三唑巴坦

三唑巴坦名称

中文名：他唑巴坦
英文名：tazobactam
中文别名：2α-甲基-2β-(1,2,3-三氮唑-1-基)甲基青霉烷砜-3α-羧酸|三唑巴坦|三唑烷砜
英文别名：更多

三唑巴坦生物活性

描述：Tazobactam是一种β-内酰胺酶抑制剂,具有抗菌活性。
相关类别：信号通路>>抗感染>>细菌研究领域>>感染

三唑巴坦物理化学性质

密度：1.9±0.1g/cm3
沸点：707.1±70.0°Cat760mmHg
熔点：172°C(dec.)
分子式：C10H12N4O5S
分子量：300.291
闪点：381.4±35.7°C
精确质量：300.052826
PSA：130.84000
LogP：-1.70
外观性状：白色或灰白色粉末
蒸汽压：0.0±2.4mmHgat25°C
折射率：1.818
储存条件：Storeat?0-5°C
水溶解性：水溶性：实际上不溶；可溶于：二甲基甲酰胺；极微溶：乙醇,甲醇
分子结构：

1、摩尔折射率：49.42

2、摩尔体积（cm3/mol）：143.4

3、等张比容（90.2K）：416.9

4、表面张力（dyne/cm）：71.3

5、极化率（10-24cm3）：19.59

计算化学：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积131

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:573

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:3

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多：

1.性状：白色粉末状结晶

2.溶解性：几乎不溶于水

三唑巴坦毒性和生态

：

三唑巴坦毒性英文版

三唑巴坦安全信息

危害码(欧洲)：Xi:Irritant;
风险声明(欧洲)：R36/37/38
安全声明(欧洲)：S26-S36/37/39-S45
危险品运输编码：UN17708/PG2
WGK德国：3
包装等级：II
危险类别：8
海关编码：29036990

三唑巴坦制备

方法1：以舒巴克坦为原料，经酯化保护羧基，再和叠氮钠反应，在3位的一个甲基上引入叠氮基。和乙酸乙烯酯反应，形成三唑化合物，最后氢解脱去保护基，得到三唑巴坦。

方法2：以6-APA为原料，经重氮化、溴化，在6位引入溴。过氧乙酸氧化，再酯化后，在锌的作用下脱去溴。然后和三甲基硅基三唑化合物反应，引入三唑化合物，高锰酸钾氧化，最后水解得三唑巴坦钠。

方法3:(1)6a-溴青霉烷-3a-羧酸(012-1)的制备

在反应瓶中加2.5mol/L硫酸500ml,,搅拌下冷却到约10ºC,加入6-氨基青霉烷酸(6-APA)43.2g(0.2mol)和溴化钾120.2g,然后再加入95%乙醇400ml,将混合物冷却到6-8ºC,滴加亚硝酸钠21.2g溶于水100ml的溶液,在1h内滴加完#保持混合物温度在6-8ºC搅拌3.5h反应毕,用氯仿(2*250ml,4*100ml,3*50ml)提取,合并氯仿层,用50%冷盐水(2*250ml)洗,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液浓缩,得到012-1黏稠泡沫状物49.96g,收率89%.
(2)6a-溴青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯-1B-氧化物(012-2)的制备

在反应瓶中加入012-122.4g(0.08mol)、二苯腙17.5g(0.09mol）和氯仿200ml,搅拌溶解,再加入
80%甲酸3.90g(0.072mol)和30%双氧水10.6g(0.094mol),冷却到5ºC加入90%多聚磷酸(H6P4O13)3.75g(0.01mol),搅拌4h,TLC监控012-1基本消失.反应液用2.8%碳酸氢钠和1.7%亚硫酸氢钠溶液(3*40ml)洗,水洗(2*40ml)至中性,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压下蒸除溶剂,加入环己烷/乙酸乙酯(8:1)150ml,白色固体过滤抽干,干燥,得012-230.33g收率80%,mp148~150ºC.

(3)青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯-1B-氧化物(012-3)的制备
在反应瓶中加入(012-2)33.58g(0.0726mol)和
THF180ml,搅拌溶解,再加入乙酸铵溶液(22.78g溶于水182ml),分批加入锌粉15(0.237mol),室温搅拌反应1h后,TLC监控012-2消失,减压蒸除THF,加入乙酸乙酯200ml提取,提取液用饱和氯化钠溶液100ml洗至中性,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,加入环己烷-乙酸乙酯(8:1)150ml,析出白色固体,过滤,干燥,得012-322.3g,收率80.1%,mp149~151ºC.

(4)2a-甲基-2B-(1,2,3-三唑-1-基)甲基青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯(012-4)的制备

在微型压热釜中加入012-319.2g(0.05mol)、2-三甲基硅-1，2，3-三唑7.2（0.051mol）和甲苯180ml,搅拌(或振摇)下通入氮气排去釜内空气,充氮密闭,加热至116~120ºC反应4h.冷却,取出反应液蒸除甲苯(减压下),剩余物用乙酸乙酯250ml提取，水（8ml）洗,氯化钠溶液(80ml)洗,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩余物用乙醇重结晶,得012-4白色固体12.1g,收率55.7%,mp140~142ºC

2-三甲基硅-1,2,3-三唑按文献[8]法制得,该化合物为无色油状物,经溶剂结晶mp147~148ºC

(5).2a-甲基-2B-(1,2,3-三唑-1-基)甲基青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯1,1-二氧化物(012-5)的制备

在反应瓶中加入012-410.86g(0.025mol)和丙酮10ml,搅拌,加水23ml和冰醋酸32ml,冷却至0~5ºC,再加入高锰酸钾7.9g(0.05mol),室温搅拌反应3h.滴加30%双氧水至反应液无色,过滤析出固体,甲醇重结晶,得白色固体10.5g(012-5),收率90%.mp205~207ºC

(6).他唑巴坦(012)的合成

在反应瓶中加入012-510.5g(0.0225mol)与间甲基苯酚85ml,拌均匀,加热到80ºC保持反应3h反应毕,冷却至室温,用甲基异丁基酮80ml溶解,用20%碳酸氢钠水溶液洗,分出水层,冷却至0~5ºC,用6mol/L盐酸调PH至1.8，析出固体过滤收集，水洗（冰水），丙酮洗抽干，干燥，得白色粉末结晶0125.6g,mp136~138ºC.收率82.3%.

将他唑巴坦(012)溶于乙酸乙酯,加入异辛酸钠的乙酸乙酯溶液,搅拌#过滤,乙酸乙酯洗,干燥,得他唑巴坦钠,收率85.7%,mp167~169ºC(分解).含量98.6%.

三唑巴坦海关

海关编码：29036990

三唑巴坦英文别名

：MFCD00867002
：YTR830H
：Tazobactam
：[2S-(2a,3b,5a)]-3-Methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid4,4-dioxide
：4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,3-methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-,4,4-dioxide,(2S,3S,5R)-
：T45ANVESWTJF1GVQF1-AT5NNNJ&&(2S,3S,5R)-Form
：(2S,3S,5R)-3-Methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid4,4-dioxide
：UNII-SE10G96M8W
：TAZOBACTANACID
：YTR-830H
：2b-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2a-methylpenam-3a-carboxylicacid1,1-dioxide
：Tazobactanacid
：2-METHANESULFONYL-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1,3,4-THIADIAZOLE

三唑巴坦重点介绍

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原料药根据它的来源分为化学合成药和天然化学药两大类。 化学合成药又可分为无机合成药和有机合成药。无机合成药为无机化合物(极个别为元素)，如用于治疗胃及十二指肠溃疡的氢氧化铝、三硅酸镁等；有机合成药主要是由基本有机化工原料，经一系列有机化学反应而制得的药物（如阿司匹林、氯霉素、咖啡因等）

SanZuoBaTan

三唑巴坦