ER应激介导的NOD活化。
相关类别:信号通路>>免疫及炎症>>NOD样受体(NLR)天然产物>>黄酮类化合物研究领域>>癌症研究领域>>炎症/免疫研究领域>>代谢疾病研究领域>>神经疾病
靶点:
ROS[1],NOD[2]
体外研究:结果显示,在用10μM曲克芦丁预处理后,HDP细胞中对ROS诱导的细胞损伤的最大保护作用发生。单独用H2O2处理可使细胞活力降低至77.33±2.44%;然而,在H2O2暴露后,用10μM曲克芦丁预处理使细胞存活率保持在90.88±2.24%(P<0.05)。在浓度为5和10μM时,用曲克芦丁预处理导致亚G1期细胞数量减少,表明细胞死亡。在对照和Troxerutin-only处理的细胞中,3.58±0.15和0.89±0.11%是2'7'-二氯荧光素(DCF)阳性(P<0.05),而单独用H2O2处理使ROS水平增加至46.36±2.33%。在H2O2处理后,用曲克芦丁预处理的细胞为19.92±1.95%DCF阳性,表明曲克芦丁降低了H2O2诱导的HDP细胞中ROS的产生[1]。
体内研究:Troxerutin有效降低高脂饮食(HFD)治疗小鼠的体重和肥胖相关的代谢参数。口服给予Troxerutin显着抑制HFD治疗小鼠的肝损伤,恢复葡萄糖耐受不良和胰岛素信号传导,并减少HFD治疗小鼠的肝脏糖异生。Troxerutin显着抑制NF-κBp65的核转位,以及其靶基因在HFD处理的小鼠肝脏中的表达。Troxerutin还抑制HFD处理的小鼠肝脏内质网(ER)应激介导的核苷酸寡聚化结构域(NOD)激活[2]。与未治疗的糖尿病大鼠相比,在Troxerutin治疗的糖尿病大鼠中,在内膜和中膜中的脂质沉积减弱。Troxerutin治疗的糖尿病大鼠的主动脉组织中平滑肌细胞的结构紊乱和畸形明显低于未治疗的糖尿病主动脉的组织学。与未治疗的糖尿病大鼠相比,给予糖尿病大鼠4周的曲克芦丁显着降低丙二醛(MDA)水平(P<0.01)[3]。
细胞实验:将细胞以4×103/孔的密度接种在96孔板中。在70-80%汇合时,将细胞用浓度范围在0和60μM之间的曲克芦丁在37℃下处理24小时。随后,向每个孔中加入10μL水溶性四唑盐测定溶液,并且在37℃下孵育30分钟后,使用读数器在490nm处测量光密度。为了检查Troxerutin介导的ROS保护,用Troxerutin以下列浓度预处理细胞:0,5,10和15μM,持续8小时。随后,向每个孔中加入750μMH2O2。在37℃温育24小时后,使用CellViabilityAssay试剂盒评估细胞活力。将细胞活力水平(%)标准化为0.1%二甲基亚砜(DMSO)处理细胞的水平。每个实验重复至少三次[1]。
动物实验:在该研究中使用重量为250至300克的32只成年雄性Wistar大鼠。将动物随机分成4组(n=8/每组):第I组:对照(C),第II组:使用曲克芦丁(C+TXR)对照,第III组:糖尿病(D)和第IV组:糖尿病与Troxerutin(D+TXR)。对照大鼠仅接受相同量的柠檬酸盐缓冲液。72小时后通过测量血糖水平证实了糖尿病的发展。血糖水平高于16.65mM(300mg/dL)的动物被认为是糖尿病,并且血糖水平低于该值的动物被排除在实验之外。口服给予曲克芦丁(150mg/kg/天),每日一次,持续四周。诱导糖尿病10周后,杀死糖尿病动物以及时间匹配的对照并收集主动脉样本[3]。
参考文献:
[1].LimKM,etal.AnalysisofchangesinmicroRNAexpressionprofilesinresponsetothetroxerutin-mediatedantioxidanteffectinhumandermalpapillacells.MolMedRep.2015Aug;12(2):2650-60.
[2].ZhangZ,etal.TroxerutinAttenuatesEnhancementofHepaticGluconeogenesisbyInhibitingNODActivation-MediatedInflammationinHigh-FatDiet-TreatedMice.IntJMolSci.2016Dec25;18(1).pii:E31.
[3].BadalzadehR,etal.Beneficialeffectoftroxerutinondiabetes-inducedvasculardamagesinrataorta:histopathologicalalterationsandantioxidationmechanism.IntJEndocrinolMetab.2015Apr30;13(2):e25969.
曲克芦丁物理化学性质
密度:1.7±0.1g/cm3
沸点:1058.4±65.0°Cat760mmHg
熔点:168-176ºC
分子式:C33H42O19
分子量:742.675
闪点:332.0±27.8°C
精确质量:742.232056
PSA:297.12000
LogP:-0.32
外观性状:淡黄色粉末
蒸汽压:0.0±0.3mmHgat25°C
折射率:1.690
储存条件:Refrigerator
水溶解性:水溶性:可溶;不溶:苯,乙醇,氯仿,乙醚,甲醇
曲克芦丁毒性和生态
:
曲克芦丁毒性英文版
曲克芦丁安全信息
个人防护装备:Eyeshields;Gloves;typeN95(US);typeP1(EN143)respiratorfilter
危害码(欧洲):Xi
安全声明(欧洲):S22-S24/25
危险品运输编码:NONHforallmodesoftransport
WGK德国:3
RTECS号:LK8331500
海关编码:2932999099
曲克芦丁海关
海关编码:2932999099
中文概述:2932999099.其他仅含氧杂原子的杂环化合物.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:20.0%
申报要素:品名,成分含量,用途
Summary:2932999099.otherheterocycliccompoundswithoxygenhetero-atom(s)only.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:20.0%
曲克芦丁文献29
更多文献:AnalysisofchangesinmicroRNAexpressionprofilesinresponsetothetroxerutin-mediatedantioxidanteffectinhumandermalpapillacells.
Mol.Med.Report.12,2650-60,(2015)
Dermalpapilla(DP)cellsfunctionasimportantregulatorsofthehairgrowthcycle.Thelossofthesecellsisaprimarycauseofdiseasescharacterizedbyhairloss,includingalopecia,andevidence…
:
:Phlebotonicsforhaemorrhoids.
CochraneDatabaseSyst.Rev.8,CD004322,(2012)
Haemorrhoidsarevaricealdilatationsoftheanalandperianalvenousplexusandoftendevelopsecondarytothepersistentlyelevatedvenouspressurewithinthehaemorrhoidalplexus(Kumar2005).Phle…
:
:Troxerutin,aplantflavonoid,protectscellsagainstoxidativestress-inducedcelldeaththroughradicalscavengingmechanism.
FoodChem.194,32-45,(2015)
Troxerutin(TRX)isaflavonoidpresentintea,coffee,cerealgrains,variousfruitsandvegetableshavebeenreportedtoexhibitradioprotective,antithrombotic,nephroandhepato-protectiveeffects…
:
曲克芦丁英文别名
:7,3',4'-Tris[O-(2-hydroxyethyl)]rutin
:Posorutin
:VenorutonP-4
:RufenP-4
:Tri(hydroxyethyl)rutoside
:VenorutonP4
:Trioxyethylrutin
:2-[3,4-Bis(2-hydroxyethoxy)phenyl]-3-[[6-O-(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)-b-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one
:Venoruton
:VASTRIBIL
:MFCD00893813
:Z-6000
:4H-1-Benzopyran-4-one,2-[3,4-bis(2-hydroxyethoxy)phenyl]-3-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-
:VitaminP4
:7,3',4'-trihydroxyethylrutin
:Troxerutin
:Troxerutine
:Factor-P-zyma
:T66BOEVJCRCO2QDO2Q&GQIO2QDO-BT6OTJCQDQEQF1O-BT6OTJCQDQEQFQ&&Stereoisomer
:2-[3,4-Bis(2-hydroxyethoxy)phenyl]-5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-4-oxo-4H-chromen-3-yl6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
:RUVEN
:EINECS230-389-4
:troxerutina
曲克芦丁重点介绍
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醌类代表一类有机化合物,它们通过将偶数个-CH =基团转化为-C(= O) – 基团而形式上“衍生自芳族化合物[如苯或萘],具有任何必要的双键重排 “,产生”完全共轭的环状二酮结构“。 该类包括一些杂环化合物。
QuKeLuDing
曲克蘆丁
公司简介
广州佳途科技股份有限公司是一家专注于高难度小分子药物化学合成-放大生产的国家高新技术企业,现有员工超过180人,技术人员占比72%。基于多年小分子药物合成经验及技术积累,公司构建了硝化/氢化/超低温特殊反应技术平台、新分子设计合成技术平台、微通道连续反应生产应用平台,为客户提供专业的化合物合成CRO/CDMO服务。
资质荣誉
国家高新技术企业、国家标准样品专家咨询委员会委员、中国科技创新先进单位、广东省守合同重信用企业、广州市专精特新中小企业。
核心技术
- 硝化反应技术:
1.硝化剂筛选:针对不同的反应底物活性选择合适的硝化剂;
2.硝化方法筛选:从安全和操作方面筛选与反应底物匹配的硝化方法;
3.硝化工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等,以获得最优工艺;
4.反应安全性评估:对需要工业化生产的反应进行安全性评估,确保安全生产;
5.流体化学反应装置:通过流体化学反应技术,筛选适合的工艺,提高反应的安全性。 - 氢化反应技术:
1.催化剂筛选:筛选适合反应底物的催化剂;
2.氢化工艺优化:针对性的优化工艺,以达到成本低,绿色环保的目的;
3.反应安全性评估:选择合适的反应温度和压力,达到安全生产的目的。 - 超低温反应技术:
1.反应类型:技术人员具有格式反应、锂化反应、低温环化反应等低温反应经验;
2.工艺优化:通过平行反应筛选最佳的反应温度、体积、滴加速度等,以获得最优工艺;
3.操作安全性评估:对反应各环节严格把控,确保安全;
4.反应装置:实验室配备50L超低温反应釜和液氨罐,可满足-100℃-200℃反应。
研发&生产
中间体合成实验室:
工艺放大实验室:
分析实验室: